2-(4-methoxyphenyl)-4,5-dip-tolyl-1H-imidazole | 36755-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-4,5-dip-tolyl-1H-imidazole
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-4,5-bis(4-methylphenyl)-1H-imidazole
• CAS: 36755-86-9
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O
• 分子量: 354.451
• InChiKey: DZKHUGWEDGHUTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基丙醇水合物 、 2-(4-methoxyphenyl)-4,5-dip-tolyl-1H-imidazole 在 silver hexafluoroantimonate 、 [RhCl2(p-cymene)]2 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以83 %的产率得到5-hydroxy-8-methoxy-5-phenyl-2,3-di-p-tolylimidazo[2,1-a]isoquinolin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  钌 (II) 催化 2-芳基咪唑与芳基乙二醛的环化反应：5-羟基咪唑并[2,1-a]异喹啉-6(5H)-酮的合成及其光物理研究

  摘要：

  一种 Ru(II) 催化的 2-aryl-1 H-苯并[d]咪唑与乙二醛的环化反应，通过C-H 键活化，然后分子内环化，得到结构多样的 5-羟基咪唑并[2,1- a ]isoquinolin-6 (5 H )-ones 已经开发出来。具有中等至良好产量和克级合成的广泛底物范围是该方法的突出特点。这些化合物表现出有趣的光物理性质。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201065
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲基联苯甲酰 、 4-甲氧基苯甲醛 在 ammonium acetate 、 1-butylimidazolium tetrafluoroborate 作用下， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-4,5-dip-tolyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Evaluation of Unique 2,4,5-triaryl Imidazole Derivatives as Novel Potent Aspartic Protease Inhibitors

  摘要：

  2,4,5-三芳基咪唑衍生物（API）被设计、筛选并在动力学和热力学方面鉴定，与胃蛋白酶进行对比，其活性也在计算机模拟平台上进行了测试。API与胃蛋白酶的对接研究表明，这些化合物是天冬氨酸蛋白酶的新型独特抑制剂。这些化合物的药物样性质通过计算ClogP、LogS、氢键受体、氢键供体、旋转键、极性表面积（PSA）、分配系数（PB）和血脑屏障（BBB）值，依据Lipinski五规则进行了计算验证。API的Et/Ki和Et/Km值表明它们遵循迈克利斯-门腾动力学。抑制剂与蛋白酶的结合通过范特霍夫图和热力学参数（即自由能（ΔG）、熵（ΔS）和焓（ΔH））进行了阐释。范特霍夫分析显示，Ki值随着温度的升高而降低，抑制剂的结合是由熵驱动的。API作为新的有效天冬氨酸蛋白酶抑制剂，对于胃蛋白酶，其Ki值范围为3.7 µM至16.7 µM。API在C-4和C-5位的强疏水基团有利于抑制剂与胃蛋白酶的结合。实验还表明，C-2芳基取代的咪唑中，4位取代的芳基环更受欢迎，且较不极性的取代基使分子活性增强，而C-2芳基环2位的极性取代基会使分子活性降低。API与胃蛋白酶的对接研究进一步加强并验证了我们的结果。

  DOI：

  10.2174/1573406411208030428

文献信息

• An efficient and one-pot synthesis of 2,4,5-trisubstituted and 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles catalyzed by InCl3·3H2O
  作者：Saikat Das Sharma、Parasa Hazarika、Dilip Konwar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.053

  日期：2008.3

  InCl3·3H2O was found to be a mild and effective catalyst for the efficient, one-pot, three component synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles at room temperature. Moreover, the utility of this protocol was further explored conveniently for the one-pot, four component synthesis of 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles in high yields.

