7-benzyladenine | 3691-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 7-benzyladenine
• 英文别名: 7-benzyl-7H-adenine；7-benzyl-7H-purin-6-ylamine；6-Amino-7-benzyl-7H-purin；6-Amino-7-benzylpurin；7-Benzyl-adenin；7-benzylpurin-6-amine
• CAS: 3691-50-7
• 化学式: C₁₂H₁₁N₅
• 分子量: 225.253
• InChiKey: QRQWXKYGJDARPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-benzyladenine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以36%的产率得到7-benzyladenine 1-oxide m-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Purines. LXIX. Direct N(1)-Oxidation of 7-Benzyladenine and Stepwise Syntheses of Its N(1)- and N(3)-Oxides.

  摘要：

  与 N-烷基化中的 N(3)-选择性相反，在 MeOH 中用间氯过氧苯甲酸对 7-苄基腺嘌呤（17）进行 N-氧化，可得到 7-苄基腺嘌呤 1-氧化物（18），收率为 76%。另一种方法是用 1-苄基-4-（乙氧基亚甲基氨基）咪唑-5-甲腈（19）和羟胺合成相同的 N-氧化物（18），收率为 81%。在沸腾的 EtOH 中，用乙酸甲脒处理 1-苄基-4-（羟基氨基）咪唑-5-甲腈（24）（从相应的 4-硝基二价化合物（20）通过催化加氢（Pt/H2）得到，收率为 63%），得到 7-苄基腺嘌呤 3-氧化物（23），收率为 78%。紫外光谱法表明，18 的中性物种在 H2O 中以 N（1）-氧化物形式而不是 N（1）-OH 形式存在（27）。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.328
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-nitrobenzyl)adenine 在 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 、 氢溴酸 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 7-benzyladenine
  参考文献：
  名称：

  4-Nitrobenzyl as aN-Protective Group inN-Heterocycles: An Easy Access to 7-Arylmethyladenines from 3-(4-Nitrobenzyl)-adenine

  摘要：

  在腺嘌呤中，4-硝基苄基被用作 N-3 保护基，以指导 7 位的进一步烷基化（苄基化）。在得到的 7-芳基甲基-3-(4-硝基苄基)腺嘌呤中，通过使用亚硫酸氢钠还原硝基，去除保护基（可能是醌亚胺甲酰胺），从而得到 7-芳基甲基腺嘌呤。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27500

文献信息

• Diketo acids with nucleobase scaffolds: anti-HIV replication inhibitors targeted at HIV integrase
  申请人：Nair Vasu

  公开号：US20060172973A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  A new class of diketo acids constructed on nucleobase scaffolds, designed as inhibitors of HIV replication through inhibition of HIV integrase, is described. These compounds are useful in the prevention or treatment of infection by HIV and in the treatment of AIDS and ARC, either as the compounds, or as pharmaceutically acceptable salts, with pharmaceutically acceptable carriers, used alone or in combination with antivirals, immunomodulators, antibiotics, vaccines, and other therapeutic agents. Methods of treating AIDS and ARC and methods of treating or preventing infection by HIV are also described.

  一种新型的二酮酸类化合物，构建在核碱基支架上，设计为通过抑制HIV整合酶来抑制HIV复制，这些化合物可用于预防或治疗HIV感染，治疗艾滋病和ARC，可以作为化合物或药用盐的形式，与药用载体一起使用，单独或与抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素、疫苗和其他治疗药物联合使用。还描述了治疗艾滋病和ARC的方法，以及治疗或预防HIV感染的方法。
• Diketo acids on nucleobase scaffolds as inhibitors of Flaviviridae
  申请人：Nair Vasu

  公开号：US20060223834A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  A new class of diketo acids constructed on nucleobase scaffolds, designed as inhibitors of HCV replication through inhibition of HCV NS5B RNA polymerase, is described. These compounds are useful in the prevention or treatment of infection by HCV and in the treatment of other Flaviviridae infections, either as the compounds, or as pharmaceutically acceptable salts, with pharmaceutically acceptable carriers, used alone or in combination with antivirals, immunomodulators, antibiotics, vaccines, and other therapeutic agents. Methods of treating HCV and methods of treating or preventing infection by HCV are also described.

  一种新型的二酮酸类化合物，构建在核碱基支架上，设计为通过抑制HCV NS5B RNA聚合酶来抑制HCV复制，这些化合物可用于预防或治疗HCV感染，以及治疗其他黄病毒科感染，可以作为化合物或药用盐的形式，与药用载体一起使用，单独或与抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素、疫苗和其他治疗药物联合使用。还描述了治疗HCV的方法以及治疗或预防HCV感染的方法。
• A general and convenient synthesis of 7-alkyladenines from adenine by regioselective alkylation utilizing blocking/deblocking at the 3-position.
  作者：NELSON J. LEONARD、TOZO FUJII、TOHRU SAITO

  DOI：10.1248/cpb.34.2037

  日期：——

  A detailed account is given of the final step of the general 7-alkalation procedure for adenine (1), which consists of the preferential benzylation at the 3-position of 1, regioselective alkylation of the resulting 3-benzyladenine (2) to give 7-alkyl-3-benzyladenine salts (3a-c), and debenzylation of 3a-c leading to 7-alkyladenines (4a-c). Debenzylation of 3a-c (X=Cl or ClO4) has been achieved by hydrogenolysis using hydrogen and Pd-C catalyst at atmospheric pressure, producing 7-alkyladenines (4a-c) in 38-74% yields. The use of the allyl or γ, γ-dimethylallyl group at the 3-position instead of the benzyl group for the synthesis of 7-methyladenine (4a) by this procedure has no practical value. Alternatively, the salts 3a-c (X=Br, ClO4, or I) have been debenzylated efficiently by treatment with conc. H2SO4 in the presence of toluene at room temperature for 3-6h or at 60°C for 0.5-2h, giving 4a-c in 73-93% yields.

