7-苯并呋喃羧酸,4-氨基-2,3-二氢-2-甲基-(9CI) | 82259-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 7-苯并呋喃羧酸,4-氨基-2,3-二氢-2-甲基-(9CI)
• 英文名称: (5S)-(+)-5-(1-Prop-2-enyl)-2-pyrrolidinone
• 英文别名: (5S)-5-allylpyrrolidin-2-one；(S)-5-allylpyrrolidin-2-one；(5S)-5-prop-2-enylpyrrolidin-2-one
• CAS: 82259-09-4；94162-29-5；126106-94-3
• 化学式: C₇H₁₁NO
• 分子量: 125.17
• InChiKey: MTQHQPMELNYAAW-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-苯并呋喃羧酸,4-氨基-2,3-二氢-2-甲基-(9CI) 在 palladium dihydroxide 、 Grubbs catalyst first generation lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (-)-(8aR)-octahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  indolizidines 的简明合成：(-)-coniceine 的全合成

  摘要：

  Ti 介导的烯丙基硅烷与双环内酰胺的加成具有高立体选择性，并与闭环复分解相结合，提供了高 ee 的标题化合物。

  DOI：

  10.1039/b002621m
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-1-[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-5-prop-2-enylpyrrolidin-2-one 在 氨 、 calcium 作用下， 反应 4.0h， 生成 7-苯并呋喃羧酸,4-氨基-2,3-二氢-2-甲基-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  indolizidines 的简明合成：(-)-coniceine 的全合成

  摘要：

  Ti 介导的烯丙基硅烷与双环内酰胺的加成具有高立体选择性，并与闭环复分解相结合，提供了高 ee 的标题化合物。

  DOI：

  10.1039/b002621m

文献信息

• A Versatile Enantioselective Synthesis of Azabicyclic Ring Systems: A Concise Total Synthesis of (+)-Grandisine D and Unnatural Analogues
  作者：Olugbeminiyi O. Fadeyi、Timothy J. Senter、Kristopher N. Hahn、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1002/chem.201200629

  日期：2012.5.7

  new six step approach for the rapid and enantioselective synthesis of indolizidine, pyrrolo[1,2‐a]azepine, and pyrrolo[1,2‐a]azocine azabicyclic systems and their respective lactam congeners, which are found in a host of natural products as well as pharmaceutical preparations. This protocol enables a concise enantioselective total synthesis of (+)‐grandisine D in 16.4 % overall yield from commercial

  结束对氮杂辛类的研究：我们开发了一种新的六步法，用于快速和对映选择性合成吲哚里西啶、吡咯并[1,2- a ]氮杂和吡咯并[1,2- a ]氮杂双环系统及其各自的内酰胺同系物，它们存在于许多天然产品和药物制剂中。该方案能够从商业材料中以 16.4% 的总产率对 (+)-大地碱 D 进行简明的对映选择性全合成（参见方案）。
• Stereoselective conjugate addition of lactams to nitroalkenes and formal total synthesis of indolizidine 167B
  作者：Akio Kamimura、Yoshiaki Nagata、Ayako Kadowaki、Kosuke Uchida、Hidemitsu Uno

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.023

  日期：2007.11

  Optically active 5-substituted pyrrolidin-2-ones underwent conjugate addition to nitroalkenes to give the corresponding adducts in a diastereoselective manner. The presence of 18-crown-6 was crucial to achieve good stereoselective addition. Addition of 6-substituted piperidin-2-ones also gave the corresponding adduct in a stereoselective manner. The adduct was readily converted into a bicyclic lactam

  旋光的5-取代的吡咯烷-2-酮经共轭加成到硝基烯烃上，以非对映选择性的方式得到相应的加合物。18-crown-6的存在对于实现良好的立体选择性加成至关重要。6-取代的哌啶-2-酮的添加也以立体选择性的方式得到了相应的加合物。该加合物通过分子内硝基醛醇缩合反应容易地转化为双环内酰胺，并实现了吲哚并立定167B的正式合成。
• Godfrey, Christopher R. A.; Simpkins, Nigel S.; Walker, Matthew D., Synlett, 2000, # 3, p. 388 - 390
  作者：Godfrey, Christopher R. A.、Simpkins, Nigel S.、Walker, Matthew D.

  DOI：——

  日期：——
• A simple asymmetric synthesis of 2-substituted pyrrolidines from 3-acylpropionic acids
  作者：A. I. Meyers、Laurence E. Burgess

  DOI：10.1021/jo00007a011

  日期：1991.3

  The title compounds have been prepared from 3-acylpropionic acids 2 and (-)-R-phenylglycinol in a three-step sequence in > 98% enantiomeric excess. The R group in 2 ultimately becomes the 2-substituent in the chiral pyrrolidine.
• Stereoselective nucleophilic additions to the carbon-nitrogen double bond. 3. Chiral acyliminium ions
  作者：Richard P. Polniaszek、Stephen E. Belmont、Ramon Alvarez

  DOI：10.1021/jo00288a036

  日期：1990.1