1-[2-(2-thiazolyl)phenyl]-1-propanone | 732303-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[2-(2-thiazolyl)phenyl]-1-propanone
• 英文别名: 1-[2-(1,3-thiazol-2-yl)phenyl]propan-1-one
• CAS: 732303-01-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NOS
• 分子量: 217.291
• InChiKey: AADLRGVEZBVTCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基噻唑 、 乙烯 、 一氧化碳 在 tetrarhodium dodecacarbonyl 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以30%的产率得到1-[2-(2-thiazolyl)phenyl]-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalyzed C-H–CO–olefin coupling reactions — A chelation-assisted direct carbonylation at the ortho C—H bond in the benzene ring of 2-arylpyridines

  摘要：

  2-芳基吡啶与乙烯和一定量的Rh4(CO)12在溶剂DMA（N,N-二甲基乙酰胺）存在下发生选择性的醛基化反应，主要在邻位C-H键上进行。该反应对所使用的溶剂非常依赖，DMA是首选溶剂。此外，立体因素也是影响反应效率的重要因素。关键词：C-H键活化，醛基化，螯合，铑，一氧化碳。

  DOI：

  10.1139/v05-077

文献信息

• Ruthenium- and Rhodium-Catalyzed Direct Carbonylation of the Ortho C−H Bond in the Benzene Ring of <i>N</i>-Arylpyrazoles
  作者：Taku Asaumi、Takuya Matsuo、Takahide Fukuyama、Yutaka Ie、Fumitoshi Kakiuchi、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/jo049864j

  日期：2004.6.1

  The direct carbonylation of C−H bonds in the benzene ring of N-phenylpyrazoles via catalysis by ruthenium or rhodium complexes is described. The reaction of N-phenylpyrazoles with carbon monoxide and ethylene in the presence of Ru3(CO)12 or Rh4(CO)12 resulted in the site-selective carbonylation of the ortho C−H bonds in the benzene ring to give the corresponding ethyl ketones. A variety of functional

  描述了通过钌或铑络合物催化的N-苯基吡唑苯环中CH键的直接羰基化。在Ru 3（CO）12或Rh 4（CO）12存在下，N-苯基吡唑与一氧化碳和乙烯的反应导致苯环中邻位C-H键的位点选择性羰基化，得到相应的乙基酮。苯环上的各种官能团都是可以容忍的。基于p K a，N-苯基吡唑具有比预期更高的反应性吡唑共轭酸的分子量值。用于该反应的溶剂的选择是重要的，并且N，N-二甲基乙酰胺（DMA）给出了最好的结果。
• Rhodium-catalyzed C-H–CO–olefin coupling reactions — A chelation-assisted direct carbonylation at the ortho C—H bond in the benzene ring of 2-arylpyridines
  作者：Naoto Chatani、Takeshi Uemura、Taku Asaumi、Yutaka Ie、Fumitoshi Kakiuchi、Shinji Murai

  DOI：10.1139/v05-077

  日期：2005.6.1

  The reaction of 2-arylpyridines with ethylene and carbon monoxide in the presence of a catalytic amount of Rh₄(CO)₁₂ results in selective carbonylation at the ortho C—H bond. The reaction is heavily dependent on the solvents used, with DMA (N,N-dimethylacetamide) being the solvent of choice. Steric factors are also important determinants of the efficiency of the reaction.Key words: C—H bond activation, carbonylation, chelation, rhodium, carbon monoxide.

  2-芳基吡啶与乙烯和一定量的Rh4(CO)12在溶剂DMA（N,N-二甲基乙酰胺）存在下发生选择性的醛基化反应，主要在邻位C-H键上进行。该反应对所使用的溶剂非常依赖，DMA是首选溶剂。此外，立体因素也是影响反应效率的重要因素。关键词：C-H键活化，醛基化，螯合，铑，一氧化碳。