  详细描述了腺嘌呤（1）的通用7-烷基化程序的最后一步，包括优先在1的3-位进行苄基化，对生成的3-苄基腺嘌呤（2）进行区域选择性烷基化，得到7-烷基-3-苄基腺嘌呤盐（3a-c），以及对3a-c进行脱苄基化，产生7-烷基腺嘌呤（4a-c）。通过在常压下使用氢气和Pd-C催化剂进行氢解，已经实现了3a-c（X=Cl或ClO4）的脱苄基化，产率38-74%。通过这一程序，在3-位使用烯丙基或γ, γ-二甲基烯丙基而不是苄基来合成7-甲基腺嘌呤（4a）没有实际价值。或者，通过在甲苯存在下于室温处理3-6小时或于60°C处理0.5-2小时，使用浓H2SO4有效地进行脱苄基化，盐3a-c（X=Br、ClO4或I）产率73-93%。
• Lead optimization and biological evaluation of fragment-based cN-II inhibitors
  作者：Rémi Guillon、Rahila Rahimova、Preeti、David Egron、Sonia Rouanet、Charles Dumontet、Nushin Aghajari、Lars Petter Jordheim、Laurent Chaloin、Suzanne Peyrottes

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.02.040

  日期：2019.4

  The development of cytosolic 5′-nucleotidase II (cN-II) inhibitors is essential to validate cN-II as a potential target for the reversion of resistance to cytotoxic nucleoside analogues. We previously reported a fragment-based approach combined with molecular modelling, herein, the selected hit-fragments were used again in another computational approach based on the Ilib-diverse (a software enabling

  胞质5'-核苷酸酶II（cN-II）抑制剂的开发对于验证cN-II作为逆转对细胞毒性核苷类似物的耐药性的潜在靶点至关重要。我们之前曾报道过基于片段的方法与分子建模相结合，在此，所选的命中片段再次用于基于Ilib-diverse（可通过基于片段的从头设计构建虚拟分子库的软件）的另一种计算方法中生成潜在抑制剂的重点文库。选择了与先前鉴定的化合物有关的分子支架，并产生了一系列新的化合物。19种衍生物中有10种对200μM纯化的重组蛋白表现出50-75％的抑制作用，其中3种衍生物（12、13和18）的K i处于亚毫摩尔范围内（分别为0.84、2.4和0.58 mM）。尽管仅适度的效力，但cN-II抑制剂与细胞毒性嘌呤核苷类似物联合使用对癌细胞具有协同作用。因此，这些衍生物代表一类非核（t）idic cN-II抑制剂，具有克服癌症耐药性的潜在效用，特别是在血液恶性肿瘤中，其中cN-II活性已被描述为重要参数。
• Structure−Activity Relationships of Adenine and Deazaadenine Derivatives as Ligands for Adenine Receptors, a New Purinergic Receptor Family
  作者：Thomas Borrmann、Aliaa Abdelrahman、Rosaria Volpini、Catia Lambertucci、Edgars Alksnis、Simone Gorzalka、Melanie Knospe、Anke C. Schiedel、Gloria Cristalli、Christa E. Müller

  DOI：10.1021/jm9006356

  日期：2009.10.8

  Adenine derivatives bearing substituents in the 2-, N6-, 7-, 8-, and/or 9-position and a series of deazapurines were synthesized and investigated in [3H]adenine binding studies at the adenine receptor in rat brain cortical membrane preparations (rAde1R). Steep structure−activity relationships were observed. Substitution in the 8-position (amino, dimethylamino, piperidinyl, piperazinyl) or in the 9-position

  合成并研究了在[ 3]中带有2-，N 6-，7-，8和/或9位取代基的腺嘌呤衍生物和一系列脱氮嘌呤。H]腺嘌呤在大鼠大脑皮层膜制剂（rAde1R）中对腺嘌呤受体的结合研究。观察到陡峭的结构-活性关系。最好的取代是在8位（氨基，二甲基氨基，哌啶基，哌嗪基）或9位（2-吗啉代乙基）中带有碱性残基或在6位氨基官能团处引入极性取代基（羟基，氨基，乙酰基）是最好的修改。在稳定表达rAde1R的1321N1星形细胞瘤细胞的腺苷酸环化酶测定中，对所选腺嘌呤衍生物的功能评估表明，所研究的所有化合物均为激动剂或部分激动剂。在人类胚胎肾脏（HEK293）细胞的结合研究中还对化合物的子集进行了研究，该细胞还表达了高亲和力的腺嘌呤结合位点。人细胞系的结构亲和力关系与rAde1R相似，但不完全相同。特别是，N 6-乙酰腺嘌呤（25，K i大鼠：2.85μM; K i人：0.515μM）和8-氨基腺嘌呤（33，K i