7-Methyl-1-nitroso-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-Methyl-1-nitroso-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline
• 英文别名: 7-methyl-1-nitroso-3,4-dihydro-2H-quinoline
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• 分子量: 176.218
• InChiKey: LTEPWTAXLPMUAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Methyl-1-nitroso-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline 、 二苯基乙炔 在 silver hexafluoroantimonate 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)ruthenium(III)] 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 9-methyl-1,2-diphenyl-5,6-dihydro-4H-pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline
  参考文献：
  名称：

  铑（iii）在室温下使用瞬态氧化导向基团策略合成吲哚†

  摘要：

  在室温下，N-烷基苯胺与内部炔烃的Rh催化反应已经使用原位生成的N-亚硝基作为过渡性氧化导向基团进行了开发。由于反应条件温和，该方法能够合成多种N-烷基吲哚，甚至包括两种基于吲哚的药用化合物。我们的工作揭示了在C–H功能化反应中采用瞬态氧化指导基团策略的可行性，该策略具有增强整体步骤经济性和赋予底物新的反应性模式的潜力。

  DOI：

  10.1039/c9cc04529e
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉 、 亚硝酸异戊酯 在 对叔丁基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7-Methyl-1-nitroso-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline
  参考文献：
  名称：

  铑（iii）在室温下使用瞬态氧化导向基团策略合成吲哚†

  摘要：

  在室温下，N-烷基苯胺与内部炔烃的Rh催化反应已经使用原位生成的N-亚硝基作为过渡性氧化导向基团进行了开发。由于反应条件温和，该方法能够合成多种N-烷基吲哚，甚至包括两种基于吲哚的药用化合物。我们的工作揭示了在C–H功能化反应中采用瞬态氧化指导基团策略的可行性，该策略具有增强整体步骤经济性和赋予底物新的反应性模式的潜力。

  DOI：

  10.1039/c9cc04529e

文献信息

• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed indole synthesis at room temperature using the transient oxidizing directing group strategy
  作者：Yaping Shang、Krishna Jonnada、Subhash Laxman Yedage、Hua Tu、Xiaofeng Zhang、Xin Lou、Shijun Huang、Weiping Su

  DOI：10.1039/c9cc04529e

  日期：——

  temperature have been developed using an in situ generated N-nitroso group as a transient oxidizing directing group. Due to mild reaction conditions, this method enabled synthesis of a broad range of N-alkyl indoles, including even two indole-based medicinal compounds. Our work disclosed the feasibility of the transient oxidizing directing group strategy in C–H functionalization reactions, which possesses

  在室温下，N-烷基苯胺与内部炔烃的Rh催化反应已经使用原位生成的N-亚硝基作为过渡性氧化导向基团进行了开发。由于反应条件温和，该方法能够合成多种N-烷基吲哚，甚至包括两种基于吲哚的药用化合物。我们的工作揭示了在C–H功能化反应中采用瞬态氧化指导基团策略的可行性，该策略具有增强整体步骤经济性和赋予底物新的反应性模式的潜力。