(-)-(S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-5-[(S,E)-1-hydroxy-3-phenylallyl]-1H-pyrrol-2(5H)-one | 1170175-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (-)-(S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-5-[(S,E)-1-hydroxy-3-phenylallyl]-1H-pyrrol-2(5H)-one
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[(E,1S)-1-hydroxy-3-phenylprop-2-enyl]-5-oxo-2H-pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1170175-84-4
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: WQCMNFJQFUPYMY-WWUQSUGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 N-(tert-butoxycarbonyl)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]pyrrole 在 四氯化硅 、 C₅₁H₅₂N₆O₂P₂ 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (-)-(R)-N-tert-(butoxycarbonyl)-5-[(R,E)-1-hydroxy-3-phenylallyl]-1H-pyrrol-2(5H)-one 、 (-)-(S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-5-[(S,E)-1-hydroxy-3-phenylallyl]-1H-pyrrol-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯和呋喃基二烯氧基硅烷的催化，不对称长春Mukaiyama Aldol反应：二烯杂原子如何影响立体控制

  摘要：

  丹麦的手性双磷酰胺/四氯化硅系统是出色的路易斯碱-路易斯酸催化剂，可用于吡咯和呋喃基二烯氧基硅烷与芳族和杂芳族醛的乙烯基类Mukaiyama醛醇缩合反应。这种不对称方法为高效合成δ-羟基化γ-丁烯内酯型构架提供了有力的途径，并具有很高的区域，非对映和对映选择性裕度。值得注意的是，乙烯基二烯氧基硅烷供体中杂原子的性质严重影响了非对映异构控制，从带有吸电子N保护基（Boc，Ts和Cbz）的吡咯中生成的顺式构型的羟醛加成物和反式的加成物普遍存在。呋喃或涉及N-烷基/烯基吡咯供体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000189

文献信息

• Asymmetric, catalytic, vinylogous aldol reactions using pyrrole-based dienoxy silanes. Enantioselective synthesis of α,β-unsaturated γ-butyrolactam synthons
  作者：Claudio Curti、Andrea Sartori、Lucia Battistini、Gloria Rassu、Franca Zanardi、Giovanni Casiraghi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.181

  日期：2009.7

  A practical, catalytic and enantioselective vinylogous Mukaiyama aldol reaction between 2-silyloxypyrrole donors and aromatic or heteroaromatic aldehyde acceptors is described. Using an enantiopure bisphosphoramide catalyst in conjunction with SiCl4, a variety of α,β-unsaturated-δ-hydroxylated γ-butyrolactam compounds were synthesized in high yields and with good to excellent levels of site-, diastereo-

  描述了2-甲硅烷氧基吡咯供体与芳族或杂芳族醛受体之间的实际的，催化的和对映选择性的乙烯基Mukaiyama aldol反应。使用对映体纯的双磷酰胺催化剂与SiCl 4结合，可以高收率合成各种α，β-不饱和-δ-羟基化的γ-丁内酰胺化合物，并且对位，非对映体和对映体的选择性都非常好。
• Catalytic, Asymmetric Vinylogous Mukaiyama Aldol Reactions of Pyrrole‐ and Furan‐Based Dienoxy Silanes: How the Diene Heteroatom Impacts Stereocontrol
  作者：Claudio Curti、Beatrice Ranieri、Lucia Battistini、Gloria Rassu、Vincenzo Zambrano、Giorgio Pelosi、Giovanni Casiraghi、Franca Zanardi

  DOI：10.1002/adsc.201000189

  日期：2010.10.9

  Denmark’s chiral bisphosphoramide/silicon tetrachloride system performs as an excellent Lewis base-Lewis acid catalyst for the vinylogous Mukaiyama aldol reaction of pyrrole- and furan-based dienoxy silanes with aromatic and heteroaromatic aldehydes. This asymmetric methodology provides a powerful synthetic entry to a variety of δ-hydroxylated γ-butenolide-type frameworks with high efficiency and valuable

  丹麦的手性双磷酰胺/四氯化硅系统是出色的路易斯碱-路易斯酸催化剂，可用于吡咯和呋喃基二烯氧基硅烷与芳族和杂芳族醛的乙烯基类Mukaiyama醛醇缩合反应。这种不对称方法为高效合成δ-羟基化γ-丁烯内酯型构架提供了有力的途径，并具有很高的区域，非对映和对映选择性裕度。值得注意的是，乙烯基二烯氧基硅烷供体中杂原子的性质严重影响了非对映异构控制，从带有吸电子N保护基（Boc，Ts和Cbz）的吡咯中生成的顺式构型的羟醛加成物和反式的加成物普遍存在。呋喃或涉及N-烷基/烯基吡咯供体。