N-(4-chloro-3-methylphenyl)acetamide | 56961-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chloro-3-methylphenyl)acetamide
• 英文别名: 4-chloro-3-methylacetanilide；acetic acid-(4-chloro-3-methyl-anilide)；Essigsaeure-(4-chlor-3-methyl-anilid)；6-Chlor-3-acetamino-toluol；N-(4-chloro-3-methylphenyl)-acetamide
• CAS: 56961-88-7
• 化学式: C₉H₁₀ClNO
• 分子量: 183.637
• InChiKey: GQDALRCTGVFMGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C
• 沸点：
  332.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chloro-3-methylphenyl)acetamide 生成 5-(乙酰基氨基)-2-氯苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Bamberger; de Werra, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 3718

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基甲苯 在 盐酸 、 tin 作用下， 生成 N-(4-chloro-3-methylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Goldschmidt; Hoenig, Chemische Berichte, 1887, vol. 20, p. 200

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed C-H Vinylation of Arenes: Access to Functionalized Styrenes
  作者：Jun Zhou、Xin Li、Gang Liao、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1002/cjoc.201800354

  日期：2018.12

  An effective method has been developed for Rh(III)‐catalyzed direct vinylation of arenes to give functionalized styrenes, using vinyltriethoxysilane as a convenient and inexpensive vinyl source. A wide variety of substrates, including 1‐aryl‐2‐pyrrolidinones, anilines, benzamides and ketones, were compatible with this reaction. Moreover, this method can be applied to the two‐step synthesis of functionalized

  已开发出一种有效的方法，可使用乙烯基三乙氧基硅烷作为方便，廉价的乙烯基来源，对Rh（III）催化的芳烃进行直接乙烯基化，以生成官能化的苯乙烯。此反应兼容多种底物，包括1-芳基-2-吡咯烷酮，苯胺，苯甲酰胺和酮。而且，该方法可以应用于功能化吲哚的两步合成。机理研究表明该反应可能通过氧化性Heck /去甲硅烷基化途径进行。
• [EN] COMBINATION THERAPY FOR PREVENTING ADDICTION<br/>[FR] POLYTHÉRAPIE POUR LA PRÉVENTION D'UNE ADDICTION
  申请人：AMYGDALA NEUROSCIENCES INC

  公开号：WO2019079209A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  Disclosed is a novel combination therapy to reduce or prevent the acquisition of a conditioned response in a mammal comprising administering to the mammal a therapeutically effective amount of an aldehyde dehydrogenase (ALDH-2) inhibitor compound, such as a compound of Formula (I), in combination with a substance that produces the conditioned response, such as a medication containing a dopamine-producing agent such as an opioid, whereby the combination acts to reduce or prevent the acquisition of a conditioned response, and the deleterious side-effect of misuse, dependence, abuse, and/or addiction.

  揭示了一种新颖的联合疗法，用于减少或预防哺乳动物获得条件反射，包括向哺乳动物施用治疗有效量的醛脱氢酶（ALDH-2）抑制剂化合物，例如公式（I）中的化合物，与产生条件反射的物质结合，例如含有多巴胺生成剂的药物，如阿片类药物，从而使该组合作用于减少或预防条件反射的获得，以及滥用、依赖、滥用和/或成瘾的有害副作用。
• [EN] COMBINATION THERAPY FOR NICOTINE ADDICTION<br/>[FR] POLYTHÉRAPIE POUR LA DÉPENDANCE À LA NICOTINE
  申请人：AMYGDALA NEUROSCIENCES INC

  公开号：WO2020023792A1

  公开（公告）日：2020-01-30

  Disclosed is a combination therapy for reducing nicotine addiction or aiding in the cessation or lessening of tobacco use in a mammal, comprising administering to said mammal an amount of an ALDH-2 inhibitor, such as a compound of Formula (I), in combination with an amount of the nicotinic acetylcholine receptor agonist, varenicline. The disclosure further relates to methods and pharmaceutical compositions useful with the combination therapy.

  揭示了一种用于减少哺乳动物尼古丁成瘾或帮助戒烟或减少烟草使用的联合疗法，包括向该哺乳动物施用一定量的ALDH-2抑制剂，如式（I）化合物，与一定量的尼古丁乙酰胆碱受体激动剂维拉尼克林相结合。该公开还涉及与该联合疗法有用的方法和药物组合。
• Mild and Efficient Palladium-Catalyzed Direct Trifluoroethylation of Aromatic Systems by C−H Activation
  作者：Balázs L. Tóth、Szabolcs Kovács、Gergő Sályi、Zoltán Novák

  DOI：10.1002/anie.201510555

  日期：2016.2.5

  With the utilization of a highly active trifluoroethyl(mesityl)iodonium salt, the developed catalytic method enables the first highly efficient and selective trifluoroethylation of aromatic compounds. The robust catalytic procedure provides the desired products in up to 95 % yield at 25 °C in 1.5 to 3 hours and tolerates a broad range of functional groups. The utilization of hypervalent reagents opens

  将三氟烷基引入芳族分子是有机和药物化学领域中的重要转变。然而，将氟烷基直接安装在芳族分子上仍然代表着具有挑战性和高要求的合成任务。本文描述了一种简单的三氟乙基化工艺，该工艺依赖于钯催化的芳香族化合物的CH活化。利用高活性的三氟乙基（甲磺酸）碘鎓盐，开发的催化方法可以实现芳香族化合物的第一个高效且选择性的三氟乙基化。强大的催化程序可在25°C下1.5至3小时内以高达95％的收率提供所需的产物，并能耐受各种官能团。
• Direct Superacid‐Promoted Difluoroethylation of Aromatics
  作者：Maxime Artault、Kassandra Vitse、Agnès Martin‐Mingot、Sébastien Thibaudeau

  DOI：10.1002/chem.202103926

  日期：2022.1.27

  Through an original superelectrophile-promoted difluoroethylation in superacid, CF2-Me aromatic amines can be synthesized directly and regioselectivity. Applied to simple substrates, natural alkaloids and active pharmaceutical ingredients, this method offers an alternative for the late-stage synthesis of aryl methyl ethers bioisosters.

  通过在超强酸中原始的超亲电子促进的二氟乙基化，可以直接合成CF 2 -Me 芳香胺并具有区域选择性。该方法适用于简单的底物、天然生物碱和活性药物成分，为芳基甲基醚生物等排体的后期合成提供了一种替代方法。