geissoschizine methyl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 柯楠因类生物碱
• 英文名称: geissoschizine methyl ether
• 英文别名: methyl (E)-2-[(2S,3Z,12bS)-3-ethylidene-2,4,6,7,12,12b-hexahydro-1H-indolo[2,3-a]quinolizin-2-yl]-3-methoxyprop-2-enoate
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₃
• 分子量: 366.46
• InChiKey: VAMJZLUOKJRHOW-DLTYQINTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  geissoschizine methyl ether 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到柯楠碱
  参考文献：
  名称：

  （±）-corynantheidine的短立体定向全合成

  摘要：

  描述了吲哚生物碱（±）-corynantheidine 1的短立体定向全合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01794-i
• 作为产物：
  描述：

  (Z,2R,12bS)-tert-butyl 2-[di(methoxycarbonyl)methyl]-3-ethylidene-1,2,3,4,6,7-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizine-12(12bH)-carboxylate 在 甲酸 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 geissoschizine methyl ether
  参考文献：
  名称：

  镍催化烯炔羧化环化全合成(-)-苎烯碱

  摘要：

  以Ni°介导的羧化环化反应为关键反应步骤，引入了CO 2 ，​​实现了(―)-苎烯碱的全合成，并且在Et 2 Zn的存在下，该环化反应也成功地扩展为催化反应。过量的 DBU。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100147

文献信息

• Short, stereospecific total synthesis of (±)-corynantheidine
  作者：Maun Lounasmaa、Reija Jokela、Christiane Laine、Pirjo Hanhinen

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01794-i

  日期：1995.11

  A short, stereospecfic total synthesis of indole alkaloid (±)-corynantheidine 1 is described.

  描述了吲哚生物碱（±）-corynantheidine 1的短立体定向全合成。
• Total Synthesis of (-)-Corynantheidine by Nickel-Catalyzed Carboxylative Cyclization of Enynes
  作者：Takashi Mizuno、Yoshihiro Oonishi、Masanori Takimoto、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1002/ejoc.201100147

  日期：2011.5

  The total synthesis of (―)-corynantheidine has been achieved through Ni°-mediated carboxylative cyclization as the key reaction step with incorporation of CO 2 , and this cyclization was also successfully expanded to the catalytic reaction by using Et 2 Zn in the presence of an excess amount of DBU.

  以Ni°介导的羧化环化反应为关键反应步骤，引入了CO 2 ，​​实现了(―)-苎烯碱的全合成，并且在Et 2 Zn的存在下，该环化反应也成功地扩展为催化反应。过量的 DBU。