(1S,3'S)-<1-(3,4-Dihydro-8-hydroxy-1-oxo-1H-2-benzopyran-3-yl)-3-methylbutyl> ammonium chloride | 85027-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (1S,3'S)-<1-(3,4-Dihydro-8-hydroxy-1-oxo-1H-2-benzopyran-3-yl)-3-methylbutyl> ammonium chloride
• 英文别名: (1'S,3S)-3-<1'-amino-3'-methylbutyl>-3,4-dihydro-8-hydroxy-1-oxo-1H-2-benzopyran hydrochloride；(3S)-3-<(1S)-amino-3-methylbutyl>-8-hydroxy-3,4-dihydroisocoumarin hydrochloride；(3S)-3-<(1'S)-1'-amino-3'-methylbutyl>-8-hydroxy-3,4-dihydroisocoumarin hydrochloride；(1'S,3S)-3-(1'-amino-3'-methylbutyl)-8-hydroxyisochroman-1-one hydrochloride；[(1S)-1-[(3S)-8-hydroxy-1-oxo-3,4-dihydroisochromen-3-yl]-3-methylbutyl]azanium;chloride
• CAS: 85027-78-7
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃*ClH
• 分子量: 285.771
• InChiKey: RHERCWQMULCWPT-JGAZGGJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.87
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3'S)-<1-(3,4-Dihydro-8-hydroxy-1-oxo-1H-2-benzopyran-3-yl)-3-methylbutyl> ammonium chloride 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.67h， 生成 amicoumacin C
  参考文献：
  名称：

  AI-77-B的全合成：4-烯基氮杂环丁烷酮的立体选择性羟基化

  摘要：

  描述了抗溃疡化合物AI-77-B 1的立体选择性合成。使用膦酸酯缩合将4-甲酰基氮杂环丁酮6转化为4-（Z）-烯烃23，并使用四氧化和N-甲基吗啉N-氧化物进行二羟基化，以80∶20的比例得到二醇24和25的混合物。 。二醇24作为它的丙酮化合物保护后，氢解，得到酸27。恶唑啉45是用丁基锂去质子化，和锂化恶唑啉加入到Cbz-保护亮氨29，其先前已经通过去质子化叔在二氯甲烷中用二氧化硅处理后，得到丁基氯化镁，得到内酯30和31，比例为85∶15。氢解得到氨基内酯盐酸盐52，其与酸27缩合得到被保护的二肽54。在酸性条件下脱保护得到二羟基氮杂环丁酮55。用氢氧化钠处理，然后酸化，然后得到氨基内酯盐酸盐56，其随后用氢氧化钠进一步处理。通过酸得到AI-77-B甲基醚58。酚甲基醚30去甲基化，然后将Cbz-保护基氢解，得到氨基苯酚60，其与酸27偶联，产物进入AI-77-B。按照用于制备甲基醚58的顺序，得到图1的化合物。

  DOI：

  10.1039/a900334g
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯酚 在 palladium dihydroxide 、 sodium hydrogensulfite 盐酸 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium azide 、 高氯酸 、 18-冠醚-6 、 氢气 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.83h， 生成 (1S,3'S)-<1-(3,4-Dihydro-8-hydroxy-1-oxo-1H-2-benzopyran-3-yl)-3-methylbutyl> ammonium chloride
  参考文献：
  名称：

  A New Enantioselective Total Synthesis of AI-77-B

  摘要：

  [GRAPHICS]An enantioselective total synthesis of Al-77-B (1), a gastroprotective substance isolated from a culture broth of Bacillus pumilus Al- 77, was performed in high overall yield. In this synthesis, the dihydroisocoumarin part 14 and the dihydroxyamino acid part 20 were both assembled from D-ribose as the common chiral source, For the construction of 14 a bromobenzofuran derivative was used as a novel salicylic acid synthon. Finally, DEPC-mediated condensation of 14 and 20 yielded Al-77-B (1).

