6-((4-methoxyphenyl)ethynyl)quinoline | 857507-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-((4-methoxyphenyl)ethynyl)quinoline
• 英文别名: 6-[2-(4-Methoxyphenyl)ethynyl]quinoline；6-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]quinoline
• CAS: 857507-27-8
• 化学式: C₁₈H₁₃NO
• 分子量: 259.307
• InChiKey: XJJWXKYBCGDQHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  quinolin-6-yl methanesulfonate 、 4-乙炔基苯甲醚 在 2-[2-(二环己基膦基)苯基]-N-甲基吲哚 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到6-((4-methoxyphenyl)ethynyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基甲磺酸酯和甲苯磺酸酯的Sonogashira偶联

  摘要：

  加快速度：提出了甲磺酸甲磺酸酯的Sonogashira偶联的第一个一般性和温和的方案（请参阅方案）。偶联中间体还提供了2取代异喹啉的便捷通道。

  DOI：

  10.1002/chem.201001269

文献信息

• Palladium-Catalyzed Sonogashira Coupling of Aryl Mesylates and Tosylates
  作者：Pui Ying Choy、Wing Kin Chow、Chau Ming So、Chak Po Lau、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1002/chem.201001269

  日期：2010.9.3

  Up to speed: The first general and mild protocol for the Sonogashira coupling of aryl mesylates is presented (see scheme). The coupling intermediate also provides facile access to 2‐substituted isoquinolines.

  加快速度：提出了甲磺酸甲磺酸酯的Sonogashira偶联的第一个一般性和温和的方案（请参阅方案）。偶联中间体还提供了2取代异喹啉的便捷通道。