(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-Trihydroxy-2-hydroxymethyl-7,9-diaza-1-oxa-spiro[4,5]decane-10-one-8-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-Trihydroxy-2-hydroxymethyl-7,9-diaza-1-oxa-spiro[4,5]decane-10-one-8-thione
• 英文别名: (5S,7R,8R,9S,10R)-8,9,10-trihydroxy-7-(hydroxymethyl)-2-sulfanylidene-6-oxa-1,3-diazaspiro[4.5]decan-4-one
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₆S
• 分子量: 264.259
• InChiKey: OEWLGQKSTDZKFN-QUHBNMINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S)-6-(乙酰氧基甲基)-2-溴-2-氨基甲酰四氢-2H-吡喃-3,4,5-三基三乙酸酯 在 molecular sieve 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-Trihydroxy-2-hydroxymethyl-7,9-diaza-1-oxa-spiro[4,5]decane-10-one-8-thione
  参考文献：
  名称：

  一种具有吡喃糖环结构的hydantocidin类似物的直接途径

  摘要：

  TiCl 4介导的乙酰化1-溴-甘露糖基氰基氰化物1和9中腈部分的部分水解得到C-（1-溴-1-脱氧-甘露糖基糖基）甲酰胺2和10，它们与AgOCN，AgSCN或KSCN在硝基甲烷中反应导致形成glycopyranosylidene-spirohydantoins 3,11和15和-thiohydantoins 7和16。普伦脱乙酰化，得到吡喃外延-hydantocidin类似物4和12，以及thiohydantocidin类似物8和17， 分别。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00213-5

文献信息

• A straightforward route to hydantocidin analogues with pyranose ring structure
  作者：Erzsébet Õsz、Erzsébet Sós、László Somsák、László Szilágyi、Zoltán Dinya

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00213-5

  日期：1997.4

  nitromethane resulted in the formation of glycopyranosylidene-spirohydantoins 3, 11 and 15 and -thiohydantoins 7 and 16. Zemplén-deacetylation gave the pyranoid epi-hydantocidin analogues 4 and 12, and thiohydantocidin analogues 8 and 17, respectively.

  TiCl 4介导的乙酰化1-溴-甘露糖基氰基氰化物1和9中腈部分的部分水解得到C-（1-溴-1-脱氧-甘露糖基糖基）甲酰胺2和10，它们与AgOCN，AgSCN或KSCN在硝基甲烷中反应导致形成glycopyranosylidene-spirohydantoins 3,11和15和-thiohydantoins 7和16。普伦脱乙酰化，得到吡喃外延-hydantocidin类似物4和12，以及thiohydantocidin类似物8和17， 分别。