6-amino-4-(2-fluorophenyl)-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-amino-4-(2-fluorophenyl)-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 6-amino-4-(2-fluorophenyl)-3-methyl-1-phenyl-4H-pyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• 化学式: C₂₀H₁₅FN₄O
• mdl: MFCD00486612
• 分子量: 346.364
• InChiKey: OQZBHCNHQOXAOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-4-(2-fluorophenyl)-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile 、 环己酮 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以65%的产率得到4-(2-fluorophenyl)-3-methyl-1-phenyl-1,4,6,7,8,9-hexahydropyrazolo[4',3':5,6]pyrano[2,3-b]quinolin-5-amine
  参考文献：
  名称：

  新型他克林类似物作为乙酰胆碱酯酶抑制剂的合成

  摘要：

  在这项工作中，大范围的新的吡唑[4'，3'：5,6]吡喃并[2,3- b ]喹啉-5-胺合成为他克林的类似物。首先，将3-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-5（4 H）-1 ，芳族醛和丙二腈反应，得到6-氨基-4-芳基-3-甲基-1-苯基-1， 4-二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑-5-腈。然后，后一种化合物与环己酮反应导致标题化合物的形成。此外，还评估了它们的体外乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制活性。有趣的是，与卡巴拉汀相比，它们中的大多数都具有良好的抑制活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2594
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲醛 、 依达拉奉 、 丙二腈 在 三乙烯二胺 作用下， 反应 12.0h， 生成 6-amino-4-(2-fluorophenyl)-3-methyl-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型他克林类似物作为乙酰胆碱酯酶抑制剂的合成

  摘要：

  在这项工作中，大范围的新的吡唑[4'，3'：5,6]吡喃并[2,3- b ]喹啉-5-胺合成为他克林的类似物。首先，将3-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-5（4 H）-1 ，芳族醛和丙二腈反应，得到6-氨基-4-芳基-3-甲基-1-苯基-1， 4-二氢吡喃并[2,3- c ]吡唑-5-腈。然后，后一种化合物与环己酮反应导致标题化合物的形成。此外，还评估了它们的体外乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制活性。有趣的是，与卡巴拉汀相比，它们中的大多数都具有良好的抑制活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2594

文献信息

• A phenylazophenylenediamine-based La-complex as a superb nanocatalyst for the synthesis of diverse pyrano[2,3-c]pyrazoles
  作者：Shiva Ghorbani、Davood Habibi、Somayyeh Heydari

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.132713

  日期：2022.7

  synthesized, characterized with different techniques such as FT-IR, ICP, XRD, EDX, TGA-DTA, SEM, SEM-mapping, TEM, VSM, and BET and used as a superb supported nano-catalyst for the synthesis of diverse pyrano[2,3-c]pyrazoles from the reaction of ethyl acetoacetate, phenylhydrazine, aldehydes and malononitrile at 110 °C in very short reaction times (5–12 min) with good to high yields at solvent-free conditions

  设计、合成了一种磁性负载的苯偶氮苯二胺基 La 配合物 (PhAzLa = Fe 3 O 4 @SiO 2 @ CPTES@PhAzPhDA@La)，并采用 FT-IR、ICP、XRD、EDX、TGA-DTA 等不同技术对其进行了表征。 , SEM, SEM-mapping, TEM, VSM 和 BET 并用作合成各种吡喃的极好的负载纳米催化剂[2,3- c] 吡唑，由乙酰乙酸乙酯、苯肼、醛类和丙二腈在 110 °C 下在极短的反应时间（5-12 分钟）内反应得到，在无溶剂条件下具有良好至高产率。据我们所知，镧配合物，无论是均相的还是非均相的，迄今为止从未用于合成吡喃并吡唑，我们首先将这种络合物用于吡喃吡唑的合成。为了比较这两种催化体系，乙酰乙酸乙酯与苯肼反应制备 6-氨基-3-甲基-1,4-二苯基-1,4-二氢-吡喃并[2,3- c ]吡唑-5-甲腈, 苯甲醛和丙二腈用 La(NO 3