(2R,3R,4S)-3,4-Bis-benzyloxy-2-{9-[2-(3-benzyloxy-propyl)-[1,3]dioxolan-2-yl]-nonyl}-5-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 220831-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S)-3,4-Bis-benzyloxy-2-{9-[2-(3-benzyloxy-propyl)-[1,3]dioxolan-2-yl]-nonyl}-5-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (3S,4R,5R)-2-oxo-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-[9-[2-(3-phenylmethoxypropyl)-1,3-dioxolan-2-yl]nonyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 220831-00-5
• 化学式: C₄₅H₆₁NO₈
• 分子量: 743.981
• InChiKey: HMLIKLCCMFCBAK-AXEMHBPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-3,4-Bis-benzyloxy-2-{9-[2-(3-benzyloxy-propyl)-[1,3]dioxolan-2-yl]-nonyl}-5-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 cerium(III) chloride 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2R,3R,4R,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-2-{9-[2-(3-benzyloxy-propyl)-[1,3]dioxolan-2-yl]-nonyl}-5-(1,2-dihydroxy-ethyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成新的四取代的吡咯烷生物碱，布鲁索汀C

  摘要：

  描述了一种有效且立体明确的方法，该方法通过以纯手性C 2-酰亚胺进行不对称脱氧并进行立体选择性还原来精制四取代的吡咯烷生物碱，溴代松烯C，作为有效的β-半乳糖苷酶和β-甘露糖苷酶抑制剂。它的派生词。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02605-7
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,undec-1-ene,bromide 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S)-3,4-Bis-benzyloxy-2-{9-[2-(3-benzyloxy-propyl)-[1,3]dioxolan-2-yl]-nonyl}-5-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  第一次全合成新的四取代的吡咯烷生物碱，布鲁索汀C

  摘要：

  描述了一种有效且立体明确的方法，该方法通过以纯手性C 2-酰亚胺进行不对称脱氧并进行立体选择性还原来精制四取代的吡咯烷生物碱，溴代松烯C，作为有效的β-半乳糖苷酶和β-甘露糖苷酶抑制剂。它的派生词。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02605-7

文献信息

• First total synthesis of a new tetrasubstituted pyrrolidine alkaloid, broussonetine C
  作者：Hidemi Yoda、Takahiro Shimojo、Kunihiko Takabe

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02605-7

  日期：1999.2

  An efficient and stereodefined process is described for the first asymmetric synthesis of a tetrasubstituted pyrrolidine alkaloid, broussoneitne C, as a potent β-galactosidase and β-mannosidase inhibitor by featuring the elaboration through asymmetric deoxgenation of a homochiral C2-imide and stereoselective reduction of its derivative.

  描述了一种有效且立体明确的方法，该方法通过以纯手性C 2-酰亚胺进行不对称脱氧并进行立体选择性还原来精制四取代的吡咯烷生物碱，溴代松烯C，作为有效的β-半乳糖苷酶和β-甘露糖苷酶抑制剂。它的派生词。