(3S,4S)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-hydroxy-6-methylheptanonitrile | 174145-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-hydroxy-6-methylheptanonitrile
• 英文别名: (3S,4S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxy-6-methylheptanenitrile；tert-butyl N-[(2S,3S)-1-cyano-2-hydroxy-5-methylhexan-3-yl]carbamate
• CAS: 174145-77-8
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂O₃
• 分子量: 256.345
• InChiKey: FUHVXGBFWOOWBS-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-hydroxy-6-methylheptanonitrile 在 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (4S,5S)-4-Isobutyl-2,2-dimethyl-5-(2-oxo-ethyl)-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A stereodivergent approach to syn- and anti-β-hydroxy-γ-amino acids. Enantioselective synthesis of N-Boc-statine and N-Boc-3-epistatine mediated by sulfoxides

  摘要：

  Asymmetric syntheses of the syn- and anti-stereoisomers of N-Boc statine, based on the stereodivergent reduction of a single sulfoxide 5, derived from N-Boc-L-leucine, are reported. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00819-4
• 作为产物：
  描述：

  (3S,R_S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3-amino-5-methyl-1-[(4-methylphenyl)sulfinyl]-2-hexanone 在 盐酸 、 titanium(III) chloride 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 29.83h， 生成 (3S,4S)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-hydroxy-6-methylheptanonitrile
  参考文献：
  名称：

  A stereodivergent approach to syn- and anti-β-hydroxy-γ-amino acids. Enantioselective synthesis of N-Boc-statine and N-Boc-3-epistatine mediated by sulfoxides

  摘要：

  Asymmetric syntheses of the syn- and anti-stereoisomers of N-Boc statine, based on the stereodivergent reduction of a single sulfoxide 5, derived from N-Boc-L-leucine, are reported. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00819-4

文献信息

• An Epoxide Ring-Opening Reaction via Hypervalent Silicate Intermediate: Synthesis of Statine
  作者：Hiroyuki Konno、Emi Toshiro、Naoyuki Hinoda

  DOI：10.1055/s-2003-41049

  日期：——

  cyanide-opening reaction of epoxide with TBAF and TMSN, in THF or TBAF and TMSCN in MeCN occurred regioselectively to afford β-hydroxy azides and cyanides in good yield. These hypervalent silicates have been shown to be highly effective as nucleophilic azide and cyanide donors under mild conditions. This methodology has been applied to the preparation of statine.

  环氧化物与 TBAF 和 TMSN 在 THF 或 TBAF 和 TMSCN 在 MeCN 中的叠氮化物和氰化物开环反应区域选择性地发生，以良好的收率提供 β-羟基叠氮化物和氰化物。这些高价硅酸盐已被证明在温和条件下作为亲核叠氮化物和氰化物供体非常有效。该方法已应用于他汀的制备。