7-benzyl-7H-purine | 18346-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 7-benzyl-7H-purine
• 英文别名: 7-benzylpurine；7-Benzyl-7H-purin
• CAS: 18346-06-0
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄
• 分子量: 210.238
• InChiKey: KKUVNLTZHSEFQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-benzyl-7H-purine 、 环己烯 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 sodium tetrahydroborate 、 氧气 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 以84 %的产率得到6-cyclohexyl-7-benzyl-purine
  参考文献：
  名称：

  Regiospecificity C(sp²)–C(sp³) Bond Construction between Purines and Alkenes to Synthesize C⁶-Alkylpurines and Purine Nucleosides Using O₂ as the Oxidant

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02277
• 作为产物：
  描述：

  6-氯嘌呤 在 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 四丁基锡 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 7-benzyl-7H-purine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的6-卤尿烷与有机锡和有机锌试剂偶联

  摘要：

  N -9和N -7苄基化的6-卤尿烷易于参与钯催化的有机锡和有机锌衍生物的交叉偶联反应

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85540-x

文献信息

• C–H Amination of Purine Derivatives via Radical Oxidative Coupling
  作者：Zheng Luo、Ziyang Jiang、Wei Jiang、Dongen Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00066

  日期：2018.4.6

  An oxidative coupling reaction between purines and alkyl ethers/benzyl compounds was developed to synthesize a series of N9 alkylated purine derivatives using n-Bu4NI as a catalyst and t-BuOOH as an oxidant. This protocol uses commercially available, inexpensive catalysts and oxidants and has a wide range of substrates with a simple operation.

  开发了嘌呤与烷基醚/苄基化合物之间的氧化偶联反应，以n -Bu 4 NI为催化剂，t -BuOOH为氧化剂，合成了一系列N9烷基化的嘌呤衍生物。该方案使用可商购的，廉价的催化剂和氧化剂，并具有操作简单的多种底物。
• Rapid construction of imidazopyridines from ortho-haloaminopyridines
  作者：Chaomin Li、Lily Chen、Dietrich Steinhuebel、Andrew Goodman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.118

  日期：2016.6

  A practical strategy for the preparation of imidazopyridine derivatives from ortho-haloaminopyridines utilizing a two-step C–N coupling/cyclization reaction sequence has been developed. This procedure provides rapid and efficient access to many medicinally interesting imidazopyridine compounds and related imidazopyrazine/purine heterocycles.

  已开发出一种利用两步C–N偶联/环化反应序列从邻卤代氨基吡啶制备咪唑并吡啶衍生物的实用策略。该程序可快速有效地获得许多具有医学意义的咪唑并吡啶化合物和相关的咪唑并吡嗪/嘌呤杂环。
• [EN] FUNCTIONALIZED NUCLEOTIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE NUCLEOTIDES FONCTIONNALISES
  申请人：UNIV SYDDANSK

  公开号：WO2004106356A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  A nucleotide derivative is disclosed, which in its 4' and/or 5' position on the sugar moiety is substituted with a group comprising a non-aromatic cyclid group comprising at least one nitrogen atom, said cyclid group optionally being substituted. The nucleotide monomer induces increased thermal stability of RNA:DNA, RNA:RNA or DNA:DNA duplexes, if said RNA and/or DNA strand comprises at least one said monomer. The nucleotides and oligonucleotides comprising at least one of said nucleotides can be used in therapy (such as antisense or antigene therapy) and in methods for synthesising polynucleotides (e.g. as a primer). The nucleotide derivative may also be used in a medicament. Further, the use of the nucleotide derivative for the preparation of a medicament for the treatment of diseases or disorders is also disclosed.

  本发明公开了一种核苷酸衍生物，其中在糖基上的4'和/或5'位置被取代为包含至少一个氮原子的非芳香环状基团，该环状基团可以被取代。如果RNA和/或DNA链中至少包含一个该单体，则该核苷酸单体能够诱导RNA：DNA，RNA：RNA或DNA：DNA双链的热稳定性增加。包括至少一个该核苷酸的核苷酸和寡核苷酸可以用于治疗（如反义或抗基因治疗）以及用于合成多核苷酸的方法（例如作为引物）。该核苷酸衍生物也可以用于药物。此外，本发明还公开了将该核苷酸衍生物用于制备治疗疾病或障碍的药物的用途。
• Preparation and Crystal Structures of ­Purine 2,2′-, 6,6′-, and 8,8′-Dimers
  作者：Tomáš Tobrman、Petr Štěpnička、Ivana Císařová、Dalimil Dvořák

  DOI：10.1002/ejoc.200800017

  日期：2008.4

  N-dimethylformamide affords the corresponding 6,6′-, 2,2′-, and 8,8′-purine dimers in high yield. Cross-dimerization reactions of different iodo derivatives were attempted, but only mixtures containing the cross-coupled products, homodimers, or dehalogenation products were obtained. The crystal structures of 9,9′-dibenzyl- (1a) and 9,9′-bis(1-methylethyl)-9H,9′H-[6,6′]bipurinyl (1c) and the salt [1aH2]Br2

  在 N,N-二甲基甲酰胺中用噻吩-2-羧酸铜 (I) 或 3-甲基水杨酸铜 (I) 处理 9-或 7-取代的 6-、2- 或 8-碘嘌呤衍生物，得到相应的 6,6' -、2,2'- 和 8,8'- 嘌呤二聚体的高产率。尝试了不同碘衍生物的交叉二聚反应，但只获得了包含交叉偶联产物、同二聚体或脱卤产物的混合物。9,9'-二苄基-(1a)和9,9'-双(1-甲基乙基)-9H,9'H-[6,6']联嘌呤基(1c)及其盐[1aH2]Br2的晶体结构由单晶 X 射线衍射分析确定，揭示了广泛的氢键和 π···π 堆积相互作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• [EN] PHOSPHITYLATION PROCESS<br/>[FR] PROCEDE DE PHOSPHITYLATION
  申请人：AVECIA BIOTECHNOLOGY INC

  公开号：WO2004035599A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  A process for the phosphitylation of an alcohol or thiol with a phosphitylation agent in the presence of an activator is provided. The activator has the formula (1): wherein p is 0 or an integer from 1 to 4 and R for each occurrence is a substituent. Preferably X7 is O and p is 0. The activator is commonly employed as a salt complex with an organic base. Preferred alcohols or thiols include nucleosides and oligonucleotides. The process is particularly suited for the synthesis of phosphoramidites.

  提供了一种在活化剂存在下，使用磷酰化试剂对醇或硫醇进行磷酰化的方法。活化剂具有公式（1）：其中p为0或1至4的整数，每次出现的R为取代基。最好X7为O，p为0。活化剂通常与有机碱形成盐络合物一起使用。首选的醇或硫醇包括核苷和寡核苷酸。该方法特别适用于磷酰胺酰胺的合成。