(E)-2-methyl-2-pentene-1,1,1-d₃ | 69432-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (E)-2-methyl-2-pentene-1,1,1-d₃
• 英文别名: (E)-2-methyl-1,1,1-trideuterio-2-pentene；2-Methyl-2-pentene-1,1,1-D3 (trans)；(E)-1,1,1-trideuterio-2-methylpent-2-ene
• CAS: 69432-95-7
• 化学式: C₆H₁₂
• 分子量: 87.1375
• InChiKey: JMMZCWZIJXAGKW-KOMBNXKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硝基-4-亚硝基苯 、 (E)-2-methyl-2-pentene-1,1,1-d₃ 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-deuteriooxy-N-(1,1-dideuterio-2-methylpent-1-en-3-yl)-4-nitroaniline 、 N-(4-nitrophenyl)-N-[2-(trideuteriomethyl)pent-1-en-3-yl]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  通过氘标记的三取代烯烃的亚硝基芳烃烯反应中的空间和电子效应，通过单独的取代基控制区域选择性。

  摘要：

  对于4-硝基亚硝基苯（ArNO）与多种伯和仲孤烷基取代的底物的烯反应，twix / twin区域选择性恒定在约85:15。相反，对于单独的叔丁基和对于单独的芳基取代基，仅获得twix区域异构体。这些区域选择性已经在第一步反应的过渡态中，在亲和体与底物之间的空间相互作用和配位方面得到了合理化。

  DOI：

  10.1021/jo026198i
• 作为产物：
  描述：

  反-2-甲基-2-戊烯酸甲酯 在 三氯化铝 、 lithium aluminium deuteride 、 三乙胺 作用下， 生成 (E)-2-methyl-2-pentene-1,1,1-d₃
  参考文献：
  名称：

  通过氘标记的三取代烯烃的亚硝基芳烃烯反应中的空间和电子效应，通过单独的取代基控制区域选择性。

  摘要：

  对于4-硝基亚硝基苯（ArNO）与多种伯和仲孤烷基取代的底物的烯反应，twix / twin区域选择性恒定在约85:15。相反，对于单独的叔丁基和对于单独的芳基取代基，仅获得twix区域异构体。这些区域选择性已经在第一步反应的过渡态中，在亲和体与底物之间的空间相互作用和配位方面得到了合理化。

  DOI：

  10.1021/jo026198i

文献信息

• Fullerene C60 and C70 photosensitized oxygenation of olefins
  作者：Michael Orfanopoulos、Spiros Kambourakis

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73202-3

  日期：1994.3

  C-60 and C-70 sensitize the photooxygenation of 2-methyl-2-butene as well as (E)-2-methyl-2-pentene-1,1,1-d(3) by the intermediacy of singlet oxygen. Addition of DABCO reduces substantially the rate of photooxygenation. The regio- and stereoselectivity of these reactions are reported
• Photochemical Reactions in the Interior of a Zeolite. Part 5: The Origin of the Zeolite Induced Regioselectivity in the Singlet Oxygen Ene Reaction
  作者：Edward L Clennan、Jakub P Sram

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00514-7

  日期：2000.9

  Photooxidations of several new alkenes in the interior of methylene blue doped NaY are reported. The results suggest that the novel regiochemistry of these reactions can be rationalized by invoking both cation complexation with the alkenes and electrostatic interaction between the cation and the pendant oxygen on the developing perepoxide. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Control of Regioselectivity by the <i>l</i><i>one</i> Substituent through Steric and Electronic Effects in the Nitrosoarene Ene Reaction of Deuterium-Labeled Trisubstituted Alkenes
  作者：Waldemar Adam、Oliver Krebs、Michael Orfanopoulos、Manolis Stratakis

  DOI：10.1021/jo026198i

  日期：2002.11.1

  For the ene reaction of 4-nitronitrosobenzene (ArNO) with a variety of primary and secondary lone alkyl-substituted substrates, the twix/twin regioselectivity is constant at about 85:15. In contrast, for the lone tert-butyl group and for lone aryl substituents, the twix regioisomer is obtained exclusively. These regioselectivities have been rationalized in terms of steric interactions and coordination

  对于4-硝基亚硝基苯（ArNO）与多种伯和仲孤烷基取代的底物的烯反应，twix / twin区域选择性恒定在约85:15。相反，对于单独的叔丁基和对于单独的芳基取代基，仅获得twix区域异构体。这些区域选择性已经在第一步反应的过渡态中，在亲和体与底物之间的空间相互作用和配位方面得到了合理化。