7A-氟-1,2,3,7A-四氢-5H-茚-5-酮 | 156332-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 7A-氟-1,2,3,7A-四氢-5H-茚-5-酮
• 英文名称: 7a-fluoro-1,2,3,7a-tetrahydroinden-5-one
• 英文别名: 7A-fluoro-2,3-dihydro-1H-inden-5(7aH)-one；7a-fluoro-2,3-dihydro-1H-inden-5-one
• CAS: 156332-26-2
• 化学式: C₉H₉FO
• 分子量: 152.168
• InChiKey: SNIASKAXHOENCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.2±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylsulfonylphthalide 、 7A-氟-1,2,3,7A-四氢-5H-茚-5-酮 在 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到5-hydroxy-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]anthracene-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  4-氟环己基2,5-二壬烯作为豪瑟环空的新受体

  摘要：

  引入4-氟环己基2,5-二壬烯作为豪瑟环化反应的新受体。在相应的甲氧基类似物不能进行环合的情况下，前者可以与苯磺酰邻苯二甲酸酯一起顺畅地进行，从而以高收率提供蒽醌。涉及立体效应来解释甲氧基类似物的惰性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.159
• 作为产物：
  描述：

  5-茚醇 在 pyridinium polyhydrogen fluoride 、 碘苯二乙酸 作用下， 生成 7A-氟-1,2,3,7A-四氢-5H-茚-5-酮
  参考文献：
  名称：

  4-氟环己基2,5-二壬烯作为豪瑟环空的新受体

  摘要：

  引入4-氟环己基2,5-二壬烯作为豪瑟环化反应的新受体。在相应的甲氧基类似物不能进行环合的情况下，前者可以与苯磺酰邻苯二甲酸酯一起顺畅地进行，从而以高收率提供蒽醌。涉及立体效应来解释甲氧基类似物的惰性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.159

文献信息

• Efficient Synthesis of 4-Fluorocyclohexa-2,5-dienone Derivatives Using N-Fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane Salt Analogues
  作者：Stojan Stavber、Marjan Jereb、Marko Zupan

  DOI：10.1055/s-1999-2840

  日期：1999.9

  4-Fluorocyclohexa-2,5-dienone derivatives were obtained in high yield by reaction of para substituted phenols with 1-fluoro-4-chloromethyl-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(tetrafluoro-borate) (1a, SelectfluorTM F-TEDA-BF4) or its 4-hydroxy analogue (1b, AccufluorTM NFTh) in acetonitrile. Estrogen steroids were readily converted to 10β-fluoro-1,4-estradiene-3-one derivatives in high yields.

  通过对位取代的苯酚与 1-氟-4-氯甲基-1,4-重氮二环[2.2.2] 辛烷双（四氟硼酸盐）反应，以高收率获得 4-氟环六-2,5-二烯酮衍生物（1a， SelectfluorTM F-TEDA-BF4) 或其 4-羟基类似物（1b，AccufluorTM NFTh）的乙腈溶液。雌激素类固醇很容易以高产率转化为 10β-fluoro-1,4-estradiene-3-one 衍生物。
• Efficient oxidative ipso-fluorination of para-substituted phenols using pyridinium polyhydrogen fluoride in combination with hypervalent iodine(III) reagents
  作者：Omar Karam、Agnès Martin-Mingot、Marie-Paule Jouannetaud、Jean-Claude Jacquesy、Alain Cousson

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.083

  日期：2004.7

  4-fluorocyclohexa-2,5-dienones in a good yield. (R,S)-1,1′-Bi-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthol (and its monoacetate) yields atropoisomeric fluorocyclohexadienones. The 4-substituted carbamate open-chain phenols were readily converted to fluorohydroindolenone and fluorohydroquinolenone derivatives by intramolecular conjugate addition.

  二乙酰氧基碘苯（PIDA）和双（三氟乙酰氧基）碘苯（PIFA）在吡啶鎓多氟化氢（PPHF）的存在下可有效地氟化对位取代的苯酚，从而以良好的方式生成各种4-氟环己-2,5-二烯酮屈服。（R，S）-1，1′-Bi-5，6，7，8-四氢-2-萘酚（及其单乙酸酯）产生阻转异构的氟代环己二酮。通过分子内共轭物加成，将4-取代的氨基甲酸酯开链酚容易地转化为氟代氢吲哚酮和氟代氢醌烯酮衍生物。
• Nucleophilic para-fluorination of 4-alkylphenols by hypervalent iodine reagent and pyridinium polyhydrogen fluoride (PPHF) a novel route to 4-fluorocyclohexa-2,5-dienones
  作者：Omar Karam、Jean-Claude Jacquesy、Marie-Paule Jouannetaud

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77165-6

  日期：1994.4

  Ipso-fluorination of 4-alkylphenols with C6H5-I(OCOCF3)2-pyridinium polyhydrogen fluoride (PPHF) yields 4—fluorocyclohexa-2,5-dienones.

  用C 6 H 5 -I（OCOCF 3）2-吡啶鎓多氟化氢（PPHF）对4-烷基苯酚进行异氟氟化，生成4-氟环己-2,5-二壬烯。
• Karam Omar, Jacquesy Jean-Claude, Jouannetaud Marie-Paule, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 16, S 2541-2544
  作者：Karam Omar, Jacquesy Jean-Claude, Jouannetaud Marie-Paule

  DOI：——

  日期：——
• 4-Fluorocyclohexa-2,5-dienones as new acceptors for the Hauser annulation
  作者：Pallab Pahari、Bidyut Senapati、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.159

  日期：2007.4

  4-Fluorocyclohexa-2,5-dienones are introduced as new acceptors for the Hauser annulation. In cases where the corresponding methoxy analogs fail to undergo annulation, the former smoothly do so with phenylsulfonyl phthalides to furnish anthraquinones in good yields. Steric effects are implicated to explain the inertness of the methoxy analogs.

  引入4-氟环己基2,5-二壬烯作为豪瑟环化反应的新受体。在相应的甲氧基类似物不能进行环合的情况下，前者可以与苯磺酰邻苯二甲酸酯一起顺畅地进行，从而以高收率提供蒽醌。涉及立体效应来解释甲氧基类似物的惰性。