(E)-3-(2-trimethylsilylhex-2-yl)pent-3-en-2-one | 82202-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-(2-trimethylsilylhex-2-yl)pent-3-en-2-one
• 英文别名: (3E)-3-ethylidene-4-methyl-4-trimethylsilyloctan-2-one
• CAS: 82202-08-2
• 化学式: C₁₄H₂₈OSi
• 分子量: 240.461
• InChiKey: JLOGFVWUKGQWRL-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-trimethylsilylhex-2-yl)pent-3-en-2-one 在 boron trifluoride diacetate 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-ethyl-4-methyl-oct-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  由β-硅烯酮和β-硅烯酮合成αβ-不饱和酮

  摘要：

  共轭加成，然后进行烷基化，溴化和去甲硅烷基溴化反应，使β-甲硅烷基酮（4）成为3 d 3-合成子（5）和β-甲硅烷基酮（6）成为2a 3 d 3-合成子（7）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93277-6
• 作为产物：
  描述：

  4-三甲基硅基-3-丁炔-2-酮 在 四氯化钛 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (E)-3-(2-trimethylsilylhex-2-yl)pent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  由β-硅烯酮和β-硅烯酮合成αβ-不饱和酮

  摘要：

  共轭加成，然后进行烷基化，溴化和去甲硅烷基溴化反应，使β-甲硅烷基酮（4）成为3 d 3-合成子（5）和β-甲硅烷基酮（6）成为2a 3 d 3-合成子（7）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93277-6

文献信息

• FLEMING, I.;PERRY, D. A., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 23, 4027-4034
  作者：FLEMING, I.、PERRY, D. A.

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of αβ-unsaturated ketones from β-silylenones and β-silylynones
  作者：Ian Fleming、David A. Perry

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93277-6

  日期：——

  Conjugate addition, followed by alkylation, bromination and desilyl-bromination make the β-silylketone (4) an a3d3-synthon (5) and the β-silylynone (6) a 2a3d3-synthon (7).

  共轭加成，然后进行烷基化，溴化和去甲硅烷基溴化反应，使β-甲硅烷基酮（4）成为3 d 3-合成子（5）和β-甲硅烷基酮（6）成为2a 3 d 3-合成子（7）。