5-Bromo-2-phenyl-4-(2-phenyl-1,3-thiazol-5-yl)-1,3-thiazole | 1393673-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-Bromo-2-phenyl-4-(2-phenyl-1,3-thiazol-5-yl)-1,3-thiazole
• 英文别名: 5-bromo-2-phenyl-4-(2-phenyl-1,3-thiazol-5-yl)-1,3-thiazole
• CAS: 1393673-14-7
• 化学式: C₁₈H₁₁BrN₂S₂
• 分子量: 399.335
• InChiKey: FMCXQMOZWOMIAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Bromo-2-phenyl-4-(2-phenyl-1,3-thiazol-5-yl)-1,3-thiazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 间二甲苯 为溶剂， 反应 126.0h， 生成 (1Z,6Z,11Z,16Z)-4,9,14,19-tetraphenyl-3,8,13,18-tetrathia-5,10,15,20-tetrazapentacyclo[15.3.0.02,6.07,11.012,16]icosa-1,4,6,9,11,14,16,19-octaene
  参考文献：
  名称：

  高度灵活的π扩展环辛酸酯：具有头对尾连接的环状噻唑四聚体

  摘要：

  快速翻转：设计并合成了从头到尾的环状噻唑四聚体，它们代表了柔性的π膨胀的环辛酸酯。从头到尾排列的稠合噻唑环的存在会导致浅鞍形π共轭分子的牢固柱状堆积，6.8 kcal mol -1的异常低的反转势垒以及还原诱导的完全平面化芳香环系统。

  DOI：

  10.1002/anie.201201265
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基噻唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 5-Bromo-2-phenyl-4-(2-phenyl-1,3-thiazol-5-yl)-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  高度灵活的π扩展环辛酸酯：具有头对尾连接的环状噻唑四聚体

  摘要：

  快速翻转：设计并合成了从头到尾的环状噻唑四聚体，它们代表了柔性的π膨胀的环辛酸酯。从头到尾排列的稠合噻唑环的存在会导致浅鞍形π共轭分子的牢固柱状堆积，6.8 kcal mol -1的异常低的反转势垒以及还原诱导的完全平面化芳香环系统。

  DOI：

  10.1002/anie.201201265

文献信息

• Highly Flexible π-Expanded Cyclooctatetraenes: Cyclic Thiazole Tetramers with Head-to-Tail Connection
  作者：Kazuhiro Mouri、Shohei Saito、Shigehiro Yamaguchi

  DOI：10.1002/anie.201201265

  日期：2012.6.11

  Flipping fast: Head‐to‐tail cyclic thiazole tetramers representing flexible π‐expanded cyclooctatetraenes were designed and synthesized (see picture). The presence of fused thiazole rings in a head‐to‐tail arrangement leads to a strong columnar stacking of the shallow saddle‐shaped π‐conjugated molecules, an unusually low inversion barrier of 6.8 kcal mol−1, and reduction‐induced complete planarization

  快速翻转：设计并合成了从头到尾的环状噻唑四聚体，它们代表了柔性的π膨胀的环辛酸酯。从头到尾排列的稠合噻唑环的存在会导致浅鞍形π共轭分子的牢固柱状堆积，6.8 kcal mol -1的异常低的反转势垒以及还原诱导的完全平面化芳香环系统。