(4R)-7-(trimethylsilyl)-1-hepten-6-yne-4-ol | 676548-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R)-7-(trimethylsilyl)-1-hepten-6-yne-4-ol
• 英文别名: (4R)-7-trimethylsilylhept-1-en-6-yn-4-ol
• CAS: 676548-95-1
• 化学式: C₁₀H₁₈OSi
• 分子量: 182.338
• InChiKey: PWDBMIJSPHFHQI-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-7-(trimethylsilyl)-1-hepten-6-yne-4-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(4R)-hept-1-en-6-yn-4-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  A Tandem Cross-Metathesis/Semipinacol Rearrangement Reaction

  摘要：

  An efficient and (E)-selective synthesis of a 6-alkylidenebicyclo[3.2.1]octan-8-one has been developed. The key step is a tandem cross-metathesis/semipinacol rearrangement reaction, wherein the Hoveyda-Grubbs II catalyst, or more likely a derivative thereof, serves as the Lewis acid for the rearrangement. Despite the fact that both the starting alkene and the cross-metathesis product are viable rearrangement substrates, only the latter rearranges, suggesting that the Lewis acidic species is generated only after the cross-metathesis reaction is complete.

  DOI：

  10.1021/ol300691u
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-chloropent-4-en-2-ol 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (4R)-7-(trimethylsilyl)-1-hepten-6-yne-4-ol
  参考文献：
  名称：

  多烯-多元醇大环内酯 RK-397 的全合成，具有炔基环氧化物模块的交叉偶联

  摘要：

  天然产物 RK-397 的全合成基于组装聚乙酸酯结构的新合成策略，通过亲核末端炔烃模块与在相反末端带有另一个炔烃的亲电环氧化物的有效交叉偶联。天然产物由四个主要模块构成：碳 3-9 的多烯前体和碳 10-16、17-22 和 23-33 的三个炔烃封端模块。每个模块都是在控制所有立体化学元素的情况下制备的，从炔烃-环氧化物偶联获得的炔醇通过一系列羟基导向的氢化硅烷化、C-Si 键氧化和立体选择性酮还原反应转化为 1,3-二醇来自β-羟基。

  DOI：

  10.1021/ja039618+

文献信息

• A Tandem Cross-Metathesis/Semipinacol Rearrangement Reaction
  作者：Christopher W. Plummer、Arash Soheili、James L. Leighton

  DOI：10.1021/ol300691u

  日期：2012.5.18

  An efficient and (E)-selective synthesis of a 6-alkylidenebicyclo[3.2.1]octan-8-one has been developed. The key step is a tandem cross-metathesis/semipinacol rearrangement reaction, wherein the Hoveyda-Grubbs II catalyst, or more likely a derivative thereof, serves as the Lewis acid for the rearrangement. Despite the fact that both the starting alkene and the cross-metathesis product are viable rearrangement substrates, only the latter rearranges, suggesting that the Lewis acidic species is generated only after the cross-metathesis reaction is complete.
• Total Synthesis of the Polyene-Polyol Macrolide RK-397, Featuring Cross-Couplings of Alkynylepoxide Modules
  作者：Svetlana A. Burova、Frank E. McDonald

  DOI：10.1021/ja039618+

  日期：2004.3.3

  from alkyne-epoxide couplings are converted into 1,3-diols by a sequence of hydroxyl-directed hydrosilylation, C-Si bond oxidation, and stereoselective ketone reduction with induction from the beta-hydroxyl group. The highly convergent nature of our synthetic pathway and the flexibility of the modular synthesis strategy for virtually any stereoisomer can provide access to other members of the polyene-polyol

  天然产物 RK-397 的全合成基于组装聚乙酸酯结构的新合成策略，通过亲核末端炔烃模块与在相反末端带有另一个炔烃的亲电环氧化物的有效交叉偶联。天然产物由四个主要模块构成：碳 3-9 的多烯前体和碳 10-16、17-22 和 23-33 的三个炔烃封端模块。每个模块都是在控制所有立体化学元素的情况下制备的，从炔烃-环氧化物偶联获得的炔醇通过一系列羟基导向的氢化硅烷化、C-Si 键氧化和立体选择性酮还原反应转化为 1,3-二醇来自β-羟基。