(5S)-1-[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-5-prop-2-enylpyrrolidin-2-one | 287974-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S)-1-[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-5-prop-2-enylpyrrolidin-2-one
• CAS: 287974-07-6
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: HEBONCBHVCESRX-ZIAGYGMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-1-[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-5-prop-2-enylpyrrolidin-2-one 在 palladium dihydroxide 、 Grubbs catalyst first generation lithium aluminium tetrahydride 、 氨 、 氢气 、 sodium hydride 、 calcium 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (-)-(8aR)-octahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  indolizidines 的简明合成：(-)-coniceine 的全合成

  摘要：

  Ti 介导的烯丙基硅烷与双环内酰胺的加成具有高立体选择性，并与闭环复分解相结合，提供了高 ee 的标题化合物。

  DOI：

  10.1039/b002621m
• 作为产物：
  描述：

  (3S-顺式)-(-)-3-苯基四氢吡咯并-[2,1-b]-恶唑-5(6H)-酮 、 烯丙基三甲基硅烷 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5S)-1-[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-5-prop-2-enylpyrrolidin-2-one 、 (R)-5-Allyl-1-((S)-2-hydroxy-1-phenyl-ethyl)-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  indolizidines 的简明合成：(-)-coniceine 的全合成

  摘要：

  Ti 介导的烯丙基硅烷与双环内酰胺的加成具有高立体选择性，并与闭环复分解相结合，提供了高 ee 的标题化合物。

  DOI：

  10.1039/b002621m

文献信息

• Concise synthesis of indolizidines: total synthesis of (−)-coniceine
  作者：Michael D. Groaning、A. I. Meyers

  DOI：10.1039/b002621m

  日期：——

  The Ti-mediated allylsilane addition to bicyclic lactams occurs with high stereoselectivity and combined with a ring closure metathesis provides the title compounds in high ee.

  Ti 介导的烯丙基硅烷与双环内酰胺的加成具有高立体选择性，并与闭环复分解相结合，提供了高 ee 的标题化合物。