pseudoakuammigine | 2447-70-3

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 柯楠因类生物碱
• 英文名称: pseudoakuammigine
• 英文别名: Pseudoakuammigine；methyl (1S,9S,14E,15S,16R,19S)-14-ethylidene-2-methyl-18-oxa-2,12-diazahexacyclo[13.3.2.01,9.03,8.09,16.012,19]icosa-3,5,7-triene-16-carboxylate
• CAS: 2447-70-3
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₃
• 分子量: 366.46
• InChiKey: HAGBWVNSVWLTKY-ZFWLQQAWSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pseudoakuammigine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 485.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  The flow thermolysis of pseudoakuammigine

  摘要：

  Flow-thermolysis of pseudo-akuammigine (5) yielded 15,16-seco,14,15-dehydropseudo-akuammigine (6) with a cis C/D ring junction. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00993-3
• 作为产物：
  描述：

  在 N-碘代丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 pseudoakuammigine
  参考文献：
  名称：

  含甲喹啉西啶生物碱的对映选择性全合成及相关研究

  摘要：

  akuammiline 生物碱是从世界各地发现的植物中分离出来的一类结构多样的生物活性天然产物。akuammiline 生物碱的一个特别具有挑战性的子集是那些含有亚甲基喹啉西啶核心的生物碱。我们描述了这些化合物的合成方法，该方法首次实现了 (+)-strictamine、(-)-2(S)-cathafoline、(+)-akuammiline 和 (-)-Ψ-akuammigine 的全合成。我们的策略依赖于还原中断费歇尔吲哚化反应的发展来构建具有五个连续立构中心的常见五环中间体，以及使用脱保护环化级联的亚甲基喹啉西啶框架的后期形成。(-)-Ψ-akuammiline 和 (+)-akuammiline 的全合成标志着含有亚甲基喹啉西啶核心和邻位四级中心的 akuammiline 生物碱的首次制备。最后，我们描述了 (+)-strictamine 和 (+)-akuammiline 的仿生还原重排，最终提供

  DOI：

  10.1021/jacs.8b03404

文献信息

• La lancéomigine, alcaloide d'un type nouveau
  作者：J. Vercauteren、G. Massiot、L. Le Men-Olivier、J. Lévy、T. Prangé、C. Pascard

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81773-1

  日期：1981.1

  Lanceomigine , which is the first of a new class of alkaloids and 17-hydroxypseudoakuammigine are described. Structure of and is based on their physical properties and on a chemical correlation. The reduction product of has been subjected to single crystal X-ray analysis.

  Lanceomigine ，这是一类新的生物碱中的第一个，并描述了17-hydroxypseudoakuammigine 。结构和基于它们的物理性质和化学的相关性。的还原产物已经过单晶X射线分析。
• Enantioselective Total Syntheses of Methanoquinolizidine-Containing Akuammiline Alkaloids and Related Studies
  作者：Elias Picazo、Lucas A. Morrill、Robert B. Susick、Jesus Moreno、Joel M. Smith、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/jacs.8b03404

  日期：2018.5.23

  describe a synthetic approach to these compounds that has enabled the first total syntheses of (+)-strictamine, (-)-2( S)-cathafoline, (+)-akuammiline, and (-)-Ψ-akuammigine. Our strategy relies on the development of the reductive interrupted Fischer indolization reaction to construct a common pentacyclic intermediate bearing five contiguous stereocenters, in addition to late-stage formation of the

  akuammiline 生物碱是从世界各地发现的植物中分离出来的一类结构多样的生物活性天然产物。akuammiline 生物碱的一个特别具有挑战性的子集是那些含有亚甲基喹啉西啶核心的生物碱。我们描述了这些化合物的合成方法，该方法首次实现了 (+)-strictamine、(-)-2(S)-cathafoline、(+)-akuammiline 和 (-)-Ψ-akuammigine 的全合成。我们的策略依赖于还原中断费歇尔吲哚化反应的发展来构建具有五个连续立构中心的常见五环中间体，以及使用脱保护环化级联的亚甲基喹啉西啶框架的后期形成。(-)-Ψ-akuammiline 和 (+)-akuammiline 的全合成标志着含有亚甲基喹啉西啶核心和邻位四级中心的 akuammiline 生物碱的首次制备。最后，我们描述了 (+)-strictamine 和 (+)-akuammiline 的仿生还原重排，最终提供
• The flow thermolysis of pseudoakuammigine
  作者：Georgette Hugel、Jean Lévy

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00993-3

  日期：1997.6

  Flow-thermolysis of pseudo-akuammigine (5) yielded 15,16-seco,14,15-dehydropseudo-akuammigine (6) with a cis C/D ring junction. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.