2-[(1E)-1-ethoxy-3-methylbuta-1,3-dienyl]-1-methyl-1H-indole | 1186197-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[(1E)-1-ethoxy-3-methylbuta-1,3-dienyl]-1-methyl-1H-indole
• 英文别名: (E)-2-(1-ethoxy-3-methylbuta-1,3-dienyl)-1-methyl-1H-indole；2-[(1E)-1-ethoxy-3-methylbuta-1,3-dienyl]-1-methylindole
• CAS: 1186197-06-7
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: VTKHVVLIHQCRQB-MHWRWJLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1E)-1-ethoxy-3-methylbuta-1,3-dienyl]-1-methyl-1H-indole 在 苯并[d][1,3,2]二噻唑 1,1,3,3-四氧化物 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以88%的产率得到1,1,4-trimethylcyclopentindol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  一类具有荧光性质的新型共轭内酯类内酯类似物：合成和生物活性†

  摘要：

  已经合成了新的一类内酯基内酯类似物。它们与天然和合成来源的已知分子有两个主要特征。共轭体系从烯醇醚桥延伸至A环，B环为杂环，而C环为环酮而不是γ-内酯。合成的关键步骤是在活化的底物上进行Nazarov环化。使用Orobanche种子进行的生物测定表明，所有分子都强烈刺激发芽。特别是含氧类似物是最活跃的。有趣的是，一些新分子显示出荧光性质。

  DOI：

  10.1039/b907026e
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-1H-indol-2-yl trifluoromethanesulfonate 、 (E)-2-(1-ethoxy-3-methylbuta-1,3-dienyl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到2-[(1E)-1-ethoxy-3-methylbuta-1,3-dienyl]-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  o-Benzenedisulfonimide as a Powerful and Recyclable Organocatalyst for the Nazarov Reaction

  摘要：

  邻苯二磺酰亚胺首次被用作布伦斯特酸催化剂，用于引发二烯酮的电环化反应，生成环戊烯酮（纳扎罗夫反应）。该催化剂可用于多种有机溶剂或无溶剂条件下，且可从反应混合物中完全回收。该方法的多功能性及有效性已在多种活性和非活性底物上得到验证。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216819