1,4-dihydro-1-methyl-4-oxo-2-phenylquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester | 73281-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,4-dihydro-1-methyl-4-oxo-2-phenylquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 1-methyl-4-oxo-2-phenyl-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester；1-methyl-2-phenyl-4(1H)-quinolone-3-carboxylic acid ethyl ester；Mnuvfvstcyekrd-uhfffaoysa-；ethyl 1-methyl-4-oxo-2-phenylquinoline-3-carboxylate
• CAS: 73281-70-6
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃
• 分子量: 307.349
• InChiKey: MNUVFVSTCYEKRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dihydro-1-methyl-4-oxo-2-phenylquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester 、 sodium hydroxide 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  COPPOLA G. M.; HARDTMANN G. E., J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 8, 1605-1610

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 、 2-(甲基氨基)-苯甲酸 2,5-二氧代-1-吡咯烷基酯 在 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以51%的产率得到1,4-dihydro-1-methyl-4-oxo-2-phenylquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Reactions of N-Hydroxysuccinimide Esters of Anthranilic Acids with Anions of .BETA.-Keto Esters. A New Route to 4-Oxo-3-quinolinecarboxylic Acid Derivatives.

  摘要：

  本文介绍了一种合成 4-氧代-3-喹啉羧酸衍生物的新方法。该方法包括将适当的 β-酮酯阴离子与新型 N-羟基琥珀酰亚胺蒽酸酯进行 C-酰化。中间的 C-酰化产物 3 自发环化生成 3-乙氧羰基-4-氧代喹啉衍生物 4。通过选择合适的蒽酸和 β-酮酯，可以在喹啉环的阳离子 1 和 2 上引入各种取代基。红外光谱和核磁共振光谱数据证实了所获得的 2-取代 3-乙氧羰基-4-氧代喹啉的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.211

文献信息

• Reactions of N-Hydroxysuccinimide Esters of Anthranilic Acids with Anions of .BETA.-Keto Esters. A New Route to 4-Oxo-3-quinolinecarboxylic Acid Derivatives.
  作者：Christos MITSOS、Alexandros ZOGRAFOS、Olga IGGLESSI-MARKOPOULOU

  DOI：10.1248/cpb.48.211

  日期：——

  A new approach for the synthesis of 4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid derivtives is described. This methodology involves the C-acylation of the anions of appropriate β-keto esters with novel N-hydroxysuccinimide esters of anthranilic acids. The intermediate C-acylation products 3 are spontaneously cyclized to afford 3-ethoxycarbonyl-4-oxoquinoline derivatives 4. The introduction of a variety of substituents at positins 1 and 2 of the quinoline ring is feasible with the selection of suitable anthranilic acids and β-keto esters. The structure of the obtained 2-substituted 3-ethoxycarbonyl-4-oxoquinolines was confirmed by IR and NMR spectral data.

  本文介绍了一种合成 4-氧代-3-喹啉羧酸衍生物的新方法。该方法包括将适当的 β-酮酯阴离子与新型 N-羟基琥珀酰亚胺蒽酸酯进行 C-酰化。中间的 C-酰化产物 3 自发环化生成 3-乙氧羰基-4-氧代喹啉衍生物 4。通过选择合适的蒽酸和 β-酮酯，可以在喹啉环的阳离子 1 和 2 上引入各种取代基。红外光谱和核磁共振光谱数据证实了所获得的 2-取代 3-乙氧羰基-4-氧代喹啉的结构。
• COPPOLA G. M.; HARDTMANN G. E., J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 8, 1605-1610
  作者：COPPOLA G. M.、 HARDTMANN G. E.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图