ethyl 2,6-dichloro-4-(2-chlorophenyl)-3-quinolinecarboxylate | 136281-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,6-dichloro-4-(2-chlorophenyl)-3-quinolinecarboxylate
• 英文别名: ethyl 2,6-dichloro-4-(2-chlorophenyl)quinoline-3-carboxylate
• CAS: 136281-12-4
• 化学式: C₁₈H₁₂Cl₃NO₂
• 分子量: 380.658
• InChiKey: ISULCYCJYHCOTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,6-dichloro-4-(2-chlorophenyl)-3-quinolinecarboxylate 在 氢氧化钾 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 6-chloro-4-(2-chlorophenyl)-2-methoxy-3-quinolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  香豆素和2-喹诺酮的3-脲基衍生物的合成作为有效的酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶抑制剂。

  摘要：

  合成了4-苯基香豆素和4-苯基-2-喹诺酮的新型3-脲基衍生物，并评估了其酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的抑制活性。这些衍生物以10（-8）至10（-9）M的水平抑制大鼠肠道ACAT的IC50值，并发现当以膳食混合物的形式给予胆固醇喂养的大鼠时，血浆中的胆固醇水平正常化。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.616
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-chloro-4-(2-chlorophenyl)-1,2-dihydro-2-oxo-3-quinolinecarboxylate 在 三氯氧磷 作用下， 反应 5.0h， 以70%的产率得到ethyl 2,6-dichloro-4-(2-chlorophenyl)-3-quinolinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  香豆素和2-喹诺酮的3-脲基衍生物的合成作为有效的酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶抑制剂。

  摘要：

  合成了4-苯基香豆素和4-苯基-2-喹诺酮的新型3-脲基衍生物，并评估了其酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的抑制活性。这些衍生物以10（-8）至10（-9）M的水平抑制大鼠肠道ACAT的IC50值，并发现当以膳食混合物的形式给予胆固醇喂养的大鼠时，血浆中的胆固醇水平正常化。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.616

文献信息

• Quinoline derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05223513A1

  公开（公告）日：1993-06-29

  A quinoline derivative of the formula (I): ##STR1## wherein each phenyl ring of A, B and C can have one or more substituents, X is ##STR2## (R.sup.1 is a hydrogen atom or a lower alkyl group) or ##STR3## (R.sup.2 is a lower alkyl group or a lower alkoxy group), and n is 0 or 1, or its salt, which possesses an inhibitory action against acyl-CoA: cholesterol acyltransferase.

  式(I)的喹啉衍生物：##STR1##其中A、B和C的每个苯环可以有一个或多个取代基，X是##STR2##（R1是一个氢原子或低级烷基组）或##STR3##（R2是一个低级烷基组或低级烷氧基组），n是0或1，或其盐，具有抑制酰基辅酶A:胆固醇酰基转移酶的作用。
• US5223513A
  申请人：——

  公开号：US5223513A

  公开（公告）日：1993-06-29
• Synthesis of 3-Ureido Derivatives of Coumarin and 2-Quinolone as Potent Acyl-CoA: Cholesterol Acyltransferase Inhibitors.
  作者：Hiroyuki TAWADA、Hideaki NATSUGARI、Eiichiro ISHIKAWA、Yasuo SUGIYAMA、Hitoshi IKEDA、Kanji MEGURO

  DOI：10.1248/cpb.43.616

  日期：——

  3-ureido derivatives of 4-phenylcoumarin and 4-phenyl-2-quinolone were synthesized and evaluated for acyl-CoA: cholesterol acyltransferase (ACAT)-inhibitory activity. These derivatives inhibited rat intestinal ACAT with IC50 values at the 10(-8) to 10(-9) M level and were found to normalize plasma cholesterol levels in cholesterol-fed rats when administered as dietary admixtures.

  合成了4-苯基香豆素和4-苯基-2-喹诺酮的新型3-脲基衍生物，并评估了其酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）的抑制活性。这些衍生物以10（-8）至10（-9）M的水平抑制大鼠肠道ACAT的IC50值，并发现当以膳食混合物的形式给予胆固醇喂养的大鼠时，血浆中的胆固醇水平正常化。
• Quinoline-3-carboxylates as potential antibacterial agents
  作者：V. Krishnakumar、Fazlur-Rahman Nawaz Khan、Badal Kumar Mandal、Sukanya Mitta、Ramu Dhasamandha、Vindhya Nanu Govindan

  DOI：10.1007/s11164-012-0505-1

  日期：2012.10

  The ethyl-2-chloroquinoline-3-carboxylates, 4, were achieved from o-aminobenzophenones in two steps. i.e. initially, the ethyl-2-oxoquinoline-3-carboxylates, 3, were obtained by base-catalyzed Friedlander condensations of o-aminobenzophenones, 1, and diethylmalonate, 2. The 2-chloroquinoline-3-carboxylates, 4, were then obtained by the reaction with POCl3 in good yields. The chemical structures were confirmed by FTIR, mass and 1H-NMR spectroscopic techniques. All the synthesized compounds were tested for their in vitro antibacterial activity against Bacillus subtilis and Vibrio cholera and found to possess moderate activity.

  邻氨基二苯甲酮通过两个步骤获得 2-氯喹啉-3-羧酸乙酯 4，即首先通过邻氨基二苯甲酮 1 和二乙基丙二酸二酯在碱催化下的弗里德兰德缩合反应获得 2-氧代喹啉-3-羧酸乙酯 3，然后通过与 POCl3 反应以良好的产率获得 2-氯喹啉-3-羧酸乙酯 4。傅立叶变换红外光谱、质谱和 1H-NMR 光谱技术证实了这些化合物的化学结构。对所有合成化合物进行了体外抗菌测试，发现它们对枯草杆菌和霍乱弧菌具有中等程度的抗菌活性。