5-amino-8-hydroxy-[1,4]naphthoquinone | 68217-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-amino-8-hydroxy-[1,4]naphthoquinone
• 英文别名: 5-amino-8-hydroxy-1,4-naphthoquinone；5-amino-8-hydroxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 68217-36-7
• 化学式: C₁₀H₇NO₃
• mdl: MFCD18448350
• 分子量: 189.17
• InChiKey: NYBFRAPVTXNYGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-8-hydroxy-[1,4]naphthoquinone 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 copper(l) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 生成 5-氯-8-羟基萘-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Amino-8-hydroxy-1,4-naphthoquinone.and Derivatives

  摘要：

  由1,5-二硝基萘(1)制备萘扎林(4)过程中形成的中间体3a已被分离并转化为几种O-和N-烷基化(酰化)衍生物3b-j。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31347
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二硝基萘 在 硫酸 、 三氧化硫 、 sulfur 作用下， 以65%的产率得到5-amino-8-hydroxy-[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Amino-8-hydroxy-1,4-naphthoquinone.and Derivatives

  摘要：

  由1,5-二硝基萘(1)制备萘扎林(4)过程中形成的中间体3a已被分离并转化为几种O-和N-烷基化(酰化)衍生物3b-j。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31347

文献信息

• Direct Amination of Naphthazarin, Juglone, and Some Derivatives
  作者：Alberto Arnone、Lucio Merlini、Gianluca Nasini、Orso Vajna de Pava

  DOI：10.1080/00397910701462864

  日期：2007.8

  Abstract Mono‐ and diamino‐derivatives of naphthazarin, 2‐methoxynaphthazarin, juglone and their methylethers were prepared by reaction with ammonia. The structure of the products was established by NMR studies. Some compounds were tested for cytotoxic activity.

  摘要 通过与氨反应制备萘甲素、2-甲氧基萘甲素、胡桃酮及其甲基醚的单氨基和二氨基衍生物。产物的结构通过NMR研究确定。测试了一些化合物的细胞毒性活性。
• Polycyclic hydroxyquinones
  作者：Francisco Fariña、M.Carmen Paredes、Valter Stefani

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87657-2

  日期：1986.1

  Diels-Alder reactions of 5-amino-8-hydroxy-1, 4-naphthoquinone () and derivatives (-) with cyclopentadiene and 2, 3-dimethylbuta-1, 3-diene afford the corresponding adducts - and - in good yields. Adducts and , by oxidation under alkaline conditions in the presence of air, are converted into quinones and , respectively. Quinone undergoes a novel transcycloaddition reaction with 2, 3-dimethylbuta-1

  5-氨基-8-羟基-1、4-萘醌（）和衍生物（- ）与环戊二烯和2,3-二甲基丁-1、3-二烯的Diels-Alder反应以良好的收率得到相应的加合物-和- 。在空气中碱性条件下通过氧化将加合物和分别转化为醌和。醌与2、3-二甲基丁1、3-二烯进行新型的环加成反应，该反应涉及环加成以生成角加合物n和x，然后进行环还原以生成环戊二烯。醌类似地与重氮甲烷进行跨环加成反应得到单一的苯并[ ]吲唑。反向区域化学观察从起始，-diacyl衍生物。据报道与5，8-二甲氧基-1、4-二氢-1、4-甲基蒽-9、10-二酮类似的跨环加成。
• PYRIMIDO-ISOQUINOLIN-QUINONE DERIVATIVE COMPOUNDS, AND PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS, ISOMERS AND TAUTOMERS THEREOF; PHARMACEUTICAL COMPOSITION; PREPARATION METHOD; AND USE THEREOF IN THE TREATMENT OF DISEASES CAUSED BY BACTERIA AND MULTIDRUG-RESISTANT BACTERIA
  申请人：Universidad De Chile

  公开号：EP3404026A1

  公开（公告）日：2018-11-21

  The present invention provides pyrimidine-isoquinolin-quinone derivatives of formula I, their salts, isomers, pharmaceutically acceptable tautomers; pharmaceutical composition; preparation procedure; and their use in the treatment of bacterial and resistant bacterial diseases, such as methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA), intermediate vancomycin-resistant Staphylococcus aureus (VISA), vancomycin-resistant Staphylococcus aureus (VRSA), vancomycin-resistant Enterococcus spp. (VRE), Enterococcus faecalis, Emerging Staphylococcus aureus with resistance to linezolid and/or bacterial strains not susceptible to daptomycin. Where the radicals R1, R2, R3, R4 and R5 are as defined in the work specifications of the present invention.

  本发明提供了式I的嘧啶-异喹啉-醌衍生物、它们的盐、异构体、药学上可接受的同系物；药物组合物；制备步骤；以及它们在治疗细菌性和耐药性细菌性疾病中的用途，如耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）、耐万古霉素中间体金黄色葡萄球菌（VISA）、耐万古霉素金黄色葡萄球菌（VRSA）、耐万古霉素肠球菌属（VRE）、耐万古霉素肠球菌属（Enterococcus spp.(或对达托霉素不敏感的细菌菌株。 其中基团 R1、R2、R3、R4 和 R5 如本发明工作说明书中所定义。
• Pyrimido-isoquinolin-quinone derivative compounds, and pharmaceutically acceptable salts, isomers and tautomers thereof; pharmaceutical composition; preparation method; and use thereof in the treatment of diseases caused by bacteria and multidrug-resistant bacteria
  申请人：Universidad de Chile

  公开号：US11390622B2

  公开（公告）日：2022-07-19

  The present invention provides pyrimidine-isoquinolin-quinone derivatives of formula I, their salts, isomers, pharmaceutically acceptable tautomers; pharmaceutical composition; preparation procedure; and their use in the treatment of bacterial and resistant bacterial diseases, such as methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA), intermediate vancomycin-resistant Staphylococcus aureus (VISA), vancomycin-resistant Staphylococcus aureus (VRSA), vancomycin-resistant Enterococcus spp. (VRE), Enterococcus faecalis, Emerging Staphylococcus aureus with resistance to linezolid and/or bacterial strains not susceptible to daptomycin. Where the radicals R1, R2, R3, R4 and R5 are as defined in the work specifications of the present invention.

  本发明提供了式I的嘧啶-异喹啉-醌衍生物、它们的盐、异构体、药学上可接受的同系物；药物组合物；制备步骤；以及它们在治疗细菌性和耐药性细菌性疾病中的用途，如耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）、耐万古霉素中间体金黄色葡萄球菌（VISA）、耐万古霉素金黄色葡萄球菌（VRSA）、耐万古霉素肠球菌属（VRE）、耐万古霉素肠球菌属（Enterococcus spp.(或对达托霉素不敏感的细菌菌株。 其中基团 R1、R2、R3、R4 和 R5 如本发明工作说明书中所定义。
• Farina, Francisco; Martin, M. Victoria; Munoz, Marta, Heterocycles, 1995, vol. 40, # 1, p. 413 - 424
  作者：Farina, Francisco、Martin, M. Victoria、Munoz, Marta、Paredes, M. Carmen、Rodriguez, Raquel

  DOI：——

  日期：——