Methyl 3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate | 93198-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• 英文别名: methyl 3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 93198-69-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: GSPKCIILHHRJQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  339.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate 以 甲醇 为溶剂， 反应 40.0h， 以66%的产率得到8-甲氧基香豆素
  参考文献：
  名称：

  7-叠氮基-3-甲酰基香豆素的合成-生物正交适用的荧光染料合成中的关键前体

  摘要：

  香豆素代表着重要的天然产物，是各种药物和荧光染料的共同组成部分。在本文中，我们介绍了香豆素的合成，该香豆素可以用作生物正交适用的荧光染料的设计和合成中的关键起始材料。7-叠氮基-3-甲酰基香豆素的合成从7-二烯丙基氨基香豆素开始。该烯丙基保护的氨基香豆素原本很难通过常规方法获得，但可以通过连续的Wittig反应-UV异构化工艺以高收率方便地获得。对该顺序方法进行了更详细的研究，并将其应用于即使在一个锅中也可以合成一系列取代的香豆素。

  DOI：

  10.1002/jhet.3151
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(3-methoxy-2-(pyridin-2-ylsulfonyloxy)phenyl)acrylate 在 水 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Methyl 3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化苯基2-吡啶基磺酸盐的CH官能化

  摘要：

  已经开发出了一种有效的钯（II）催化酚间的分子间直接邻链烯基化和乙酰氧基化方法。反应通过一个七元的环钯中间体进行，显示出完全的区域选择性和非对映选择性。该方法还提供了合成香豆素和苯并呋喃的有效途径。

  DOI：

  10.1002/asia.201601413

文献信息

• Planar Chiral [2.2]Paracyclophane-Based Bisoxazoline Ligands: Design, Synthesis, and Use in Cu-Catalyzed Inter- and Intramolecular Asymmetric O–H Insertion Reactions
  作者：Shinji Kitagaki、Shunsuke Murata、Kisaki Asaoka、Kenta Sugisaka、Chisato Mukai、Naoko Takenaga、Keisuke Yoshida

  DOI：10.1248/cpb.c18-00519

  日期：2018.10.1

  insertion reactions of α-diazo esters. The reactivities and enantioselectivities of Cu complexes of the synthesized bisoxazoline ligands were lower than those of ligands without central chirality. However, planar chiral [2.2]paracyclophane-based bisoxazoline ligands with an inserted benzene spacer that had a sterically demanding isopropyl substituent showed good enantioselectivities in inter- and intramolecular

  合成了直接连接到平面手性[2.2]对环环烷骨架上的中心手性双恶唑啉，并在Cu催化的α-重氮酯的分子间乙醇氢插入反应中将其作为不对称配体进行了评估。合成的双恶唑啉配体的Cu配合物的反应性和对映选择性低于没有中心手性的配体。然而，具有手性要求高的异丙基取代基的带有插入的苯间隔基的平面手性[2.2]对环环烷基双恶唑啉配体在分子间和分子内芳族OH插入反应中没有良好的对映选择性，而没有中心手性。
• Organocatalyzed Asymmetric Synthesis of Dihydrodibenzofurans Based on a Dienamine Process
  作者：Zi-Yu Wang、Wing-Tak Wong、Dan Yang

  DOI：10.1021/ol402288y

  日期：2013.10.4

  The first organocatalyzed asymmetric method for the synthesis of dihydrodibenzofurans based on a dienamine process has been developed. This two-step protocol works with a broad range of substrates and delivers only the cis-diastereomer in good yield with up to 91% ee. The enantioenriched products have been transformed to highly functionalized and partially hydrogenated dibenzofurans in excellent diastereoselectivities.