5-bromo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 53646-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 5-bromo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 5-bromo-5,6-dihydro-pyran-2-one；3-bromo-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 53646-72-3
• 化学式: C₅H₅BrO₂
• 分子量: 176.997
• InChiKey: KFPUGPNIPPTUAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-溴-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  2H-PYRAN-2-ONES 和 3-和 5-BroMO-2H-PYRAN-2-ONES 的便捷合成

  摘要：

  衍生品。"'." 已经采用了多种方法来制备 2-吡喃酮，主要从 3-丁烯酸、I2 4,s-epoxy3,4-diphenyl-2-cyclopentene1-one, I' 香豆酸脱羧”或通过环加成1-甲氧基丁二烯，3-二烯。最近从 2pyrones 开始获得 Bromopyrones。”'I' 这篇论文报告了一种有效合成 2-pyrones 以及以 2-hydroxy-pyran-3(6H)-ones 开始的溴吡喃酮的程序。我们具有不同功能的起始材料已用于多种反应。 15 报告的程序取决于实验条件，可能会产生 2-吡喃酮或溴吡喃酮。这些产物可用作额外合成的合成子。2H-吡喃-2-酮(6a)和6-甲基-2H-吡喃-2-酮(6b)的合成在(方案I)中描述。起始原料 6-羟基-2H-吡喃-3(6H)-酮 (Ia) 和 6-羟基-2-甲基-2H-吡喃-3(6H)-酮 (Ib) 很容易制备，产率为

  DOI：

  10.1080/00304940009356281
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dihydro-pyran-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-bromo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化环丁烯的不对称烯丙基烷基化：从双反转到双保留

  摘要：

  3,4-二取代的外消旋环丁烯亲电子试剂的 Pd 催化烯丙基烷基化表现出非常不寻常的立体选择性，仅通过配体的选择即可控制非对映选择性和对映选择性，而与底物的构型无关。为了阐明立体诱导的起源，我们进行了系统的机理研究，包括各种假定的 Pd-烯丙基中间体的制备、 1 H / 31 P NMR 反应监测、2 H 标记研究、ESI-HRMS 和31 P NMR反应混合物分析和 DFT 结构计算。所公开的机制表现出立体特异性的几个步骤，偏离了普遍接受的“双反转规则”：发现氧化加成遵循立体收敛过程，给出反构型 η 1 -Pd-环丁烯物质作为可检测的循环中间体，而与构型无关起始材料，而随后的亲核攻击具有立体发散行为。与它们的高反应性反类似物形成鲜明对比的是，可以作为副产物形成的顺式-Pd-环丁烯络合物通过强内部Pd-O螯合而完全不反应，从而防止形成不需要的产物非对映体。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c03590

文献信息

• Organometallic Enantiomeric Scaffolding: General Access to 2-Substituted Oxa- and Azabicyclo[3.2.1]octenes <i>via</i> a Brønsted Acid Catalyzed [5 + 2] Cycloaddition Reaction
  作者：Ethel C. Garnier、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/ja800664v

  日期：2008.6.1

  6-Substituted TpMo(CO) 2(eta-2,3,4-pyranyl)- and TpMo(CO) 2(eta-2,3,4-pyridinyl) scaffolds (Tp = hydridotrispyrazolylborato) function as reaction partners in an efficient regio- and stereocontrolled synthesis of functionalized oxa- and azabicyclo[3.2.1]octenes through a novel Brønsted acid catalyzed [5 + 2] cycloaddition reaction. Excellent exo-selectivities are obtained, and the reaction gives products with

  6-取代的 TpMo(CO) 2(eta-2,3,4-pyranyl)- 和 TpMo(CO) 2(eta-2,3,4-pyridinyl) 支架（Tp = 氢化三吡唑基硼酸）作为反应伙伴以高效的方式发挥作用通过新型布朗斯台德酸催化的 [5 + 2] 环加成反应，功能化氧杂和氮杂双环 [3.2.1] 辛烯的区域和立体控制合成。获得了优异的外选择性，当使用手性非外消旋支架进行反应时，该反应产生的产物完全保留了对映体纯度。η (3) 配位杂环支架的 C-6 处的取代基不仅影响 [5 + 2] 反应性，而且在脱金属步骤中起着关键作用，将反应引导至两种可能的产物中的一种。
• 1,3-Dipolar cycloadditions of cyclic nitrones to γ-bromo α,β-unsaturated esters and lactones
  作者：Pedro de March、Marta Figueredo、Josep Font、Antonio Salgado

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00376-7

  日期：1998.6

  The 1,3-dipolar cycloaddition of cyclic nitrones to several γ-bromo α,β-unsaturated esters and lactones has been studied. All the reactions have shown high stereoselectivity, with a predominance of the endo or exo transition state for the trans or cis dipolarophiles, respectively.

  研究了环硝酮与几种γ-溴α，β-不饱和酯和内酯的1,3-偶极环加成反应。所有的反应已经表明高立体选择性，与占优势内切或外切过渡状态为反式或顺式分别dipolarophiles。
• A general approach to the synthesis of 5,6-dihydro-2(2H)pyranones; simple synthesis of α-pyrone, (±)-argentilactone and (±)-goniothalamin
  作者：N. Chidambaram、K. Satyanarayana、S. Chandrasekaran

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80419-6

  日期：——

  Easily accessible dihydropyrans undergo oxidation with PDC/t-BuOOH to yield the corresponding 5,6-dihydro-2-(2H)-pyranones in good yield. The methodology is exemplified with the synthesis of α-pyrone, (±)-argentilactone and (±)-goniothalamin.

  容易获得的二氢吡喃经PDC / t-BuOOH氧化，以高收率得到相应的5,6-二氢-2-（2H）-吡喃酮。该方法以α-吡喃酮，（±）-精氨酸内酯和（±）-角硫胺素的合成为例。
• 一种高纯度α-吡喃酮的制备方法
  申请人：上海阿拉丁生化科技股份有限公司

  公开号：CN110437193B

  公开（公告）日：2023-04-25

  本发明公开了一种高纯度α‑吡喃酮的制备方法，其特征在于，将乙烯基乙酸与多聚甲醛反应；反应液中加入乙酸钠，搅拌后浓缩，去除溶剂，再萃取目的物，得到化合物Ⅰ粗品；将化合物Ⅰ粗品，减压蒸馏，得到化合物Ⅰ；将化合物Ⅰ与N‑溴代琥珀酰亚胺反应；冷却至室温后，抽滤，滤饼废弃，滤液浓缩后得到红黑色液体，即化合物Ⅱ；水浴条件下，化合物Ⅱ加入到甲苯中，滴加三乙胺，继续反应；将水浴升温反应，反应结束后冷却至室温，抽滤，滤饼废弃，滤液浓缩后得到目的物粗品；将目的物粗品，进行减压蒸馏，得到高纯度α‑吡喃酮。本发明制得的高纯度α‑吡喃酮，GC纯度能达到99％以上，总收率75％以上。
• Rubio, Almudena; Liebeskind, Lanny S., Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 3, p. 891 - 901
  作者：Rubio, Almudena、Liebeskind, Lanny S.

  DOI：——

  日期：——