5,5-dimethyl-3-oxo-6-heptenenitrile | 190451-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5-dimethyl-3-oxo-6-heptenenitrile
• 英文别名: 5,5-Dimethyl-3-oxohept-6-enenitrile
• CAS: 190451-88-8
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: PVSRGNKCENYOLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-3-oxo-6-heptenenitrile 在 二甲基硫 、 silica gel 、 臭氧 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4,4-dimethyl-2-oxo-5-cyclopentenecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  不饱和腈：多米诺骨牌臭氧分解-羟醛合成的前体。

  摘要：

  通过串联的臭氧分解-醛醇缩合序列制备环状的五元，六元和七元乙腈。环戊烯基乙腈（4）和环己烯基乙腈（12）通过高效的一锅合成法分别提供了扩环的乙腈3（98％）和17（58％）。通过使用ω-烯基β-酮腈的类似的臭氧分解-醛醇缩合环化来制备同源的五元氧腈22a-c。该方法耐受各种取代模式，并允许合成β，β-二取代的乙腈（22c）。反应条件基本上是中性的，仅向β-羟基氧腈22d和22e提供痕量的芳族脱水产物。

  DOI：

  10.1021/jo9822885
• 作为产物：
  描述：

  贲亭酸乙酯 、 Sodium acetonitrile 生成 5,5-dimethyl-3-oxo-6-heptenenitrile
  参考文献：
  名称：

  Unsaturated Nitriles:  A Domino Ozonolysis−Aldol Synthesis of Highly Reactive Oxonitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9703818

文献信息

• Unsaturated Nitriles:  Precursors for a Domino Ozonolysis−Aldol Synthesis of Oxonitriles
  作者：Fraser F. Fleming、Adrian Huang、Vaqar A. Sharief、Yifang Pu

  DOI：10.1021/jo9822885

  日期：1999.4.1

  five-membered oxonitriles 22a-c are prepared by analogous ozonolysis-aldol cyclizations employing omega-alkenyl beta-ketonitriles. The method tolerates various substitution patterns and allows for the synthesis of beta,beta-disubstituted oxonitriles (22c). The reaction conditions are essentially neutral providing the beta-hydroxyoxonitriles 22d and 22e with only trace amounts of the aromatic dehydration

  通过串联的臭氧分解-醛醇缩合序列制备环状的五元，六元和七元乙腈。环戊烯基乙腈（4）和环己烯基乙腈（12）通过高效的一锅合成法分别提供了扩环的乙腈3（98％）和17（58％）。通过使用ω-烯基β-酮腈的类似的臭氧分解-醛醇缩合环化来制备同源的五元氧腈22a-c。该方法耐受各种取代模式，并允许合成β，β-二取代的乙腈（22c）。反应条件基本上是中性的，仅向β-羟基氧腈22d和22e提供痕量的芳族脱水产物。
• Organoelectrocatalysis Enables Direct Cyclopropanation of Methylene Compounds
  作者：Liang-Hua Jie、Bin Guo、Jinshuai Song、Hai-Chao Xu

  DOI：10.1021/jacs.1c12762

  日期：2022.2.9

  electrocatalytic strategy for the cyclopropanation of active methylene compounds, employing an organic catalyst. The method shows a broad substrate scope and excellent scalability, requires no metal catalyst or external chemical oxidant, and provides convenient access to several types of cyclopropane-fused heterocyclic and carbocyclic compounds. Mechanistic investigations suggest that the reactions

  环丙烷是天然产物和生物活性化合物中普遍存在的结构单元。虽然过渡金属催化的烯烃环丙烷化功能化化合物（如 α-重氮羰基衍生物）已经很好地建立起来，并提供了直接获得环丙烷的途径，但直接从更稳定和更简单的亚甲基化合物进行环丙烷化仍然是一个未解决的挑战，尽管最小化具有非常理想的好处。预功能化和提高操作安全性。在此，我们报告了一种使用有机催化剂进行活性亚甲基化合物环丙烷化的电催化策略。该方法表现出广泛的底物范围和优异的可扩展性，不需要金属催化剂或外部化学氧化剂，并提供方便地访问几种类型的环丙烷稠合杂环和碳环化合物。机理研究表明，反应通过自由基-极性交叉过程进行，在新生的环丙烷环中形成两个新的碳-碳键。
• Unsaturated Nitriles:  A Domino Ozonolysis−Aldol Synthesis of Highly Reactive Oxonitriles
  作者：Fraser F. Fleming、Adrian Huang、Vaqar A. Sharief、Yifang Pu

  DOI：10.1021/jo9703818

  日期：1997.5.1
• 1-OXO-2-CYCLOHEXENYL-2-CARBONITRILE
  作者：Fleming, Fraser F.、Shook, Brian C.

  DOI：10.15227/orgsyn.078.0254

  日期：——