(2S,3R)-1-(3-Methoxy-phenyl)-5-methyl-hexane-2,3-diol | 143427-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S,3R)-1-(3-Methoxy-phenyl)-5-methyl-hexane-2,3-diol
• 英文别名: (2S,3R)-1-(3-methoxyphenyl)-5-methylhexane-2,3-diol
• CAS: 143427-06-9
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: BAZXCDKSWQLWHP-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-1-(3-Methoxy-phenyl)-5-methyl-hexane-2,3-diol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 18-冠醚-6 、 四甲基乙二胺 、 氢气 、 三溴化硼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1S,3'S)-<1-(3,4-Dihydro-8-hydroxy-1-oxo-1H-2-benzopyran-3-yl)-3-methylbutyl> ammonium chloride
  参考文献：
  名称：

  A New Enantioselective Synthesis of the Aminodihydroisocoumarin Moiety of AI-77-B

  摘要：

  AI-77-B 是一种从枯草杆菌 AI-77 中分离出来的胃保护物质，它的氨基二氢异香豆素分子是通过手性三酸酯技术和区域选择性芳香羧化技术相结合，从 L-erythrose 的简便手性合成物中制备出来的。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1255
• 作为产物：
  描述：

  [(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-(2-methylprop-1-enyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methanol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (2S,3R)-1-(3-Methoxy-phenyl)-5-methyl-hexane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  A New Enantioselective Synthesis of the Aminodihydroisocoumarin Moiety of AI-77-B

  摘要：

  AI-77-B 是一种从枯草杆菌 AI-77 中分离出来的胃保护物质，它的氨基二氢异香豆素分子是通过手性三酸酯技术和区域选择性芳香羧化技术相结合，从 L-erythrose 的简便手性合成物中制备出来的。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1255

文献信息

• A New Enantioselective Synthesis of the Aminodihydroisocoumarin Moiety of AI-77-B
  作者：Hiyoshizo Kotsuki、Aya Miyazaki、Masamitsu Ochi

  DOI：10.1246/cl.1992.1255

  日期：1992.7

  The aminodihydroisocoumarin moiety of AI-77-B, a gastroprotective substance isolated from Bacillus pumilus AI-77, has been prepared from a convenient chiral synthon of L-erythrose by combination of chiral triflate technology and regioselective aromatic carboxylation.

  AI-77-B 是一种从枯草杆菌 AI-77 中分离出来的胃保护物质，它的氨基二氢异香豆素分子是通过手性三酸酯技术和区域选择性芳香羧化技术相结合，从 L-erythrose 的简便手性合成物中制备出来的。