(+)-mitragynine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 柯楠因类生物碱
• 英文名称: (+)-mitragynine
• 英文别名: methyl (E)-2-[(2R,3R,12bR)-3-ethyl-8-methoxy-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizin-2-yl]-3-methoxyprop-2-enoate
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₄
• 分子量: 398.502
• InChiKey: LELBFTMXCIIKKX-PIZXMRNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  63.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基吲哚 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 ammonium acetate 、 sodium methylate 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydride 、 二异丙胺 、 L-脯氨酸 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 、 三溴氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.9h， 生成 (+)-mitragynine
  参考文献：
  名称：

  Mitragyna 生物碱的合成和受体信号传导探索：Mitragynine 作为阿片受体调节剂的非典型分子框架

  摘要：

  Mu-阿片受体激动剂代表疼痛管理的中流砥柱。然而，这些药物的治疗用途与严​​重的副作用有关，包括可能致命的呼吸抑制。因此，长期以来人们一直对开发具有改进治疗特性的新型阿片类镇痛剂感兴趣。以原型成员 mitragynine 为代表的东南亚植物 Mitragyna speciosa 的生物碱是一类不寻常的阿片受体调节剂，具有独特的药理特性。在这里，我们描述了帽柱木碱和相关天然生物碱在人类 mu-、kappa-和 delta-阿片受体上的第一个受体级功能表征。这些结果表明，米特拉吉宁和氧化类似物 7-羟基米特拉吉宁，是人类μ-阿片受体的部分激动剂和κ-和δ-阿片受体的竞争性拮抗剂。我们还表明，mitragynine 和 7-hydroxymitragynine 是 mu-阿片受体的 G 蛋白偏向激动剂，它们在受体激活后不会募集 β-arrestin。因此，Mitragyna 生物碱支架代表了开发

  DOI：

  10.1021/jacs.6b00360