8,8-二甲基-6,10-二氧杂螺[4.5]癸烷 | 702-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 8,8-二甲基-6,10-二氧杂螺[4.5]癸烷
• 中文别名: 新戊二醇缩环戊酮
• 英文名称: cyclopentanone (2,2-dimethylpropylene)acetal
• 英文别名: 8,8-dimethyl-6,10-dioxaspiro[4.5]decane；8,8-Dimethyl-6,10-dioxa-spiro[4.5]decan；6,10-Dioxaspiro[4.5]decane, 8,8-dimethyl-
• CAS: 702-75-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: JOXSTTXXTNBJRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,8-二甲基-6,10-二氧杂螺[4.5]癸烷 在 溴 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到1,4-dibromo-8,8-dimethyl-6,10-dioxaspiro<4.5>decane (d,l)
  参考文献：
  名称：

  一些新的手性溴化1，3-二恶烷的合成和立体化学

  摘要：

  通过区域选择性自由基溴化反应，通过NMR方法研究了一些新的带有溴化手性基团的1，3-二恶烷的立体化学，该溴化手性基团位于杂环的（a）缩酮部分。实验证明了化合物的固定或翻转结构。通过质子和碳原子的非对映性分析了手性碳原子的影响。在多手性化合物的情况下，研究了溴化反应的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01112-d
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-丙二醇 、 环戊酮 在 1-methylimidazolium tetrafluoroborate 作用下， 反应 6.0h， 生成 8,8-二甲基-6,10-二氧杂螺[4.5]癸烷
  参考文献：
  名称：

  一种保护布朗斯台德酸性离子液体[Hmim] BF 4中羰基的有效方法

  摘要：

  研究了使用布朗斯台德酸性离子液体[Hmim] BF 4作为催化剂和溶剂对羰基化合物作为缩醛或缩酮的保护作用。在用二醇保护羰基化合物如环缩醛或缩酮方面获得了令人满意的结果。可以方便地从反应体系中分离出产物，并且在除去水之后可以再次使用离子液体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.138

文献信息

• Diverse functionalization of strong alkyl C–H bonds by undirected borylation
  作者：Raphael Oeschger、Bo Su、Isaac Yu、Christian Ehinger、Erik Romero、Sam He、John Hartwig

  DOI：10.1126/science.aba6146

  日期：2020.5.15

  β-C–H bonds in saturated heterocycles. Science, this issue p. 736 A methylphenanthroline iridium catalyst rapidly adds boron to primary C–H bonds and beta C–H bonds in saturated heterocycles. The selective functionalization of strong, typically inert carbon-hydrogen (C–H) bonds in organic molecules is changing synthetic chemistry. However, the undirected functionalization of primary C–H bonds without

  加速硼化 催化硼化是一种罕见的反应，可以选择性地针对较弱的饱和碳氢 (C–H) 键进行更强的反应。然而，权衡是反应缓慢并且需要大量过量的烃。厄施格等人。现在报告称，与铱配位的正确配体（2-甲基菲咯啉）可以将反应加速 50 到 80 倍。这种速率的提高可以使碳氢化合物作为限制试剂选择性地硼化一级 C-H 键。该反应对饱和杂环中的 β-C-H 键也具有异常选择性。科学，这个问题 p。736 甲基菲咯啉铱催化剂可将硼快速添加到饱和杂环中的初级 C-H 键和β-C-H 键上。强的选择性功能化，有机分子中典型的惰性碳氢 (C–H) 键正在改变合成化学。然而，初级 C-H 键的无向官能化而不与次级 C-H 键的竞争性官能化是罕见的。之前已经以这种选择性发生了烷基 C-H 键的硼酸化，但缓慢的速率要求底物是溶剂或大量过量。我们报告了一种由 2-甲基菲咯啉连接的铱催化剂，该催化剂具有活性，以底物为限制剂，初级
• 3,3,9,9-Tetramethyl-1,5,7,11-tetraoxaspiro[5.5]undecane as a reagent for protection of carbonyl compounds
  作者：Mohammad Rahimizadeh、Mehdi Bakavoli、Ali Shiri、Hossein Eshghi、Sattar Saberi

  DOI：10.3184/030823408x382126

  日期：2008.12

  3,3,9,9-Tetramethyl-1,5,7,11-tetraoxaspiro[5.5]undecane is introduced as a new, stable and chemoselective reagent for the protection of aldehydes and ketones under mild reaction condition in high yield.

  3,3,9,9-四甲基-1,5,7,11-四氧杂螺[5.5]十一烷作为一种新的、稳定的化学选择性试剂被引入，用于在温和的反应条件下保护醛和酮，且收率高。
• Acid Catalysed Reaction of Estrones with Neopentyl Glycol under Forced Conditions
  作者：Cristina Oliveira、Goreti Ribeiro Morais、Masao Imai、Eiko Inohae、Chishou Yamamoto、Shuntaro Mataka、Thies Thiemann

  DOI：10.3184/030823410x12678785299942

  日期：2010.3

  Upon reaction with an excess of 2,2-dimethylpropane-1,3-diol (neopentyl glycol) under acid catalysis, estrones form 17-O-[2′,2′-dimethyl-2′-(5″,5″-dimethyl-1″,3″-dioxanyl)ethyl] substituted estra-3, 17β-diols. The reaction represents a formal reduction of a keto function under acidic conditions in the absence of a metal.

  在酸催化下与过量的 2,2-二甲基-1,3-丙二醇（新戊二醇）反应后，雌酮会形成 17-O-[2′,2′-二甲基-2′-(5″,5″-二甲基-1″,3″-二氧杂环戊基)乙基]取代的雌甾-3,17β-二醇。该反应是在无金属的酸性条件下酮官能团的形式还原。
• Olefination of Aromatic Carbonyls via Site‐Specific Activation of Cycloalkanone Ketals**
  作者：Tuong Anh To、Thanh Vinh Nguyen

  DOI：10.1002/anie.202317003

  日期：2024.1.2

  A simple substrate design allows site-specific activation of cyclic ketones for olefination reaction of aromatic carbonyl compounds.

  简单的底物设计允许环酮的位点特异性活化，用于芳香族羰基化合物的烯化反应。
• Pals, Godwin C. G.; Keshavaraja; Saravanan, Journal of Chemical Research - Part S, 1996, # 9, p. 426 - 427
  作者：Pals, Godwin C. G.、Keshavaraja、Saravanan、Kumar, Pradeep

  DOI：——

  日期：——