  发现InCl 3 ·3H 2 O是在室温下高效，一锅，三组分合成2,4,5-三取代的咪唑的温和有效的催化剂。此外，可以方便地进一步探索该方案的实用性，以高产率一锅，四组分合成1,2,4,5-四取代的咪唑。
• l-Proline: an efficient catalyst for the one-pot synthesis of 2,4,5-trisubstituted and 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles
  作者：Subhasis Samai、Ganesh Chandra Nandi、Pallavi Singh、M.S. Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.019

  日期：2009.12

  A simple highly versatile and efficient synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles is achieved by three-component cyclocondensation of 1,2-dicarbonyl compound, aldehyde and ammonium acetate using l-proline as a catalyst in methanol at moderate temperature. To explore the utility of this method 1,2,4,5-tetrasubstituted imidazoles were also synthesized. The key advantages of this process are high yields

  在室温下，使用1-脯氨酸作为催化剂，通过1-脯氨酸作为催化剂，通过1,2-二羰基化合物，醛和乙酸铵的三组分环缩合，可以实现2,4,5-三取代的咪唑的简单高效且高效的合成。为了探索该方法的实用性，还合成了1,2,4,5-四取代的咪唑。该方法的主要优点是高产率，催化剂的成本效益，易于后处理和通过非色谱法纯化产物。
• Facile Method for One-Step Synthesis of 2,4,5-Triarylimidazoles Under Catalyst-Free, Solvent-Free, and Microwave-Irradiation Conditions
  作者：Jian-Feng Zhou、Gui-Xia Gong、Xiao-Jun Sun、Yu-Lan Zhu

  DOI：10.1080/00397910903043025

  日期：2010.3.19

  A green and efficient method for the synthesis of 2,4,5-triarylimidazoles by one-step condensation reaction of benzil, aromatic aldehyde, and ammonium acetate under catalyst-free, solvent-free, and microwave-irradiation conditions is reported. This method had many dramatic advantages, such as the short reaction time (3–5 min), good yields (80–99%), environmental friendliness, and convenient operation

  报道了一种在无催化剂、无溶剂和微波辐射条件下，通过苄基、芳香醛和乙酸铵一步缩合反应合成 2,4,5-三芳基咪唑的绿色高效方法。该方法具有反应时间短（3-5 分钟）、收率高（80-99%）、环境友好、操作方便等显着优点。
• Direct synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles from primary alcohols by diruthenium(<scp>ii</scp>) catalysts under aerobic conditions
  作者：Saranya Sundar、Ramesh Rengan

  DOI：10.1039/c8ob02785d

  日期：——

  report a straightforward synthetic approach to 2,4,5-trisubstituted imidazoles from readily available primary alcohols using arene diruthenium(II) catalysts. Dinuclear arene ruthenium complexes have been synthesized and structurally characterized with the aid of analytical and spectral techniques. A library of 2,4,5-trisubstituted imidazoles was achieved with a yield up to 95% by loading 0.25 mol% of the

  在本文中，我们报道了使用芳烃二钌（II）催化剂从容易获得的伯醇中合成2,4,5-三取代的咪唑的直接方法。双核芳烃钌配合物已经合成，并在分析和光谱技术的帮助下进行了结构表征。通过负载0.25mol％的催化剂，获得了2,4,5-三取代的咪唑的库，产率高达95％。本方案在环境上是无害的，其在有氧条件下进行并释放水作为唯一的副产物。
• Room temperature ionic liquid promoted improved and rapid synthesis of 2,4,5-triaryl imidazoles from aryl aldehydes and 1,2-diketones or α-hydroxyketone
  作者：Shapi A. Siddiqui、Umesh C. Narkhede、Sanjay S. Palimkar、Thomas Daniel、Rajgopal J. Lahoti、Kumar V. Srinivasan

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.116

  日期：2005.4

  An improved and rapid one-pot synthesis of 2,4,5-triaryl imidazoles in a room temperature ionic liquid is described, which does not need any added catalyst. Different ionic liquids based on 1-n-butyl and 1,3-di-n-butyl imidazolium salts were screened and their efficacy in terms of acidity and polarity have been correlated with yields and reaction period. The one-pot methodology resulting in excellent

  描述了一种在室温离子液体中改进，快速的一锅法合成2,4,5-三芳基咪唑，不需要任何添加的催化剂。筛选了基于1-正丁基和1,3-二正丁基咪唑鎓盐的不同离子液体，其在酸度和极性方面的功效与产率和反应时间相关。一锅法可在较短的反应时间内获得出色的分离收率，其特点是后处理步骤简单，可有效回收和循环用作助催化剂的离子液体。