Methyl{[(4-ethoxyphenyl)sulfonyl]-4-methylanilino}acetate | 415962-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl{[(4-ethoxyphenyl)sulfonyl]-4-methylanilino}acetate
• 英文别名: methyl 2-(N-(4-ethoxyphenyl)sulfonyl-4-methylanilino)acetate
• CAS: 415962-59-3
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₅S
• 分子量: 363.434
• InChiKey: ULHQKPKCLPNFMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl{[(4-ethoxyphenyl)sulfonyl]-4-methylanilino}acetate 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以2.745 g的产率得到4-ethoxy-N-(2-hydrazino-2-oxoethyl)-N-(4-methylphenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  发现和开发新型的有效，选择性，口服活性催产素受体拮抗剂。

  摘要：

  我们报告了一种新型的强力催产素受体拮抗剂的化学类别，它显示了对紧密相关的加压素受体（V1a，V1b，V2）的高度选择性。当通过静脉内而非口服途径给药时，最初的化合物7在早产的动物模型中显示出活性。围绕不同结构元件进行的逐步SAR研究表明，一个位置即芳烃磺酰基部分易于改变结构。因此，该位置用于引入各种取代基以改善物理化学性质。发现一些所得的类似物在体外效力和水溶性方面均优于7，这转化为在静脉内和口服施用后在动物模型中的功效显着改善。最好的化合物73

  DOI：

  10.1021/jm050645f
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醚 在 氯磺酸 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 Methyl{[(4-ethoxyphenyl)sulfonyl]-4-methylanilino}acetate
  参考文献：
  名称：

  发现和开发新型的有效，选择性，口服活性催产素受体拮抗剂。

  摘要：

  我们报告了一种新型的强力催产素受体拮抗剂的化学类别，它显示了对紧密相关的加压素受体（V1a，V1b，V2）的高度选择性。当通过静脉内而非口服途径给药时，最初的化合物7在早产的动物模型中显示出活性。围绕不同结构元件进行的逐步SAR研究表明，一个位置即芳烃磺酰基部分易于改变结构。因此，该位置用于引入各种取代基以改善物理化学性质。发现一些所得的类似物在体外效力和水溶性方面均优于7，这转化为在静脉内和口服施用后在动物模型中的功效显着改善。最好的化合物73

  DOI：

  10.1021/jm050645f
• 作为试剂：
  描述：

  、 、 4-ethoxy-N-(4-methylphenyl)benzenesulfonamide 、 sodium;hydride 、 溴乙酸甲酯 在 Methyl{[(4-ethoxyphenyl)sulfonyl]-4-methylanilino}acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.75h， 以affording the desired product, e.g. methyl{[(4-ethoxyphenyl)sulfonyl]-4-methylanilino}acetate (3.816 g, quantitative crude yield) as a light yellow solid的产率得到Methyl{[(4-ethoxyphenyl)sulfonyl]-4-methylanilino}acetate
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutically active sulfanilide derivatives

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的磺胺基苯酰胺衍生物，其中R1和R2是可选取代的芳基和杂环芳基基团，其他变量如权利要求所定义，用作药物活性化合物，以及含有此类磺胺基苯酰胺衍生物的制药配方。所述衍生物在治疗和/或预防早产、早产、痛经、利尿素不适当分泌、充血性心力衰竭、动脉高血压、肝硬化、肾病综合征和眼高压方面有用。特别地，本发明涉及显示 oxytocin 和/或 vasopressin 受体的重要调节活性，特别是拮抗活性的磺胺基苯酰胺衍生物。更好地说，这些化合物在治疗和/或预防由 oxytocin 和/或 vasopressin 介导的疾病状态方面有用，包括早产、早产、痛经、利尿素不适当分泌、充血性心力衰竭、动脉高血压、肝硬化、肾病综合征和眼高压。本发明还涉及新的磺胺基苯酰胺衍生物以及其制备方法。

  公开号：

  US07312358B2