8-(1H-苯并[D]咪唑-2-基)-2-甲基喹啉 | 73281-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-(1H-苯并[D]咪唑-2-基)-2-甲基喹啉
• 英文名称: 2-methyl-8-(1H-benzimidazol-2-yl)isoquinoline
• 英文别名: 8-(1H-benzimidazol-2-yl)-2-methylquinoline；2-methyl-8-(benzimidazol-2-yl)quinoline；2-methyl-8-(2-benzimidazolyl)quinoline；2-methyl-8-benzimidazolylquinoline；8-(benzimidazol-2-yl)quinaldine；8-(1H-benzoimidazol-2-yl)-2-methyl-quinoline；8-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2-methylquinoline
• CAS: 73281-39-7
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃
• 分子量: 259.31
• InChiKey: WLNIBLNYTGOTBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-173 °C
• 沸点：
  501.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 、 8-(1H-苯并[D]咪唑-2-基)-2-甲基喹啉 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到2-(4-(N,N-dimethylamino)styryl)-8-(1H-benzimidazol-2-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  一种苯并咪唑喹啉衍生物，制备方法及其应用

  摘要：

  本发明提供一种苯并咪唑喹啉衍生物，制备方法及在铜离子检测上的应用。具体涉及一种基于2‑(4‑N,N‑二取代苯乙烯基)‑8‑(1H‑苯并咪唑)喹啉衍生物，具体是将2‑氨基苯甲酸制备出2‑甲基喹啉‑8‑羧酸，再与邻苯二胺缩合得到2‑甲基‑8‑(2‑苯并咪唑基)喹啉，进一步与N,N‑二取代苯甲醛缩合得到本发明的衍生物。该探针与铜离子有很好的络合作用，铜离子存在时，裸眼观察到溶液衍生迅速从黄色变成紫色，且紫外可见吸收光谱上的418nm处的吸收减弱，在550nm处出现已新的吸收峰且随着铜离子浓度的增加逐渐增强；本发明可用于复杂样品的实时和快速测量，也能用于不同来源的环境样品微/痕量Cu2+的半定量检测。

  公开号：

  CN105669644B
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉-8-羧酸 、 邻苯二胺 在 polyphosphoric acid 作用下， 反应 0.05h， 以68%的产率得到8-(1H-苯并[D]咪唑-2-基)-2-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  带有取代的8-（苯并咪唑-2-基）喹啉的二齿二氯化铁（II）配合物：合成，表征和乙烯聚合行为。

  摘要：

  该系列的Ñ -benzimidazolyl取代的2-烷基-8-（苯并咪唑-2-基）喹啉（L1 - L10）和2-苯基-8-（苯并咪唑-2-基）喹啉（L11 - L14）和它们各自的合成了二齿二齿二氯化铁（II）复合物（C1 – C14）并对其进行了充分表征。通过X射线晶体结构分析确定了代表性配体（L5）和铁配合物（C2，C7）的分子结构，并在配合物C2和C7的铁中心观察到扭曲的四面体配位几何。。用甲基铝氧烷活化铁络合物后，铁催化剂在高温（100°C）的乙烯聚合反应中显示出高达10 6 g·mol –1 ·h –1的活性，从而生成线性聚乙烯。优化了聚合反应的反应参数，讨论了不同配体的取代基对催化活性和所得聚乙烯的影响。

  DOI：

  10.1021/om200338b

文献信息

• Synthesis and characterisation of alkylaluminium benzimidazolates and their use in the ring-opening polymerisation of ε-caprolactone
  作者：Miao Shen、Wei Huang、Wenjuan Zhang、Xiang Hao、Wen-Hua Sun、Carl Redshaw

  DOI：10.1039/c0dt00514b

  日期：——

  The stoichiometric reactions of 2-(benzimidazol-2-yl)-6-methylpyridine (L1) or 8-(benzimidazol-2-yl)quinaldine (L2) with trialkylaluminium reagents R3Al (R = Me, Et and iBu) afforded the corresponding dialkylaluminium benzimidazolate complexes R2AlL (L1, R = Me (1), Et (2), iBu (3); L2 R = Me (4), Et (5), iBu (6)). Treatment of L1 with one or two equivalents of Et2AlCl led to the adducts EtAl(L1)2·AlEtCl2 (7) or Et2AlL1·AlEtCl2 (8), respectively. Complex 7 was also available via treatment of 8 with one equivalent of L1. Reaction of L1 with two equivalents of AlR3 (R = Me or Et) afforded R2AlL1·AlR3 (R = Me, 9; R = Et, 10), which were also formed when 1 or 2 were reacted with AlR3. Reaction of L2 with two equivalents of AlR3 (R = Me or Et) gave the complexes R2AlL2·AlR3 (R = Me, 11; R = Et, 12), which were also formed in the stoichiometric reaction of 4 or 5 with AlR3 (R = Me or Et). Screening of these complexes in the presence of BnOH, for the ring-open polymerisation of ε-caprolactone, revealed appreciable activities. Only the aluminium compounds ligated by 2-(benzimidazol-2-yl)-6-methylpyridine maintained high activity in the absence of BnOH. In all cases, polymers with bi- or multi-modal characteristics were produced.

