3-allyl-2-(4-methyl-phenacylmercapto)-3H-quinazolin-4-one | 108898-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-allyl-2-(4-methyl-phenacylmercapto)-3H-quinazolin-4-one
• 英文别名: 3-Allyl-2-(4-methyl-phenacylmercapto)-3H-chinazolin-4-on；2-[2-(4-Methylphenyl)-2-oxoethyl]sulfanyl-3-prop-2-enylquinazolin-4-one
• CAS: 108898-07-3
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 350.441
• InChiKey: MHXGVAOSVWBLOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-allyl-2-(4-methyl-phenacylmercapto)-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  一些喹唑啉-4(3H)-酮衍生物的合成、体内抗惊厥活性评价和计算机模拟研究

  摘要：

  合成了两个系列“a”和“b”，每个系列由九种化合物组成，具有 2,3-二取代喹唑啉-4(3H)-1 支架，并评估其抗惊厥活性。它们被研究为苯二氮卓结合位点 GABAA 受体的双重潜在正变构调节剂和碳酸酐酶 II 抑制剂。使用戊四唑 (PTZ) 诱导的小鼠癫痫模型，以苯巴比妥和地西泮作为参考，对喹唑啉-4(3H)-一衍生物进行体内评估（D1–3 = 50、100、150 mg/kg，腹腔注射）抗惊厥剂。计算机研究表明，这些化合物通过结合 GABAA 受体的变构位点而不是抑制碳酸酐酶 II 来发挥抗惊厥药的作用，因为配体-碳酸酐酶 II 预测的复合物在分子动力学模拟中不稳定。通过体内氟马西尼拮抗试验证实了针对 GABAA 受体的机制。戊四唑实验抗惊厥模型表明，测试化合物 1a-9a 和 1b-9b 具有潜在的抗惊厥活性。考虑到对 PTZ 的保护百分比、第一次癫痫发作之前的潜伏期以及癫痫发作次数

  DOI：

  10.3390/molecules29091951

文献信息

• Dhami et al., Journal Of Scientific and Industrial Research, 1956, vol. 15 B, p. 690,691
  作者：Dhami et al.

  DOI：——

  日期：——