5-fluoro-2-nitrobenzyl 4-methylphenyl sulfone | 133191-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-2-nitrobenzyl 4-methylphenyl sulfone
• 英文别名: Benzene, 4-fluoro-2-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]methyl]-1-nitro-；4-fluoro-2-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]-1-nitrobenzene
• CAS: 133191-70-5
• 化学式: C₁₄H₁₂FNO₄S
• 分子量: 309.318
• InChiKey: HGKHCAMHAGANBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-2-nitrobenzyl 4-methylphenyl sulfone 在 sodium hydride 、 1-氧杂-2-氮杂螺[2.5]辛烷 作用下， 生成 5-氟-2-硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Wulf, Jens-Peter; Sienkiewicz, Krzysztof; Makosza, Mieczyslaw, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 6, p. 537 - 538

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯甲烷 、 对氟硝基苯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-fluoro-2-nitrobenzyl 4-methylphenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  通过研究氢，氘和氟取代之间的竞争，阐明了氢的替代亲核取代机理。

  摘要：

  通过在各种浓度的碱下进行的竞争性实验确定了2-氟硝基苯中的氟的亲核取代度（VNS）和氟的S（N）Ar取代率与氯烷基芳基砜碳负离子的关系。观察到的VNS / S（N）Ar比率与碱浓度的相关性证实了VNS的两步机理，该过程由可逆形成的α-氯碳阴离子的σ（H）加合物形成为硝基芳烃，然后是碱-诱导的HCl的β消除。还证明这两个过程都是限速步骤：低碱浓度下的β-消除和高碱浓度下的亲核加成。与该结论一致的发现是，VNS反应中的动力学同位素效应从4降低。2（初级KIE的典型值）到0.8（次级KIE的典型值）随碱浓度的增加而增加。还报道了我们的发现，即在我们的竞争性实验中使用的某些实验条件下，这项工作中研究的2-氟硝基苯的S（N）Ar取代受到碱催化。

  DOI：

  10.1021/jo010590z

文献信息

• WULF, JENS-PETER;SIENKIEWICZ, KRZYSZTOF;MAKOSZA, MIECZYSLAW;SCHMITZ, ERNS+, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1991) N, C. 537-538
  作者：WULF, JENS-PETER、SIENKIEWICZ, KRZYSZTOF、MAKOSZA, MIECZYSLAW、SCHMITZ, ERNS+

  DOI：——

  日期：——
• Elucidation of the Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen Mechanism via Studies of Competition between Substitution of Hydrogen, Deuterium, and Fluorine
  作者：Mieczysław Ma̧kosza、Tadeusz Lemek、Andrzej Kwast、François Terrier

  DOI：10.1021/jo010590z

  日期：2002.1.1

  Relations of rates of the vicarious nucleophilic substitution of hydrogen (VNS) and S(N)Ar substitution of fluorine in 2-fluoronitrobenzenes with chloroalkyl aryl sulfone carbanions were determined from competitive experiments carried out at various concentrations of base. The observed dependence of the VNS/S(N)Ar rate ratio on the base concentration confirmed the two-step mechanism of the VNS, which

  通过在各种浓度的碱下进行的竞争性实验确定了2-氟硝基苯中的氟的亲核取代度（VNS）和氟的S（N）Ar取代率与氯烷基芳基砜碳负离子的关系。观察到的VNS / S（N）Ar比率与碱浓度的相关性证实了VNS的两步机理，该过程由可逆形成的α-氯碳阴离子的σ（H）加合物形成为硝基芳烃，然后是碱-诱导的HCl的β消除。还证明这两个过程都是限速步骤：低碱浓度下的β-消除和高碱浓度下的亲核加成。与该结论一致的发现是，VNS反应中的动力学同位素效应从4降低。2（初级KIE的典型值）到0.8（次级KIE的典型值）随碱浓度的增加而增加。还报道了我们的发现，即在我们的竞争性实验中使用的某些实验条件下，这项工作中研究的2-氟硝基苯的S（N）Ar取代受到碱催化。
• Wulf, Jens-Peter; Sienkiewicz, Krzysztof; Makosza, Mieczyslaw, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 6, p. 537 - 538
  作者：Wulf, Jens-Peter、Sienkiewicz, Krzysztof、Makosza, Mieczyslaw、Schmitz, Ernst

  DOI：——

  日期：——