5-fluoro-3-hydroxy-3-[2-(2-hydroxyphenyl)-2-oxoethyl]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-fluoro-3-hydroxy-3-[2-(2-hydroxyphenyl)-2-oxoethyl]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
• 英文别名: 5-fluoro-3-hydroxy-3-[2-(2-hydroxyphenyl)-2-oxoethyl]-1H-indol-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₂FNO₄
• 分子量: 301.274
• InChiKey: UOLDULNJYFNGLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-3-hydroxy-3-[2-(2-hydroxyphenyl)-2-oxoethyl]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚-2-酮类有效抗癌化合物的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  吲哚-2-酮核是抗肿瘤剂（特别是激酶抑制剂）的优先结构。通过分子解剖抗癌药靛玉红设计了二十三种新型吲哚-2-酮。它们中的十七个对测试的细胞系表现出显着的抑制作用，其中两个（1c和1h）显示出对HCT-116细胞亚微摩尔水平的IC 50值。化合物1c和2c还是三阴性乳腺癌（TNBC）细胞系MDA-MB-231的有效抑制剂。流式细胞仪用于探讨1c和2c对MDA-MB-231细胞的抗肿瘤作用，并在2c上观察到明显的作用。。此外，1c的免疫细胞化学检查显示微管不稳定，这与靛玉红衍生物IM的作用明显不同。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.06.019
• 作为产物：
  描述：

  5-氟靛红 、 2'-羟基苯乙酮 在 二乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-fluoro-3-hydroxy-3-[2-(2-hydroxyphenyl)-2-oxoethyl]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚-2-酮类有效抗癌化合物的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  吲哚-2-酮核是抗肿瘤剂（特别是激酶抑制剂）的优先结构。通过分子解剖抗癌药靛玉红设计了二十三种新型吲哚-2-酮。它们中的十七个对测试的细胞系表现出显着的抑制作用，其中两个（1c和1h）显示出对HCT-116细胞亚微摩尔水平的IC 50值。化合物1c和2c还是三阴性乳腺癌（TNBC）细胞系MDA-MB-231的有效抑制剂。流式细胞仪用于探讨1c和2c对MDA-MB-231细胞的抗肿瘤作用，并在2c上观察到明显的作用。。此外，1c的免疫细胞化学检查显示微管不稳定，这与靛玉红衍生物IM的作用明显不同。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.06.019

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel indolin-2-ones as potent anticancer compounds
  作者：Andong Zhou、Lei Yan、Fangfang Lai、Xiaoguang Chen、Masuo Goto、Kuo-Hsiung Lee、Zhiyan Xiao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.06.019

  日期：2017.8

  antitumor agents, especially kinase inhibitors. Twenty-three novel indolin-2-ones were designed by molecular dissection of the anticancer drug indirubin. Seventeen of them exhibited significant inhibition against the tested cell lines, and two of them (1c and 1h) showed IC50 values at the submicromolar level against HCT-116 cells. Compounds 1c and 2c were also potent inhibitors of the triple-negative breast

  吲哚-2-酮核是抗肿瘤剂（特别是激酶抑制剂）的优先结构。通过分子解剖抗癌药靛玉红设计了二十三种新型吲哚-2-酮。它们中的十七个对测试的细胞系表现出显着的抑制作用，其中两个（1c和1h）显示出对HCT-116细胞亚微摩尔水平的IC 50值。化合物1c和2c还是三阴性乳腺癌（TNBC）细胞系MDA-MB-231的有效抑制剂。流式细胞仪用于探讨1c和2c对MDA-MB-231细胞的抗肿瘤作用，并在2c上观察到明显的作用。。此外，1c的免疫细胞化学检查显示微管不稳定，这与靛玉红衍生物IM的作用明显不同。