7-benzyl-3-methylhypoxanthine | 115377-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 7-benzyl-3-methylhypoxanthine
• 英文别名: 7-benzyl-3-methyl-3,7-dihydro-6H-purin-6-one；7-Benzyl-3-methylpurin-6-one
• CAS: 115377-66-7
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O
• 分子量: 240.264
• InChiKey: ISEYXRJFSGNDDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  50.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-3-甲基嘌呤 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 7-benzyl-3-methylhypoxanthine
  参考文献：
  名称：

  Fujii, Tozo; Saito, Tohru; Inoue, Isao, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 1, p. 107 - 117

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective N-7 alkylation of 3-methylhypoxanthine; the first synthesis of malonganenone J
  作者：Elahe Jafari Chamgordani、Jan Paulsen、Lise-Lotte Gundersen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.078

  日期：2016.11

  3-Methylhypoxanthine has been reacted with various alkyl halides under basic conditions. Allylic and benzylic halides reacted mostly at N-7 to give dialkylated purines, however, ring-opened imidazole by-products, probably resulting from N-1 alkylation and hydrolysis of the formed salt, were often obtained in minor amounts. Less reactive halides required a larger excess, higher temperatures, and longer

  3-甲基次黄嘌呤已在碱性条​​件下与各种烷基卤反应。烯丙基卤和苄基卤化物大多在N-7反应生成二烷基化嘌呤，但是，开环的咪唑副产物可能是少量的N-1烷基化反应和形成的盐的水解产物。反应性较低的卤化物需要更大的过量，更高的温度和更长的反应时间。3，7-二烷基嘌呤仍然是主要产物，咪唑的生成量很小，但是，也发生了大量的O-烷基化反应。通过3-甲基次黄嘌呤与香叶基香叶基溴的选择性N-7烷基化反应，首次合成了海洋天然产物马龙烯酮J。
• FUJII, TOZO;SAITO, TOHRU;INOUE, ISAO;KUMAZAWA, YUKINARI;TAMURA, KATSUMI, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 1, 107-117
  作者：FUJII, TOZO、SAITO, TOHRU、INOUE, ISAO、KUMAZAWA, YUKINARI、TAMURA, KATSUMI

  DOI：——

  日期：——