7-苯基-7H-嘌呤 | 18346-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 7-苯基-7H-嘌呤
• 英文名称: 7-phenyl-7H-purine
• 英文别名: 7-phenylpurine
• CAS: 18346-05-9
• 化学式: C₁₁H₈N₄
• mdl: MFCD02167664
• 分子量: 196.211
• InChiKey: FQKCFGHHLWMSSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186°C
• 沸点：
  386.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-苯基-7H-嘌呤 、 sodium ethanolate 生成 4-Amino-5-anilino-pyrimidin
  参考文献：
  名称：

  HAYASHI EISAKU; SHIMADA NRIAKI; MATSUOKA YOSHIYUKI, YAKUGAKU DZASSI, YAKUGAKU ZASSNI, J. PHARM. SOS. JAR., 1979, 99, NO 2, 11+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-N⁵-phenylpyrimidine-4,5-diamine 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 甲酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.28h， 生成 7-苯基-7H-嘌呤
  参考文献：
  名称：

  取代嘧啶合成 7-芳基嘌呤

  摘要：

  描述了一种简单的三步法合成取代的N 7-芳基嘌呤，整个序列的总产率为 40% 至 71%。N 7-Arylpurines 是由可商购的取代的 4-chloropyrimidine-5- amines 通过从头合成构建的。通过改变起始嘧啶的相应取代基获得了嘌呤C 2 和C 6 上的不同取代基。此外，在铜催化下，通过碘烷试剂将杂芳族、缺电子和富电子芳族基团连接到环外氨基上。该部分准备在闭环后变为嘌呤N 7 位。最后，嘌呤C通过使用不同的试剂进行嘌呤闭环反应或后官能化，在开发序列的最后一步中改变了 8 个取代。

  DOI：

  10.1055/a-1898-9675

文献信息

• Late-stage synthesis and application of photoreactive probes derived from direct benzoylation of heteroaromatic C–H bonds
  作者：Kevin D. Hesp、Jun Xiao、Graham M. West

  DOI：10.1039/d0ob00336k

  日期：——

  A C-H functionalization strategy for the expedient access to photoreactive chemical probes of commonly found heterocyclic fragments or drug molecules of pharmaceutical relevance is described. A series of aryl glyoxylic acid reagents featuring pendant alkyne or azide clickable handles have been developed for application in the radical-mediated appendage of benzoyl fragments onto simple heteroaromatic

  描述了一种CH功能化策略，可方便地访问常见的杂环片段或具有药物相关性的药物分子的光反应性化学探针。已经开发了一系列具有悬垂炔或叠氮可点击手柄的芳基乙醛酸试剂，用于将苯甲酰基片段以自由基介导的形式附接到简单的杂芳族片段以及更复杂的类药物化合物上。这种史无前例的化学探针合成策略可以直接使用光反应性化学探针，而无需进行片段预功能化或进行大量合成再评估。
• Direct <i>N</i>⁹-arylation of purines with aryl halides
  作者：Anders Foller Larsen、Trond Ulven

  DOI：10.1039/c3cc48642g

  日期：——

  The reported protocol is the first to be demonstrated to efficiently couple aryl halides to purines with predictable selectivity.

  据报道的协议是第一个被证明能有效地将芳基卤化物与嘌呤以可预测的选择性偶联的协议。
• Cs₂CO₃-Promoted Direct<i>N</i>-Alkylation: Highly Chemoselective Synthesis of<i>N</i>-Alkylated Benzylamines and Anilines
  作者：Juan-Carlos Castillo、Jessica Orrego-Hernández、Jaime Portilla

  DOI：10.1002/ejoc.201600549

  日期：2016.8

  Herein is described an efficient and chemoselective method for the synthesis of diversely substituted secondary amines in yields up to 98 %. Direct mono-N-alkylation of primary benzylamines and anilines with a wide range of alkyl halides is promoted by a cesium base in the absence of any additive or catalyst. The basicity and solubility of cesium carbonate in anhydrous N,N-dimethylformamide not only

  本文描述了一种以高达 98% 的产率合成多种取代的仲胺的有效和化学选择性方法。在没有任何添加剂或催化剂的情况下，铯碱促进了伯苄胺和苯胺与各种烷基卤的直接单-N-烷基化。碳酸铯在无水 N,N-二甲基甲酰胺中的碱性和溶解性不仅能够实现伯胺的单-N-烷基化，而且还能抑制所需胺的不希望的二烷基化。
• Introducing Phenalenyl-Based Organic Lewis Acid as a Photocatalyst to Facilitate Oxidative Azolation of Unactivated Arenes
  作者：Partha Pratim Sen、Sudipta Raha Roy

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00409

  日期：2023.3.24

  By revealing the robust photooxidant properties of phenalenyl-based organic Lewis acid, we have introduced this moiety as an effective organophotocatalyst for the oxidative azolation of unactivated and feedstock arenes. In addition to its tolerance for various functional groups and scalability, this photocatalyst was shown to be promising for the defluorinative azolation of fluoroarenes.

  通过揭示基于苯萘基的有机路易斯酸的强大光氧化特性，我们将该部分作为一种有效的有机光催化剂引入，用于未活化和原料芳烃的氧化唑化反应。除了对各种官能团的耐受性和可扩展性外，这种光催化剂还被证明有望用于氟芳烃的脱氟偶氮化反应。
• Verwendung von Purinderivaten als selektive Kinase-Inhibitoren
  申请人：MERCKLE GMBH

  公开号：EP1444982A1

  公开（公告）日：2004-08-11

  Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Purinderivaten zur selektiven Inhibierung von Kinasen. Die Verbindungen sind daher zur Behandlung von Erkrankungen brauchbar, welche in Zusammenhang mit der Kinase-Aktivität stehen.

  本发明涉及使用嘌呤衍生物选择性抑制激酶。因此，这些化合物可用于治疗与激酶活性有关的疾病。