7-苯基-6-氯-7H-嘌呤 | 1928-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 7-苯基-6-氯-7H-嘌呤
• 中文别名: 7-苄基-6-氯-7H-嘌呤
• 英文名称: 7-benzyl-6-chloro-7H-purine
• 英文别名: 7-benzyl-6-chloropurine；6-chloro-7-benzylpurine
• CAS: 1928-77-4
• 化学式: C₁₂H₉ClN₄
• 分子量: 244.683
• InChiKey: QOJVQOWYMWBZNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-149°C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-苯基-6-氯-7H-嘌呤 在 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 7-benzyladenine
  参考文献：
  名称：

  N 7取代的腺嘌呤，鸟嘌呤和6-巯基尿烷的区域选择性和高效合成

  摘要：

  摘要描述了用于制备N 7取代的腺嘌呤，鸟嘌呤和6-巯基尿烷的简单有效的方案。关键步骤是7-取代的6-氯嘌呤的区域选择性制备，所述7-取代的6-氯嘌呤是通过已知方法多样化合成腺嘌呤，鸟嘌呤和6-巯基尿烷的基础。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-012-0899-x
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-9-(tert-butoxycarbonyl)purine 在 manganese(IV) oxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.35h， 生成 7-苯基-6-氯-7H-嘌呤
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient and Broad-Scope Protocol for the Preparation of 7-Substituted 6-Halopurines via N9-Boc-Protected 7,8-Dihydropurines

  摘要：

  高产率可获得的9-Boc-6-氯嘌呤几乎可以定量地被THF-BH3复合物还原。所得到的9-Boc-7,8-二氢嘌呤衍生物相比于相应的9-三苯甲基嘌呤更加稳定，并且可以顺利地进行N7-烷基化、酰基化或作为N-亲核试剂参与共轭加成。使用三氟乙酸脱保护后，再经MnO2氧化，可获得高产率的N7-取代嘌呤。整个烷基化、脱保护和氧化的序列可以在使用色谱法仅对最终的N7-取代嘌呤进行纯化的条件下，利用粗中间体完成。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290068

文献信息

• A Facile Synthesis of Trifluoromethylamines by Oxidative Desulfurization–Fluorination of Dithiocarbamates
  作者：Kiyoshi Kanie、Katsuya Mizuno、Manabu Kuroboshi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.71.1973

  日期：1998.8

  conditions. When this reaction was applied to dithiocarbamates ArN(R)CS2Me at higher temperatures, the trifluoromethylation was accompanied by halogen substitution at the p-position of the Ar group. The synthesis of trifluoromethyl-substituted adenosine is also described.

  三氟甲胺很容易从二硫代氨基甲酸酯通过由四丁基二氢三氟化铵和 N-卤代酰亚胺组成的试剂系统在温和条件下合成。当该反应在较高温度下应用于二硫代氨基甲酸酯 ArN(R)CS2Me 时，三氟甲基化伴随着 Ar 基团对位的卤素取代。还描述了三氟甲基取代的腺苷的合成。
• [EN] METHOD FOR SYNTHESIZING DIVERSELY SUBSTITUTED PURINES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE PURINES À SUBSTITUTIONS DIVERSES
  申请人：UNIV GRENOBLE ALPES

  公开号：WO2018203099A1

  公开（公告）日：2018-11-08

  The present invention relates to a method for synthesizing diversely substituted purines starting from a pyrimidine. Formula (I). The method comprises the formation of an amidine group on the pyrimidine by implementing a Vilsmeier type reagent, the functionalization of the pyrimidine with an amine and the cyclization to form the purine nucleus. Optional steps can also be performed in order to further functionalize the molecule. The invention also relates to new purines and new intermediate product.

