1-(2-Methylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-Methylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃O₃
• 分子量: 307.309
• InChiKey: YFIXKMRGCWOODH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  80.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2,4-戊二酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-(2-Methylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Design and structure-activity relationships anticandidosic of diazaheteroaryl functionalized by Michaël acceptors

  摘要：

  念珠菌病的管理，曾经有效，但随着各种念珠菌对经典 antifungals 抗药性的增加，变得越来越困难。在这种背景下，我们在之前的研究中报告了新的二氮杂杂环芳烃衍生物的药物化学开发，这些衍生物与 Michael 受体（如芳基丙烯酮、芳基丙烯腈和芳基氰丙烯酮）功能化。这些具有苯并咪唑基-芳基丙烯酮、苯并咪唑基-芳基丙烯腈或苯并咪唑基-芳基氰丙烯酮及咪唑并吡啶基-芳基丙烯酮结构的二氮杂杂环芳烃衍生物通过化学合成获得，然后通过常规的光谱方法（NMR 和 MS）进行表征。这些衍生物的抗念珠菌活性以最小抑制浓度（MIQ）在体外检测，使用了生物自走技术，针对临床株的白色念珠菌进行测试。结果显示，经 Michael 受体功能化的二氮杂杂环芳烃具有显著的活性，IMQ 范围为 10 到 0.16 微克。此外，不同衍生物的抗念珠菌性能与 Michael 受体的性质及在苯环上的结构变化相关。本论文是我们团队十年研究的总结，将涉及药物化学设计、化学合成及整体系列结构-抗念珠菌活性研究，以提出能够发展为抗念珠菌药物候选物的化合物。

  DOI：

  10.21608/ejchem.2021.87021.4207

文献信息

• Composés á structure imidazopyridinyl-arylpropénone, nouveaux agents anti-infectieux potentiels
  作者：Mahama Ouattara、Drissa Sissouma、Mamidou W. Koné、William Yavo

  DOI：10.1016/j.crci.2015.10.014

  日期：2016.7

  montre que le compose 5q (CI 50 = 1,52 μM) pourrait etre retenu pour un developpement contre le paludisme a Plasmodium falciparum chloroquino-resistant. Contre les helminthoses veterinaires a Haemonchus contortus , trois composes s’averent d'interet : il s’agit des composes 5n, 5s et 5w (CL 100 = 7,1–1,5 nM). Contre les candidoses a Candida albicans pharmacoresistants, trois autres composes meritent d’etre

  Resume Le 目前的 travail decrit la 概念，par 并列 d'entites anti-infectieuses，d'une serie de 组成混合结构咪唑并吡啶基丙烯酮。Ces 组成 (5a–y) ont ete 合成巴豆化 entre la 1-(2-methylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)ethanone (3) 和 divers 苯甲醛 (4)。Leurs 结构 ont ete 决定了标准光谱测量 RMN 和 ESI。Le criblage de ces composes vis-a-vis d'agents pathogenes parasitaires et microbiens montre que le compose 5q (CI 50 = 1,52 μM) Pourrait etre retenu pour un development