6-((benzyloxy)methyl)quinoline | 1314564-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-((benzyloxy)methyl)quinoline
• 英文别名: 6-(Phenylmethoxymethyl)quinoline；6-(phenylmethoxymethyl)quinoline
• CAS: 1314564-70-9
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: GJSUQNRVHDTVLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-((benzyloxy)methyl)quinoline 在 γ-松油烯 、 iridium(lll) bis[2-(2,4-difluorophenyl)-5-methylpyridine-N,C₂₀]-4,40-di-tert-butyl-2,20-bipyridine hexafluorophosphate 、 gadolinium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以70 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过能量转移催化氢原子转移进行化学选择性喹啉和异喹啉还原

  摘要：

  烯烃和（杂）芳烃，要被还原还是保留？与传统工艺相比，在已报道的通过能量转移（EnT）催化实现的氢原子转移（HAT）方案中，喹啉的苯环比缺电子烯烃更容易被还原。此外，许多还原性不稳定部分，例如芳基碘化物、缺电子炔烃、苯磺酰胺和苄基醚，都与该方法兼容。

  DOI：

  10.1002/anie.202312203
• 作为产物：
  描述：

  quinolin-6-yl methanesulfonate 、 potassium α-benzyloxymethyltrifluoroborate 在 potassium phosphate 、 1,1'-bis(diisopropylphosphino)ferrocene 、 (2'-amino-[1,1'-biphenyl]-2-yl)palladium(II)chloride dimer 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到6-((benzyloxy)methyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Cross-Coupling of Mesylated Phenol Derivatives with Potassium Alkoxymethyltrifluoroborates

  摘要：

  Cross-coupling of mesylated phenol derivatives with various potassium alkoxymethyltrifluoroborates has been achieved. The corresponding aryl and heteroaryl alkoxymethyl compounds have been obtained with equal facility with both electron-rich and electron-poor substituents on the activated alcohol.

  DOI：

  10.1021/ol201469r

文献信息

• Cross-Coupling of Mesylated Phenol Derivatives with Potassium Alkoxymethyltrifluoroborates
  作者：Gary A. Molander、Floriane Beaumard

  DOI：10.1021/ol201469r

  日期：2011.8.5

  Cross-coupling of mesylated phenol derivatives with various potassium alkoxymethyltrifluoroborates has been achieved. The corresponding aryl and heteroaryl alkoxymethyl compounds have been obtained with equal facility with both electron-rich and electron-poor substituents on the activated alcohol.
• Chemoselective Quinoline and Isoquinoline Reduction by Energy Transfer Catalysis Enabled Hydrogen Atom Transfer
  作者：De‐Hai Liu、Kyogo Nagashima、Hui Liang、Xue‐Lin Yue、Yun‐Peng Chu、Shuming Chen、Jiajia Ma

  DOI：10.1002/anie.202312203

  日期：2023.11.27

  An alkene and a (hetero)arene, to be reduced or retained? In contrast to conventional processes, in the reported hydrogen atom transfer (HAT) protocol enabled by energy transfer (EnT) catalysis, the benzenoid ring of a quinoline is more easily reduced than an electron-deficient alkene. Furthermore, many reducing labile moieties, such as aryl iodides, electron-deficient alkynes, benzsulfamides, and

  烯烃和（杂）芳烃，要被还原还是保留？与传统工艺相比，在已报道的通过能量转移（EnT）催化实现的氢原子转移（HAT）方案中，喹啉的苯环比缺电子烯烃更容易被还原。此外，许多还原性不稳定部分，例如芳基碘化物、缺电子炔烃、苯磺酰胺和苄基醚，都与该方法兼容。