(R)-4-amino-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)butanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-4-amino-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)butanoic acid
• 英文别名: (3R)-4-amino-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid
• 化学式: C₉H₁₈N₂O₄
• 分子量: 218.253
• InChiKey: LLERCJFSZKJNSH-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 (R)-4-amino-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)butanoic acid 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以800 mg的产率得到(R)-4-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  木糖结合环状八脂肽 burkholdine-1213 类似物的合成

  摘要：

  描述了含木糖的环状八脂肽 burkholdine-1213 类似物的合成。含糖脂肽通常是高度两亲性的，通常表现出有效的抗真菌活性，但从未报道过含木糖的伯克霍尔德类似物的合成。我们通过将定制的 Fmoc-Ser(β-O-xyloseAc 3 )-OH 构建块合并到 Fmoc-固相肽合成方案中获得的含木糖线性肽的溶液相大环内酰胺化制备了 burkholdine-1213 类似物。所有合成的类似物都表现出相似的特性和中等的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153542
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-Asp(OEt)-OH 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (R)-4-amino-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  木糖结合环状八脂肽 burkholdine-1213 类似物的合成

  摘要：

  描述了含木糖的环状八脂肽 burkholdine-1213 类似物的合成。含糖脂肽通常是高度两亲性的，通常表现出有效的抗真菌活性，但从未报道过含木糖的伯克霍尔德类似物的合成。我们通过将定制的 Fmoc-Ser(β-O-xyloseAc 3 )-OH 构建块合并到 Fmoc-固相肽合成方案中获得的含木糖线性肽的溶液相大环内酰胺化制备了 burkholdine-1213 类似物。所有合成的类似物都表现出相似的特性和中等的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153542

文献信息

• WO2024091437A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of xylose-binding cyclic octalipopeptides burkholdine-1213 analogues
  作者：Mio Sasaki、Toma Kadowaki、Seiya Kato、So Chida、Shigekazu Yano、Kazuto Nosaka、Hiroyuki Konno

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153542

  日期：2021.12

  The synthesis of xylose-bearing cyclic octalipopeptides burkholdine-1213 analogues is described. Sugar-containing lipopeptides are generally highly amphiphilic and often exhibit potent antifungal activities, but a synthesis of a xylose-bearing burkholdine analogue has never been reported. We prepared burkholdine-1213 analogues by solution-phase macrolactamization of xylose-bearing linear peptides obtained

  描述了含木糖的环状八脂肽 burkholdine-1213 类似物的合成。含糖脂肽通常是高度两亲性的，通常表现出有效的抗真菌活性，但从未报道过含木糖的伯克霍尔德类似物的合成。我们通过将定制的 Fmoc-Ser(β-O-xyloseAc 3 )-OH 构建块合并到 Fmoc-固相肽合成方案中获得的含木糖线性肽的溶液相大环内酰胺化制备了 burkholdine-1213 类似物。所有合成的类似物都表现出相似的特性和中等的抗真菌活性。