8-methyl-5-decen-2-one | 56305-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-methyl-5-decen-2-one
• 英文别名: 8-methyl-dec-5-en-2-one；8-Methyldec-5-en-2-one；8-methyldec-5-en-2-one
• CAS: 56305-39-6
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: DOZFMCAKJSKSOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methyl-5-decen-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8-methyl-decan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过交叉复分解，烷基化和偶联反应，以四种不同方式合成了西部玉米根虫信息素1,7-二甲基壬基丙酸酯。

  摘要：

  通过以下四个反应之一作为关键步骤，以四种不同方式合成了1,7-二甲基壬基丙酸酯（西方玉米根虫（Diabrotica virgifera virgifera LeConte）的雌性信息素）的四种立体异构体的混合物： i）使用Grubbs I催化剂交叉复分解，（ii）使用Grubbs II催化剂交叉复分解，（iii）炔阴离子的烷基化，和（iv）在四氯铜酸二锂存在下的格利雅偶联。尽管交叉复分解方法可以实现信息素的两个短合成（4或6个步骤），但通过格氏试剂偶联，可以实现最便宜和最有效的合成，从而以2％-甲基- 1-丁醇（8步）。

  DOI：

  10.1271/bbb.90805
• 作为产物：
  描述：

  三仲丁基硼烷 、 1-(2-乙烯基-环丙基)-乙酮 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 氧气 作用下， 生成 8-methyl-5-decen-2-one
  参考文献：
  名称：

  The Reactions of Organoboranes and Lithium Dialkylcuprates with 1-Acyl-2-vinylcyclopropanes. A Convenient New Route to γ,δ-Unsaturated Ketone Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1975-23740

文献信息

• The Reactions of Organoboranes and Lithium Dialkylcuprates with 1-Acyl-2-vinylcyclopropanes. A Convenient New Route to γ,δ-Unsaturated Ketone Synthesis
  作者：Norio MIYAURA、Mitsuomi ITOH、Norio SASAKI、Akira SUZUKI

  DOI：10.1055/s-1975-23740

  日期：——
• New Syntheses of 1,7-Dimethylnonyl Propanoate, the Western Corn Rootworm Pheromone, in Four Different Ways<i>via</i>Cross Metathesis, Alkylation and Coupling Reactions
  作者：Kenji MORI

  DOI：10.1271/bbb.90805

  日期：2010.3.23

  the four stereoisomers of 1,7-dimethylnonyl propanoate, the female sex pheromone of the western corn rootworm (Diabrotica virgifera virgifera LeConte), was synthesized in four different ways by employing one of the following four reactions as the key step: (i) cross metathesis using the Grubbs I catalyst, (ii) cross metathesis using the Grubbs II catalyst, (iii) alkylation of an alkynide anion, and

  通过以下四个反应之一作为关键步骤，以四种不同方式合成了1,7-二甲基壬基丙酸酯（西方玉米根虫（Diabrotica virgifera virgifera LeConte）的雌性信息素）的四种立体异构体的混合物： i）使用Grubbs I催化剂交叉复分解，（ii）使用Grubbs II催化剂交叉复分解，（iii）炔阴离子的烷基化，和（iv）在四氯铜酸二锂存在下的格利雅偶联。尽管交叉复分解方法可以实现信息素的两个短合成（4或6个步骤），但通过格氏试剂偶联，可以实现最便宜和最有效的合成，从而以2％-甲基- 1-丁醇（8步）。