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7-肼基-4-氧代-6-氟-1-乙基-1,4-二氢-3-喹啉羧酸 | 120109-97-9

中文名称
7-肼基-4-氧代-6-氟-1-乙基-1,4-二氢-3-喹啉羧酸
中文别名
——
英文名称
7-hydrazino-4-oxo-6-fluoro-1-ethyl-1,4-dihydro-3-quinolinecarboxylic acid
英文别名
1-ethyl-6-fluoro-7-hydrazinyl-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid;1-Ethyl-6-fluoro-7-hydrazinyl-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
7-肼基-4-氧代-6-氟-1-乙基-1,4-二氢-3-喹啉羧酸化学式
CAS
120109-97-9
化学式
C12H12FN3O3
mdl
——
分子量
265.244
InChiKey
IXHLRGFVEMWLNE-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    255 °C (decomp)(Solv: pyridine (110-86-1))
  • 沸点:
    461.9±45.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.509±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    -1.3
  • 重原子数:
    19
  • 可旋转键数:
    3
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.17
  • 拓扑面积:
    95.7
  • 氢给体数:
    3
  • 氢受体数:
    7

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    7-肼基-4-氧代-6-氟-1-乙基-1,4-二氢-3-喹啉羧酸盐酸 、 sodium nitrite 作用下, 以 为溶剂, 反应 0.5h, 以97%的产率得到7-azido-4-oxo-6-fluoro-1-ethyl-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
    参考文献:
    名称:
    Nagibina; Sidorova; Klyuev, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 10, p. 1468 - 1475
    摘要:
    DOI:
  • 作为产物:
    描述:
    3,7,11,15-四甲基十六碳-2,6,10,14-四烯-1-醇一水合肼 作用下, 以 吡啶 为溶剂, 反应 1.0h, 以91%的产率得到7-肼基-4-氧代-6-氟-1-乙基-1,4-二氢-3-喹啉羧酸
    参考文献:
    名称:
    一些7- [肼基],-[肼基]和-[吡唑基]喹诺酮-3-羧酸的合成及体外生物学活性
    摘要:
    已经制备了1-乙基-6-氟-7-肼基-1,4-二氢-4-氧喹啉-3-羧酸(8),用作多种intermediate,吡唑和二氢哒嗪衍生物的通用中间体。合成的。在体外被报告的一些这些衍生物的生物活性。
    DOI:
    10.1002/jhet.5570250553
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文献信息

  • Direct Growth Control of Antibiotic‐Resistant Bacteria Using Visible‐Light‐Responsive Novel Photoswitchable Antibiotics
    作者:Supriya Bhunia、Santosh Kumar Jana、Soumik Sarkar、Arpan Das、Sukhendu Mandal、Subhas Samanta
    DOI:10.1002/chem.202303685
    日期:2024.3.12
    Abstract

    In addition to the discovery of new (modified) potent antibiotics to combat antibiotic resistance, there is a critical need to develop novel strategies that would restrict their off‐target effects and unnecessary exposure to bacteria in our body and environment. We report a set of new photoswitchable arylazopyrazole‐modified norfloxacin antibiotics that present a high degree of bidirectional photoisomerization, impressive fatigue resistance and reasonably high cis half‐lives. The irradiated isomers of most compounds were found to exhibit nearly equal or higher antibacterial activity than norfloxacin against Gram‐positive bacteria. Notably, against norfloxacin‐resistant S. aureus bacteria, the visible‐light‐responsive p‐SMe‐substituted derivative showed remarkably high antimicrobial potency (MIC of 0.25 μg/mL) in the irradiated state, while the potency was reduced by 24‐fold in case of its non‐irradiated state. The activity was estimated to be retained for more than 7 hours. This is the first report to demonstrate direct photochemical control of the growth of antibiotic‐resistant bacteria and to show the highest activity difference between irradiated and non‐irradiated states of a photoswitchable antibiotic. Additionally, both isomers were found to be non‐harmful to human cells. Molecular modellings were performed to identify the underlying reason behind the high‐affinity binding of the irradiated isomer to topoisomerase IV enzyme.

    摘要 除了发现新的(改良的)强效抗生素来对抗抗生素耐药性之外,我们还迫切需要开发新的策略来限制抗生素的脱靶效应以及在人体和环境中与细菌不必要的接触。我们报告了一组新的可光开关芳基吡唑修饰的诺氟沙星抗生素,它们具有高度的双向光异构化、令人印象深刻的抗疲劳性和相当高的顺式半衰期。研究发现,大多数化合物的辐照异构体对革兰氏阳性菌的抗菌活性几乎与诺氟沙星相同或更高。值得注意的是,针对耐诺氟沙星黄色葡萄球菌,可见光响应的 p-SMe 取代衍生物在辐照状态下显示出极高的抗菌效力(MIC 为 0.25 μg/mL),而在非辐照状态下,效力降低了 24 倍。据估计,其活性可保持 7 小时以上。这是首次报道直接用光化学方法控制抗生素耐药细菌的生长,并展示了光开关抗生素在辐照和非辐照状态下的最高活性差异。此外,还发现这两种异构体对人体细胞无害。研究人员通过分子建模找出了辐照异构体与拓扑异构酶 IV 酶高亲和力结合的根本原因。
  • Synthesis and turbeculostatic activity of podands with fluoroquinolone fragments
    作者:O. V. Fedorova、G. L. Rusinov、G. G. Mordovskoi、M. N. Zueva、M. A. Kravchenko、I. G. Ovchinnikova、O. N. Chupakhin
    DOI:10.1007/bf02464368
    日期:1997.7
  • Fluorinated 1,3-benzothiazin-4-ones containing fluoroquinolone fragment
    作者:Emiliya V. Nosova、Olga A. Batanova、Nataliya N. Mochulskaya、Valery N. Charushin
    DOI:10.1007/s10593-019-02499-1
    日期:2019.6
    We have developed an efficient synthetic approach to potential antibacterial agents with double mechanism of action through the combination of antibacterial fluoroquinolones with 1,3-benzothiazin-4-ones.
  • ZIEGLER, CARL B. (JR);KUCK, NYDIA A.;HARRIS, SONJA M.;LIN, YANG-I, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N, C. 1543-1546
    作者:ZIEGLER, CARL B. (JR)、KUCK, NYDIA A.、HARRIS, SONJA M.、LIN, YANG-I
    DOI:——
    日期:——
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