  本发明涉及一种从嘧啶开始合成多样取代嘌呤的方法。公式（I）。该方法包括通过实施Vilsmeier型试剂在嘧啶上形成酰胺基团，用胺对嘧啶进行官能化，并进行环化以形成嘌呤核。还可以执行可选步骤以进一步官能化分子。该发明还涉及新的嘌呤和新的中间产物。
• Iodine-catalyzed oxidative functionalization of purines with (thio)ethers or methylarenes for the synthesis of purin-8-one analogues
  作者：Juanping Zhuge、Ziyang Jiang、Wei Jiang、Gary Histand、Dongen Lin

  DOI：10.1039/d1ob00118c

  日期：——

  An efficient oxidative functionalization of purine-like substrates with (thio)ethers or methylarenes under mild conditions is described. Using I2 as the catalyst, and TBHP as the oxidant, this protocol provides a valuable synthetic tool for the assembly of a wide range of 9-alkyl(benzyl)purin-8-one derivatives with high atom- and step-economy and exceptional functional group tolerance.

  描述了在温和条件下用（硫）醚或甲基芳烃对嘌呤样底物进行有效的氧化功能化。该协议使用 I 2作为催化剂，TBHP 作为氧化剂，为组装各种具有高原子经济性和阶梯经济性的 9-烷基（苄基）purin-8-one 衍生物提供了一种有价值的合成工具。官能团耐受性。
• Design, synthesis and structure–activity relationships of a series of 9-substituted adenine derivatives as selective phosphodiesterase type-4 inhibitors
  作者：Pierre Raboisson、Claire Lugnier、Christian Muller、Jean-Marie Reimund、Dominique Schultz、Guillaume Pinna、Alain Le Bec、Hélène Basaran、Laurent Desaubry、François Gaudiot、Mohamed Seloum、Jean-Jacques Bourguignon

  DOI：10.1016/s0223-5234(02)01446-0

  日期：2003.2

  Adenine derivatives substituted in position 9 have been demonstrated to have potent cyclic nucleotide phosphodiesterase (PDE) inhibition properties with high selectivity toward PDE-4. Starting from our initial lead compound 9-(2-fluorobenzyl)-N(6)-methyl-2-trifluoromethyladenine (4, NCS613), we designed and synthesized a new series of 9-substituted derivatives for developing structure-activity relationship

  已经证明在9位取代的腺嘌呤衍生物具有有效的环核苷酸磷酸二酯酶（PDE）抑制特性，并且对PDE-4具有高选择性。从我们最初的先导化合物9-（2-氟苄基）-N（6）-甲基-2-三氟甲基腺嘌呤（4，NCS613）开始，我们设计并合成了一系列新的9-取代衍生物，用于开展结构-活性关系研究。这一系列新的衍生物显示出更高的效价和更好的选择性。在腺嘌呤环的三个不同位置上并行完成结构修饰，并得到以下观察结果：（i）引入亲脂性取代基（如三氟甲基），C-2位的正丙基或碘对于PDE-4抑制活性和对其他同工酶的选择性都有利；（ii）用2-甲氧基取代基对N9苄基进行官能化，导致活性更高的化合物；（iii）用其他氨基取代N（6）-甲基氨基部分对活性是有害的。在所有制备的衍生物中，9-（2-甲氧基苄基）-N（6）-甲基-2-三氟甲基腺嘌呤（9r），9-（2-甲氧基苄基）-N（6）-甲基-2-n-丙基腺嘌呤（9s） ），
• 一种含SCF
  申请人：中国海洋大学

  公开号：CN111333651B

  公开（公告）日：2022-05-10

  本发明公开了一种含SCF3或SeCF3的杂环化合物及其制备方法，氯代杂环化合物1溶于EtOH溶液后，加入1.0‑2.0倍当量的硫脲或硒脲，然后在50‑120℃条件下搅拌1‑8小时，反应得到化合物2；将化合物2溶于Acetone或EA溶液后，加入2.0‑4.0倍当量的CF3SO2Na，0.2‑0.4倍当量Cu盐，然后逐滴加入2.0‑4.0倍当量的tBuOOH溶液，在25‑40℃条件下反应1.0‑2.0小时，得到化合物3，即所需的含SCF3或SeCF3的杂环化合物。本发明合成的化合物在治疗疾病方面存在巨大的潜力，本发明的合成路线每一个步骤都可以实现放大，收率可以达到85％，本发明提供的合成路线为具有生物活性的化合物的合成带来一条更为简洁有效的途径，收率高，可大规模制备，具有很广阔的应用前景。