3-phenylsulfonylphthalide | 65131-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-phenylsulfonylphthalide
• 英文别名: 3-(phenylsulfonyl)isobenzofuran-1(3H)-one；phenylsulfonyl phthalide；3-(benzenesulfonyl)-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 65131-08-0
• 化学式: C₁₄H₁₀O₄S
• 分子量: 274.297
• InChiKey: QTJWMKNNPMOKSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-212 °C
• 沸点：
  535.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.418±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylsulfonylphthalide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-羟基蒽醌
  参考文献：
  名称：

  Novel oxidative transformation: regiospecific preparation of naturally occurring 1-hydroxyanthraquinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00341a050
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基异苯并呋喃-1(3H)-酮 在 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-phenylsulfonylphthalide
  参考文献：
  名称：

  碘化钐（II）介导的取代芳香羰基化合物制备的新进展

  摘要：

  摘要 描述了一种通过 SmI2 促进脱硫制备取代芳香内酯和内酰胺的新途径。当在 SmI 2 存在下用羰基化合物进行相同类型的反应时，可以实现用羟基烷基化基团直接取代苯硫基取代基，该基团具有构建连续季碳中心的新方法。

  DOI：

  10.1081/scc-120017130

文献信息

• Strategies towards potent trypanocidal drugs: Application of Rh-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloadditions, sulfonyl phthalide annulation and nitroalkene reactions for the synthesis of substituted quinones and their evaluation against Trypanosoma cruzi
  作者：James M. Wood、Nishikant S. Satam、Renata G. Almeida、Vinicius S. Cristani、Dênis P. de Lima、Luiza Dantas-Pereira、Kelly Salomão、Rubem F.S. Menna-Barreto、Irishi N.N. Namboothiri、John F. Bower、Eufrânio N. da Silva Júnior

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115565

  日期：2020.8

  Rhodium-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloadditions, sulfonyl phthalide annulations and nitroalkene reactions have been employed for the synthesis of 56 quinone-based compounds. These were evaluated against Trypanosoma cruzi, the parasite that causes Chagas disease. The reactions described here are part of a program that aims to utilize modern, versatile and efficient synthetic methods for the one or two

  铑催化的[2 + 2 + 2]环加成反应，磺酰苯酞环化反应和硝基烯烃反应已用于合成56种基于醌的化合物。他们针对引起锥虫病的寄生虫克氏锥虫进行了评估。此处描述的反应是该计划的一部分，该计划旨在利用现代，通用和高效的合成方法来一步一步制备锥虫杀菌化合物。我们已经鉴定出9种对寄生虫具有有效活性的化合物。其中3种药物的功效比苯甲硝唑（Bz）（用于治疗南美锥虫病的药物）高30倍。本文提供了涉及120多种化合物的反应的全面概述，旨在发现新的基于醌的骨架，该骨架具有抗T. cruzi的活性。。
• Synthesis of Vitamin K and Related Naphthoquinones via Demethoxycarbonylative Annulations and a Retro-Wittig Rearrangement
  作者：Dipakranjan Mal、Ketaki Ghosh、Supriti Jana

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02920

  日期：2015.12.4

  Anionic annulations of 3-nucleofugal phthalides with α-alkyl(aryl)acrylates involving a demethoxycarbonylation provide a succinct synthesis of vitamin K and related naphthoquinones. Also reported is a new cascade reaction stemming from a Cope–retro-Wittig rearrangement. This cascade leads to direct formation of 1-hydroxy-4-prenyloxynaphthalene-2-carboxylates from the corresponding α-prenyl acrylate

  3-核真菌邻苯二甲酸酯与α-烷基（芳基）丙烯酸酯的阴离子环化涉及脱甲氧基羰基化，可简捷地合成维生素K和相关的萘醌。还报道了源自Cope-retro-Wittig重排的新的级联反应。该级联导致由相应的α-异戊烯基丙烯酸酯受体直接形成1-羟基-4-异戊烯氧基萘-2-羧酸酯。
• The first approach to kinamycin antibiotics: Synthesis of kinafluorenone scaffold
  作者：Dipakranjan Mal、Nirmal K. Hazra

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00349-8

  日期：1996.4

  Annulation of indenone 5 with phthalide sulfone 6 has been successfully performed to furnish model benzo [b] fluorenone 7, illustrating a potential route to kinamycin antibiotics.

  已成功进行茚并酮5与邻苯二甲砜6的环合，以提供模型苯并[b]芴酮7，说明了向那那霉素抗生素的潜在途径。
• A convergent rgiospecific route to the aklavinone ring system
  作者：Tsung-tee Li、Timothy C. Walsgrove

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82008-6

  日期：1981.1

  A convergent regiospecific route to the aklavinone (II) ring system is described.

  描述了收敛到aklavinone（II）环系统的区域专一性路线。
• A Five-Step Cascade for the Modular and Regiodefined Synthesis of Naphth[2,1-d]oxazoles
  作者：Dipakranjan Mal、Bidyut Dinda、Shyam Basak、Bidhan Ghosh

  DOI：10.1055/s-0035-1561376

  日期：——

  certain cases, the corresponding 2-amidonaphthoquinones are directly formed. The reaction of 3-nucleofugal phthalides with 2-amidoacrylates is shown to provide a synthesis of densely substituted naphth[2,1-d]oxazoles in good yields. It is proposed to proceed via a five-step cascade which includes phthalide annulation, demethoxycarbonylation, and heterocyclization. The methodology is free from regiochemical

  ◊这些作者为这项工作做出了同等贡献。 抽象的 显示3-核真菌邻苯二甲酸酯与2-氨基丙烯酸酯的反应以良好的产率提供了稠密取代的萘[2,1- d ]恶唑的合成。提议通过包括邻苯二甲酸酯环化，脱甲氧基羰基化和杂环化的五步级联进行。该方法没有产品的区域化学歧义性。在某些情况下，直接形成相应的2-ami基萘醌。 显示3-核真菌邻苯二甲酸酯与2-氨基丙烯酸酯的反应以良好的产率提供了稠密取代的萘[2,1- d ]恶唑的合成。提议通过包括邻苯二甲酸酯环化，脱甲氧基羰基化和杂环化的五步级联进行。该方法没有产品的区域化学歧义性。在某些情况下，直接形成相应的2-ami基萘醌。