  2-(苯并咪唑-2-基)-6-甲基吡啶（L1）或8-(苯并咪唑-2-基)喹啉（L2）与三烷基铝试剂R3Al（R = 甲基、乙基和异丁基）的化学计量反应生成了相应的双烷基铝苯并咪唑盐复合物R2AlL（L1，R = 甲基（1），乙基（2），异丁基（3）；L2 R = 甲基（4），乙基（5），异丁基（6））。用一个或两个当量的乙基二氯铝处理L1，分别得到加成物EtAl(L1)2·AlEtCl2（7）或Et2AlL1·AlEtCl2（8）。复合物7也可以通过用一个当量的L1处理8获得。L1与两个当量的AlR3（R = 甲基或乙基）反应生成了R2AlL1·AlR3（R = 甲基，9；R = 乙基，10），在将1或2与AlR3反应时也会形成这些复合物。L2与两个当量的AlR3（R = 甲基或乙基）反应生成复合物R2AlL2·AlR3（R = 甲基，11；R = 乙基，12），在将4或5与AlR3的化学计量反应中也会形成这些复合物。在BnOH存在下对这些复合物进行筛选，以研究ε-己内酯的开环聚合，显示出显著的活性。只有由2-(苯并咪唑-2-基)-6-甲基吡啶配位的铝化合物在没有BnOH的情况下保持了高活性。在所有情况下，产生的聚合物具有双峰或多峰特征。
• 一类氟硼近红外荧光染料及在非质子性溶剂中微量乙醇的检测上的应用
  申请人：三峡大学

  公开号：CN106947281A

  公开（公告）日：2017-07-14

  本发明涉及到一类氟硼配位染料的制备及其应用在非质子性溶剂中微量乙醇的检测。本发明的氟硼染料与乙醇反应，水解成配体。染料与配体相比，其荧光发射峰都有较大的红移，其发光颜色明显不同，可以裸眼识别，两吸收峰和两发射峰的比值与非质子溶剂中乙醇含量具有较好的线性关系，可实现微量乙醇含量的比色和荧光检测。该染料对乙醇响应快、灵敏度高、检出限低，有望在非质子性溶剂中微量乙醇检测和监控领域得到实际应用。
• 一类氟硼近红外荧光染料及在非质子性溶剂中微量甲醇的检测上的应用
  申请人：三峡大学

  公开号：CN106831839A

  公开（公告）日：2017-06-13

  一类氟硼近红外荧光染料及在非质子性溶剂中微量甲醇的检测上的应用，本发明涉及到一类氟硼配位染料的制备及其应用在非质子性溶剂中甲醇含量的检测。本发明的氟硼染料与甲醇反应，水解成配体。染料与配体相比，其荧光发射峰都有较大的红移，其发光颜色明显不同，可以裸眼识别，两吸收峰和两发射峰的比值与非质子溶剂中甲醇含量具有较好的线性关系，可实现微量甲醇含量的比色和荧光检测。该染料对甲醇响应快、灵敏度高、检出限低，有望在非质子性溶剂中微量甲醇检测和监控领域得到实际应用。
• 一类氟硼近红外荧光染料及在非质子性溶剂中微量水的检测上的应用
  申请人：三峡大学

  公开号：CN106987152A

  公开（公告）日：2017-07-28

  本发明涉及到一类氟硼配位染料的制备及其应用在非质子性溶剂中微量水的检测。本发明的氟硼染料与水反应，水解成配体。染料与配体相比，其荧光发射峰有较大的红移，其发光颜色明显不同，可以裸眼识别，两吸收峰和两发射峰的比值与非质子溶剂中水含量具有较好的线性关系，可实现微量水含量的比色和荧光检测。该染料对水响应快、灵敏度高、检出限低，有望在非质子性溶剂中微量水检测和监控领域得到实际应用。
• 一种D-π-A结构硼氟染料及制备方法和应用
  申请人：三峡大学

  公开号：CN105647220B

  公开（公告）日：2017-06-06

  本发明提供一种D‑π‑A结构硼氟染料，具体化合物为BF2‑2‑(4‑三苯胺乙烯基)‑8‑(2‑苯并咪唑基)喹啉，本发明以2‑甲基‑8‑(2‑苯并咪唑基)喹啉和4‑甲酰基三苯胺为反应物，合成了新型硼氟荧光染料，并通过核磁共振氢谱，碳谱，质谱进行了结构鉴定。该化合物的紫外‑可见吸收及荧光光谱测试表明：该染料在紫外可见区有很强的吸收，在溶液中及固态下均有荧光，并且有较高的荧光量子产率和大的斯托克斯位移(Stokes shift)。在非极性溶剂(甲苯)中，荧光量子产率达0.991，Stokes shift为97nm；固态下呈现较强的荧光，Stokes位移为178nm。