(1R,5R)-3-bromo-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>-hept-3-en-2-one | 145104-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,5R)-3-bromo-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>-hept-3-en-2-one
• 英文别名: (1R,5R)-3-bromo-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-one
• CAS: 145104-71-8
• 化学式: C₉H₁₁BrO
• 分子量: 215.09
• InChiKey: RRSQRGDRPANEOY-RITPCOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R)-3-bromo-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>-hept-3-en-2-one 在 正丁基锂 、 高氯酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 、 lithium,azanidylidenemethylidenecopper,2H-thiophen-2-ide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 118.17h， 生成 2-bromo-3-<(2,6-dimethoxy-4-(5'-(2)H3)pentyl)phenyl>-4-isopropenyl-cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  （ - 5'合成2 ħ 3） - （ - ） - 11-NOR -9-羧基- Δ 9 -四氢大麻酚甲酯甲基醚

  摘要：

  的5'的合成- （2 ħ 3） - （ - ） - 11-NOR -9-羧基- Δ 9 -四氢大麻酚甲酯甲基醚（4）已被从α-bromoenone完成10。的关键步骤是铜酸盐加成物的立体控制环丁烷环开口18和环己烯基三氟甲磺酸酯的环化21用过量的三甲基碘硅烷，以产生Δ 9环己烯基三氟甲磺酸酯22。还已经完成了光学活性的（-）-d11-nor-9-酮-六氢大麻酚（8）的高效立体定向合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85608-8
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-(+)-诺蒎酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium carbonate 、 lithium bromide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (1R,5R)-3-bromo-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>-hept-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  从 β-蒎烯快速获得手性和三足空穴

  摘要：

  丰富的天然产物β-蒎烯可以快速转化为我们称之为分子三脚架的手性宿主库。由于三脚架在水中复合手性药物，它们有望发现和构建新型多价螯合剂、化学传感器或催化剂。

  DOI：

  10.1002/chem.202202416

文献信息

• Synthesis of 5′-(2H3)-(−)-11-nor-9-carboxy-Δ9-tetrahydrocannabinol methyl ester methyl ether
  作者：Marcus A. Tius、G.S.Kamali Kannangara

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85608-8

  日期：1992.1

  A synthesis of 5′-(2H3)-(−)-11-nor-9-carboxy-Δ9-tetrahydrocannabinol methyl ester methyl ether (4) has been accomplished from α-bromoenone 10. The key steps are the stereocontrolled cyclobutane ring opening of the cuprate adduct 18 and the cyclization of the cyclohexenyl triflate 21 with excess iodotrimethylsilane to produce Δ9-cyclohexenyl triflate 22. An efficient, stereospecific synthesis of optically

  的5'的合成- （2 ħ 3） - （ - ） - 11-NOR -9-羧基- Δ 9 -四氢大麻酚甲酯甲基醚（4）已被从α-bromoenone完成10。的关键步骤是铜酸盐加成物的立体控制环丁烷环开口18和环己烯基三氟甲磺酸酯的环化21用过量的三甲基碘硅烷，以产生Δ 9环己烯基三氟甲磺酸酯22。还已经完成了光学活性的（-）-d11-nor-9-酮-六氢大麻酚（8）的高效立体定向合成。
• Rapid Access to Chiral and Tripodal Cavitands from β‐Pinene
  作者：Xiuze Wang、Radoslav Z. Pavlović、Tyler J. Finnegan、Pratik Karmakar、Curtis E. Moore、Jovica D. Badjić

  DOI：10.1002/chem.202202416

  日期：2022.12.27

  Abundant natural product β-pinene can be rapidly converted into a library of chiral hosts that we call molecular tripods. As tripods complex chiral drugs in water, they hold promise for discovering and building novel sequestering agents, chemosensors or catalysts.

  丰富的天然产物β-蒎烯可以快速转化为我们称之为分子三脚架的手性宿主库。由于三脚架在水中复合手性药物，它们有望发现和构建新型多价螯合剂、化学传感器或催化剂。