  DOI：

  10.1021/ol990102y

文献信息

• A total synthesis of AI-77-B
  作者：Richard A. Ward、Garry Procter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92088-4

  日期：1992.6

  A short total synthesis of AI-77-B (1) is reported, which produces the natural enantiomer using S-leucine and S-aspartic acid as the optically active starting materials.

  报道了AI-77-B（1）的短总合成，该合成使用S-亮氨酸和S-天冬氨酸作为光学活性原料生产了天然对映体。
• A Total Synthesis of the Natural Enantiomer of the Gastroprotective Natural Products AI-77-B and Amicoumacin C Hydrochloride
  作者：Richard A. Ward、Garry Procter

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00776-5

  日期：1995.11

  A total synthesis of the natural enantiomer of AI-77-B and amicoumacin C hydrochloride is described.

  描述了AI-77-B的天然对映异构体和氨苄青霉素C盐酸盐的全合成。
• Efficient total synthesis of AI-77-B, A gastroprotective substance from bacillus pumilus AI-77
  作者：Yasumasa Hamada、Osamu Hara、Akiyoshi Kawai、Yasushi Kohno、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82406-6

  日期：1991.9

  First total synthesis of AI-77-B (1), a gastroprotective substance from Bacillus pumilus AI-77, was achieved in a stereoselective and convergent manner. In this synthesis, the dihydroisocoumarin part 2 was constructed in one step through 1,2-addition of the benzylic anion 17b to Boc-L-leucinal 7b. The hydroxy amino acid 4 was elaborated from (R)-glutamic acid in a highly stereoselective manner. Condensation

  以立体选择性和会聚的方式实现了AI-77-B（1）的首次全合成，这是一种来自短小芽孢杆菌AI-77的胃保护物质。在该合成中，通过将苄基阴离子17b 1，2-加成到Boc-L-亮氨酸7b中，一步构建了二氢异香豆素部分2。（R）-谷氨酸以高度立体选择性的方式修饰了羟基氨基酸4。2 ·HCl和4的缩合，分子内Pinner反应，然后温和水解，得到AI-77-B（1）。
• Studies on AI-77s, microbial products with gastroprotective activity. Structures and the chemical nature of AI-77s
  作者：Yukiji Shimojima、Hiroshi Hayashi、Tadaaki Ooka、Mitsuru Shibukawa、Yoichi Iitaka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83504-3

  日期：1984.1

  The structures and the chemical nature of a novel gastroprotective substance AI-77-B (1) and its analogues AI-77-C (2), D (3), F (4) and G (5), which are produced by Bacillus pumilus AI-77, are described. The structure of 1 was confirmed to be 6-[[1(S)-(3(S), 4-dihydro-8-hydroxy-1-oxo-1H-2-benzopyran-3-yl)-3-methylbutyl]amino]-4(S),5(S)-dihydroxy-6-oxo-3(S)-aminohexanoic acid by X-ray in combination

  新型胃保护物质AI-77-B（1）及其类似物AI-77-C（2），D（3），F（4）和G（5）的结构和化学性质。描述了短小芽孢杆菌AI-77。证实1的结构为6-[[1（S）-（3（S），4-二氢-8-羟基-1-氧代-1H-1H-2-苯并吡喃-3-基）-3-甲基丁基]。氨基] -4（小号），5（小号） -二羟基-6-氧代-3（小号）-aminohexanoic酸由X射线与化学研究和组合的结构2，3，4和5通过1的化学合成和光谱分析确定。
• Total synthesis of AI-77-B
  作者：Simon D. Broady、Jost E. Rexhausen、Eric J. Thomas

  DOI：10.1039/c39910000708

  日期：——

  Stereoselective hydroxylation of the β-lactam ester 8 is a key step in a total synthesis of AI-77-B 1.

  β-内酰胺酯8的立体选择性羟基化是AI-77-B 1完全合成的关键步骤。