(S)-1-methyl-3-(p-tolyl)-1H-isochromene | 1581697-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (S)-1-methyl-3-(p-tolyl)-1H-isochromene
• 英文别名: (1S)-1-methyl-3-(4-methylphenyl)-1H-isochromene
• CAS: 1581697-33-7
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: JUGICVPIGOPIGZ-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-(p-tolylethynyl)phenyl)ethan-1-one 在 C₂₄H₃₃F₃N₂O₅RuS₂ 、 氢气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜/钌串联催化原位生成异chrome烯中间体的不对称加氢

  摘要：

  通过由Cu（OTf）2和手性阳离子钌-二胺络合物组成的二元体系进行串联催化，可以实现原位生成的异铬鎓衍生物的首次不对称氢化。高产率获得了一系列良好的对映选择性的手性1 H-异色烯。这些手性1 H-异色酮很容易转化为异色烷，这代表了天然产物和生物活性化合物中的重要结构基序。通过密度泛函理论计算使手性诱导合理化。

  DOI：

  10.1002/anie.201611291

文献信息

• Chiral Silver Phosphate Catalyzed Transformation of<i>ortho</i>-Alkynylaryl Ketones into 1<i>H</i>-Isochromene Derivatives through an Intramolecular-Cyclization/Enantioselective-Reduction Sequence
  作者：Masahiro Terada、Feng Li、Yasunori Toda

  DOI：10.1002/anie.201307371

  日期：2014.1.3

  The transformation of ortho‐alkynylaryl ketones through a cyclization/enantioselective‐reduction sequence in the presence of a chiral silver phosphate catalyst afforded 1H‐isochromene derivatives in high yield with fairly good to high enantioselectivity. An asymmetric synthesis of the 9‐oxabicyclo[3.3.1]nona‐2,6‐diene framework, which has been found in some biologically active molecules, is presented

  在手性磷酸银催化剂存在下，通过环化/对映体选择性还原序列对邻炔基芳基酮的转化，可提供高产率的1 H-异戊二烯衍生物，对映选择性相当好。在某些生物活性分子中发现的9-氧杂双环[3.3.1] nona-2,6-二烯骨架的不对称合成被证明是该方法的合成效用。
• Asymmetric Hydrogenation of In Situ Generated Isochromenylium Intermediates by Copper/Ruthenium Tandem Catalysis
  作者：Tingting Miao、Zi-You Tian、Yan-Mei He、Fei Chen、Ya Chen、Zhi-Xiang Yu、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1002/anie.201611291

  日期：2017.4.3

  The first asymmetric hydrogenation of in situ generated isochromenylium derivatives is enabled by tandem catalysis with a binary system consisting of Cu(OTf)2 and a chiral cationic ruthenium–diamine complex. A range of chiral 1H‐isochromenes were obtained in high yields with good to excellent enantioselectivity. These chiral 1H‐isochromenes could be easily transformed into isochromanes, which represent

  通过由Cu（OTf）2和手性阳离子钌-二胺络合物组成的二元体系进行串联催化，可以实现原位生成的异铬鎓衍生物的首次不对称氢化。高产率获得了一系列良好的对映选择性的手性1 H-异色烯。这些手性1 H-异色酮很容易转化为异色烷，这代表了天然产物和生物活性化合物中的重要结构基序。通过密度泛函理论计算使手性诱导合理化。