1-(5-Chloro-6-methyl-1H-indol-1-yl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(5-Chloro-6-methyl-1H-indol-1-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(5-chloro-6-methylindol-1-yl)ethanone
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO
• 分子量: 207.659
• InChiKey: WBLZWJQTGIWGDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯基三乙氧基硅烷 、 N-(4-chloro-3-methylphenyl)acetamide 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 、 lithium fluoride 、 氧气 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 、 1,3-丙二醇 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以24%的产率得到1-(5-Chloro-6-methyl-1H-indol-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化芳烃的CH乙烯基化：获得功能化的苯乙烯

  摘要：

  已开发出一种有效的方法，可使用乙烯基三乙氧基硅烷作为方便，廉价的乙烯基来源，对Rh（III）催化的芳烃进行直接乙烯基化，以生成官能化的苯乙烯。此反应兼容多种底物，包括1-芳基-2-吡咯烷酮，苯胺，苯甲酰胺和酮。而且，该方法可以应用于功能化吲哚的两步合成。机理研究表明该反应可能通过氧化性Heck /去甲硅烷基化途径进行。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800354