2-(dibutylamino)-4-methylthiazole-5-carboxaldehyde | 745074-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(dibutylamino)-4-methylthiazole-5-carboxaldehyde
• 英文别名: 5-Thiazolecarboxaldehyde, 2-(dibutylamino)-4-methyl-；2-(dibutylamino)-4-methyl-1,3-thiazole-5-carbaldehyde
• CAS: 745074-15-1
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂OS
• 分子量: 254.396
• InChiKey: WPOSGLKNWYLBFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dibutylamino)-4-methylthiazole-5-carboxaldehyde 在 三溴化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5-{(1E)-2-[2-(dibutylamino)-4-methylthiazol-5-yl]ethenyl}benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  通过扩展与（氨基噻唑基）乙烯基的共轭作用来吸收NIR鱿鱼。

  摘要：

  由碳酰氯乙酯（1）以六个步骤（方案）合成了双{4- {2- {2- [2-（二烷基氨基）噻唑-5-基]乙烯基} -2，6-二羟基苯基} squarains 12a，b。供体-受体-供体系统12a，b是深蓝色染料，在NIR区域具有最大吸收，除非在存在EtOH的情况下进行测量。在后者的情况下，长波长带消失，并且在UV区域中的吸收被强烈地增强。CHCl 3和CHCl 3中的λ最大值/ EtOH相差超过450 nm。完全可逆的作用可以通过分子内氢键的可逆降解以及受体和供体部分之间的由此引起的扭转来合理化。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490101
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dibutyl thiourea 在 三氯氧磷 作用下， 反应 4.0h， 生成 2-(dibutylamino)-4-methylthiazole-5-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过扩展与（氨基噻唑基）乙烯基的共轭作用来吸收NIR鱿鱼。

  摘要：

  由碳酰氯乙酯（1）以六个步骤（方案）合成了双{4- {2- {2- [2-（二烷基氨基）噻唑-5-基]乙烯基} -2，6-二羟基苯基} squarains 12a，b。供体-受体-供体系统12a，b是深蓝色染料，在NIR区域具有最大吸收，除非在存在EtOH的情况下进行测量。在后者的情况下，长波长带消失，并且在UV区域中的吸收被强烈地增强。CHCl 3和CHCl 3中的λ最大值/ EtOH相差超过450 nm。完全可逆的作用可以通过分子内氢键的可逆降解以及受体和供体部分之间的由此引起的扭转来合理化。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490101

文献信息

• NIR Absorbing Squaraines by Extension of the Conjugation with (Aminothiazolyl)ethenyl Groups
  作者：Herbert Meier、Ralf Petermann

  DOI：10.1002/hlca.200490101

  日期：2004.5

  The bis4-2-[2-(dialkylamino)thiazol-5-yl]ethenyl}-2,6-dihydroxyphenyl}squaraines 12a,b were synthesized from ethyl carbonochloridate (1) in six steps (Scheme). The donor–acceptor–donor systems 12a,b are dark blue dyes with absorption maxima in the NIR region, unless the measurements are performed in the presence of EtOH. In the latter case, the long-wavelength band disappears, and the absorption

  由碳酰氯乙酯（1）以六个步骤（方案）合成了双4- 2- 2- [2-（二烷基氨基）噻唑-5-基]乙烯基} -2，6-二羟基苯基} squarains 12a，b。供体-受体-供体系统12a，b是深蓝色染料，在NIR区域具有最大吸收，除非在存在EtOH的情况下进行测量。在后者的情况下，长波长带消失，并且在UV区域中的吸收被强烈地增强。CHCl 3和CHCl 3中的λ最大值/ EtOH相差超过450 nm。完全可逆的作用可以通过分子内氢键的可逆降解以及受体和供体部分之间的由此引起的扭转来合理化。

表征谱图